The characteristics of non-covalent linkages between thiazole and formic acid were explored by pulsed jet Fourier transform microwave spectroscopy supplemented with quantum chemical calculations. Rotational fingerprints of the thiazole⋯HCOOH and thiazole⋯HCOOD species were successfully measured in the supersonic expansion, both exhibiting 14N quadrupole coupling hyperfine structure. The observed conformation has Cs symmetry, controlled by a predominant O–H⋯N hydrogen bond and an additional C–H⋯O hydrogen bond. The property of intermolecular non-covalent interactions emerging in the complex has been ulteriorly elucidated by implementing Johnson’s non-covalent interaction analysis and the symmetry adapted perturbation theory analysis.
REFERENCES
[1]
K. E.
Riley
and P.
Hobza
, Acc. Chem. Res.
46
, 927
(2013
).[2]
A. T.
Balaban
, D. C.
Oniciu
, and A. R.
Katritzky
, Chem. Rev.
104
, 2777
(2004
).[3]
[4]
M. S.
Saini
, A.
Kumar
, J.
Dwivedi
, and R.
Singh
, Int. J. Pharma Sci. Res.
4
, 66
(2013
).[5]
S.
Li
, Y.
Xu
, Q.
Shen
, X.
Liu
, J.
Lu
, Y.
Chen
, T.
Lu
, C.
Luo
, X.
Luo
, M.
Zheng
, and H.
Jiang
, Curr. Pharm. Des.
19
, 6522
(2013
).[6]
S.
Jena
, J.
Dutta
, K. D.
Tulsiyan
, A. K.
Sahu
, S. S.
Choudhury
, and H. S.
Biswal
, Chem. Soc. Rev.
51
, 4261
(2022
).[7]
S. E.
Wheeler
and J. W.
Bloom
, J. Phys. Chem. A
118
, 6133
(2014
).[8]
R. B.
Mackenzie
, C. T.
Dewberry
, R. D.
Cornelius
, C. J.
Smith
, and K. R.
Leopold
, J. Phys. Chem. A
121
, 855
(2017
).[9]
X.
Li
, Y.
Zheng
, Q.
Gou
, G.
Feng
, and Z.
Xia
, J. Chem. Phys.
148
, 044306
(2018
).[10]
W.
Cheng
, Y.
Zheng
, G.
Feng
, J. U.
Grabow
, and Q.
Gou
, Spectrochim. Acta Part A
239
, 118434
(2020
).[11]
X.
Wang
, S.
Gao
, J.
Chen
, W.
Du
, W.
Cheng
, X.
Xu
, and Q.
Gou
, J. Phys. Chem. A
126
, 623
(2022
).[12]
B.
Wu
, F.
Xie
, and Y.
Xu
, J. Mol. Spectrosc.
374
, 111381
(2020
).[13]
M. J.
Tubergen
, A. M.
Andrews
, and R. L.
Kuczkowski
, J. Phys. Chem.
97
, 7451
(1993
).[14]
S.
Blanco
, J. C.
Lopez
, J. L.
Alonso
, P.
Ottaviani
, and W.
Camináti
, J. Chem. Phys.
119
, 880
(2003
).[15]
J. J.
Newby
, T.
Sivells
, and A. N.
Carney
, J. Mol. Spectrosc.
389
, 111689
(2022
).[16]
W.
Silva
and J.
van Wijngaarden
, J. Phys. Chem. A
125
, 3425
(2021
).[17]
A. C.
Legón
and P.
Ottaviani
, Phys. Chem. Chem. Phys.
6
, 488
(2004
).[18]
S. A.
Cooke
, G. K.
Corlett
, and A. C.
Legón
, J. Chem. Soc. Faraday Trans.
94
, 1565
(1998
).[19]
S. A.
Cooke
, G. K.
Corlett
, and A. C.
Legón
, Chem. Phys. Lett.
291
, 269
(1998
).[20]
Y.
Jin
, W.
Li
, R. T.
Saragi
, M.
Juanes
, C.
Perez
, A.
Lesarri
, and G.
Feng
, Phys. Chem. Chem. Phys.
25
, 12174
(2023
).[21]
S. P.
Lockwood
, T. G.
Fuller
, and J. J.
Newby
, J. Phys. Chem. A
122
, 7160
(2018
).[22]
A.
Lesarri
, J. C.
López
, and J. L.
Alonso
, J. Chem. Soc. Faraday Trans.
94
, 729
(1998
).[23]
J. A.
Shea
and S. G.
Kukolich
, J. Chem. Phys.
78
, 3545
(1983
).[24]
J. Y.
Wu
, J. C.
Zhang
, Z. X.
Wang
, and W. L.
Cao
, J. Chem. Phys.
127
, 175102
(2007
).[25]
G. C.
Cole
, A. C.
Legon
, and P.
Ottaviani
, J. Chem. Phys.
117
, 2790
(2002
).[26]
L.
Spada
, Q.
Gou
, B. M.
Giuliano
, and W.
Caminati
, J. Phys. Chem. A
120
, 5094
(2016
).[27]
T.
Yang
, L.
Wang
, Z.
Wang
, Y.
Xu
, and G.
Feng
, J. Phys. Chem. A
126
, 4608
(2022
).[28]
A.
Ayati
, S.
Emami
, S.
Moghimi
, and A.
Foroumadi
, Future Med. Chem.
11
, 1929
(2019
).[29]
G. L.
Khatik
, A. K.
Datusalia
, W.
Ahsan
, P.
Kaur
, M.
Vyas
, A.
Mittal
, and S. K.
Nayak
, Curr. Drug Discovery Technol.
15
, 163
(2018
).[30]
M. F.
Arshad
, A.
Alam
, A. A.
Alshammari
, M. B.
Alhazza
, I. M.
Alzimam
, M. A.
Alam
, G.
Mustafa
, M. S.
Ansari
, A. M.
Alotaibi
, A. A.
Alotaibi
, S.
Kumar
, S. M. B.
Asdaq
, M.
Imran
, P. K.
Deb
, K. N.
Venugopala
, and S.
Jomah
, Molecules
27
, 3994
(2022
).[31]
Z. X.
Niu
, Y. T.
Wang
, S. N.
Zhang
, Y.
Li
, X. B.
Chen
, S. Q.
Wang
, and H. M.
Liu
, Eur. J. Med. Chem.
250
, 115172
(2023
).[32]
W.
Li
, J.
Chen
, Y.
Xu
, T.
Lu
, Q.
Gou
, and G.
Feng
, Spectrochim. Acta Part A
242
, 118720
(2020
).[33]
E.
Gougoula
, C. N.
Cummings
, Y.
Xu
, T.
Lu
, G.
Feng
, and N. R.
Walker
, J. Chem. Phys.
158
, 114307
(2023
).[34]
W.
Li
, Y.
Xu
, Y.
Jin
, X.
Li
, W.
Caminati
, and G.
Feng
, Phys. Chem. Chem. Phys.
25
, 6491
(2023
).[35]
T.
Yang
, Y.
Xu
, Z.
Wang
, C.
Feng
, and G.
Feng
, Phys. Chem. Chem. Phys.
25
, 25566
(2023
).[36]
W.
Caminati
and J. U.
Grabow
, in Frontiers and Advances in Molecular Spectroscopy,
J.
Lanne
Ed., Amsterdam
: Elsevier
, 569
(2018
).[37]
M.
Becucci
and S.
Melandri
, Chem. Rev.
116
, 5014
(2016
).[38]
M.
Juanes
, R. T.
Saragi
, W.
Caminati
, and A.
Lesarri
, Chem. Eur. J.
25
, 11402
(2019
).[39]
12nd International Symposium on Molecular Spectroscopy, TH03
, (2017
).[40]
J.-U.
Grabow
and W.
Stahl
, Z. Naturforsch. A
45
, 1043
(1990
).[41]
J. -U.
Grabow
, W.
Stahl
, and H.
Dreizler
, Rev. Sci. Instrum.
67
, 4072
(1996
).[42]
A. D.
Becke
, J. Chem. Phys.
98
, 5648
(1993
).[43]
S.
Grimme
, J. Comput. Chem.
27
, 1787
(2006
).[44]
S.
Grimme
, S.
Ehrlich
, and L.
Goerigk
, J. Comput. Chem.
32
, 1456
(2011
).[45]
F.
Weigend
and R.
Ahlrichs
, Phys. Chem. Chem. Phys.
7
, 3297
(2005
).[46]
S. F.
Boys
and F.
Bernardi
, Mol. Phys.
19
, 553
(1970
).[47]
E. R.
Johnson
, S.
Keinan
, P.
Mori-Sánchez
, J.
Contreras-García
, A. J.
Cohen
, and W.
Yang
, J. Am. Chem. Soc.
132
, 6498
(2010
).[48]
T.
Lu
and F.
Chen
, J. Comput. Chem.
33
, 580
(2012
).[49]
W.
Humphrey
, A.
Dalke
, and K.
Schulten
, J. Mol. Graphics
14
, 33
(1996
).[50]
T. M.
Parker
, L. A.
Burns
, R. M.
Parrish
, A. G.
Ryno
, and C. D.
Sherrill
, J. Chem. Phys.
140
, 094106
(2014
).[51]
R. M.
Parrish
, L. A.
Burns
, D. G.
Smith
, A. C.
Simmonett
, A. E.
De Prince
III, E. G.
Hohenstein
, U.
Bozkaya
, A. Y.
Sokolov
, R.
Di Remigio
, and R. M.
Richard
, J. Chem. Theory Comput.
13
, 3185
(2017
).[52]
C.
Mpller
and M. S.
Plesset
, Phys. Rev.
46
, 618
(1934
).[53]
S.
Grimme
, J. Chem. Phys.
124
, 034108
(2006
).[54]
J. D.
Chai
and M.
Head-Gordon
, Phys. Chem. Chem. Phys.
10
, 6615
(2008
).[55]
M. J.
Frisch
, J. A.
Pople
, and J. S.
Binkley
, J. Chem. Phys.
80
, 3265
(1984
).[56]
R. A.
Kendall
, T. H.
Dunning
Jr., and R. J.
Harrison
, J. Chem. Phys.
96
, 6796
(1992
).[57]
M. J.
Frisch
, G. W.
Trucks
, H. B.
Schlegel
, G. E.
Scuseria
, M. A.
Robb
, J. R.
Cheeseman
, G.
Scalmani
, V.
Barone
, G. A.
Petersson
, H.
Nakatsuji
, X.
Li
, M.
Caricato
, A. V.
Marenich
, J.
Bloino
, B. G.
Janesko
, R.
Gomperts
, B.
Mennucci
, H. P.
Hratchian
, J. V.
Ortiz
, A. F.
Izmaylov
, J. L.
Sonnenberg
, D.
Williams-Young
, F.
Ding
, F.
Lipparini
, F.
Egidi
, J.
Goings
, B.
Peng
, A.
Petrone
, T.
Henderson
, D.
Ranasinghe
, V. G.
Zakrzewski
, J.
Gao
, N.
Rega
, G.
Zheng
, W.
Liang
, M.
Hada
, M.
Ehara
, K.
Toyota
, R.
Fukuda
, J.
Hasegawa
, M.
Ishida
, T.
Nakajima
, Y.
Honda
, O.
Kitao
, H.
Nakai
, T.
Vreven
, K.
Throssell
, J. A.
Montgomery
, Jr., J. E.
Peralta
, F.
Ogliaro
, M. J.
Bearpark
, J. J.
Heyd
, E. N.
Brothers
, K. N.
Kudin
, V. N.
Staroverov
, T. A.
Keith
, R.
Kobayashi
, J.
Normand
, K.
Raghavachari
, A. P.
Rendell
, J. C.
Burant
, S. S.
Iyengar
, J.
Tomasi
, M.
Cossi
, J. M.
Millam
, M.
Kiene
, C.
Adamo
, R.
Cammi
, J. W.
Ochterski
, R. L.
Martin
, K.
Morokuma
, O.
Farkas
, J. B.
Foresman
, and D. J.
Fox
, Gaussianlô, Revision A. 03,
Wallingford, CT
: Gaussian Inc
., (2016
).[58]
H. M.
Pickett
, J. Mol. Spectrosc.
148
, 371
(1991
).[59]
J. K.
Watson
, in Vibrational Spectra and Structure,
J. R.
Durig
Ed., New York
: Elsevier
, (1977
).[60]
Z.
Kisiel
, J. Mol. Spectrosc.
218
, 58
(2003
).[61]
D.
Millen
, Can. J. Chem.
63
, 1477
(1985
).
This content is only available via PDF.
© 2024 Chinese Physical Society.
2024
Chinese Physical Society
You do not currently have access to this content.
