The characteristics of non-covalent linkages between thiazole and formic acid were explored by pulsed jet Fourier transform microwave spectroscopy supplemented with quantum chemical calculations. Rotational fingerprints of the thiazole⋯HCOOH and thiazole⋯HCOOD species were successfully measured in the supersonic expansion, both exhibiting 14N quadrupole coupling hyperfine structure. The observed conformation has Cs symmetry, controlled by a predominant O–H⋯N hydrogen bond and an additional C–H⋯O hydrogen bond. The property of intermolecular non-covalent interactions emerging in the complex has been ulteriorly elucidated by implementing Johnson’s non-covalent interaction analysis and the symmetry adapted perturbation theory analysis.

[1]
K. E.
Riley
and
P.
Hobza
,
Acc. Chem. Res.
46
,
927
(
2013
).
[2]
A. T.
Balaban
,
D. C.
Oniciu
, and
A. R.
Katritzky
,
Chem. Rev.
104
,
2777
(
2004
).
[3]
A.
Al-Mulla
,
Der Pharma Chem.
9
,
141
(
2017
).
[4]
M. S.
Saini
,
A.
Kumar
,
J.
Dwivedi
, and
R.
Singh
,
Int. J. Pharma Sci. Res.
4
,
66
(
2013
).
[5]
S.
Li
,
Y.
Xu
,
Q.
Shen
,
X.
Liu
,
J.
Lu
,
Y.
Chen
,
T.
Lu
,
C.
Luo
,
X.
Luo
,
M.
Zheng
, and
H.
Jiang
,
Curr. Pharm. Des.
19
,
6522
(
2013
).
[6]
S.
Jena
,
J.
Dutta
,
K. D.
Tulsiyan
,
A. K.
Sahu
,
S. S.
Choudhury
, and
H. S.
Biswal
,
Chem. Soc. Rev.
51
,
4261
(
2022
).
[7]
S. E.
Wheeler
and
J. W.
Bloom
,
J. Phys. Chem. A
118
,
6133
(
2014
).
[8]
R. B.
Mackenzie
,
C. T.
Dewberry
,
R. D.
Cornelius
,
C. J.
Smith
, and
K. R.
Leopold
,
J. Phys. Chem. A
121
,
855
(
2017
).
[9]
X.
Li
,
Y.
Zheng
,
Q.
Gou
,
G.
Feng
, and
Z.
Xia
,
J. Chem. Phys.
148
,
044306
(
2018
).
[10]
W.
Cheng
,
Y.
Zheng
,
G.
Feng
,
J. U.
Grabow
, and
Q.
Gou
,
Spectrochim. Acta Part A
239
,
118434
(
2020
).
[11]
X.
Wang
,
S.
Gao
,
J.
Chen
,
W.
Du
,
W.
Cheng
,
X.
Xu
, and
Q.
Gou
,
J. Phys. Chem. A
126
,
623
(
2022
).
[12]
B.
Wu
,
F.
Xie
, and
Y.
Xu
,
J. Mol. Spectrosc.
374
,
111381
(
2020
).
[13]
M. J.
Tubergen
,
A. M.
Andrews
, and
R. L.
Kuczkowski
,
J. Phys. Chem.
97
,
7451
(
1993
).
[14]
S.
Blanco
,
J. C.
Lopez
,
J. L.
Alonso
,
P.
Ottaviani
, and
W.
Camináti
,
J. Chem. Phys.
119
,
880
(
2003
).
[15]
J. J.
Newby
,
T.
Sivells
, and
A. N.
Carney
,
J. Mol. Spectrosc.
389
,
111689
(
2022
).
[16]
W.
Silva
and
J.
van Wijngaarden
,
J. Phys. Chem. A
125
,
3425
(
2021
).
[17]
A. C.
Legón
and
P.
Ottaviani
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
6
,
488
(
2004
).
[18]
S. A.
Cooke
,
G. K.
Corlett
, and
A. C.
Legón
,
J. Chem. Soc. Faraday Trans.
94
,
1565
(
1998
).
[19]
S. A.
Cooke
,
G. K.
Corlett
, and
A. C.
Legón
,
Chem. Phys. Lett.
291
,
269
(
1998
).
[20]
Y.
Jin
,
W.
Li
,
R. T.
Saragi
,
M.
Juanes
,
C.
Perez
,
A.
Lesarri
, and
G.
Feng
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
25
,
12174
(
2023
).
[21]
S. P.
Lockwood
,
T. G.
Fuller
, and
J. J.
Newby
,
J. Phys. Chem. A
122
,
7160
(
2018
).
[22]
A.
Lesarri
,
J. C.
López
, and
J. L.
Alonso
,
J. Chem. Soc. Faraday Trans.
94
,
729
(
1998
).
[23]
J. A.
Shea
and
S. G.
Kukolich
,
J. Chem. Phys.
78
,
3545
(
1983
).
[24]
J. Y.
Wu
,
J. C.
Zhang
,
Z. X.
Wang
, and
W. L.
Cao
,
J. Chem. Phys.
127
,
175102
(
2007
).
[25]
G. C.
Cole
,
A. C.
Legon
, and
P.
Ottaviani
,
J. Chem. Phys.
117
,
2790
(
2002
).
[26]
L.
Spada
,
Q.
Gou
,
B. M.
Giuliano
, and
W.
Caminati
,
J. Phys. Chem. A
120
,
5094
(
2016
).
[27]
T.
Yang
,
L.
Wang
,
Z.
Wang
,
Y.
Xu
, and
G.
Feng
,
J. Phys. Chem. A
126
,
4608
(
2022
).
[28]
A.
Ayati
,
S.
Emami
,
S.
Moghimi
, and
A.
Foroumadi
,
Future Med. Chem.
11
,
1929
(
2019
).
[29]
G. L.
Khatik
,
A. K.
Datusalia
,
W.
Ahsan
,
P.
Kaur
,
M.
Vyas
,
A.
Mittal
, and
S. K.
Nayak
,
Curr. Drug Discovery Technol.
15
,
163
(
2018
).
[30]
M. F.
Arshad
,
A.
Alam
,
A. A.
Alshammari
,
M. B.
Alhazza
,
I. M.
Alzimam
,
M. A.
Alam
,
G.
Mustafa
,
M. S.
Ansari
,
A. M.
Alotaibi
,
A. A.
Alotaibi
,
S.
Kumar
,
S. M. B.
Asdaq
,
M.
Imran
,
P. K.
Deb
,
K. N.
Venugopala
, and
S.
Jomah
,
Molecules
27
,
3994
(
2022
).
[31]
Z. X.
Niu
,
Y. T.
Wang
,
S. N.
Zhang
,
Y.
Li
,
X. B.
Chen
,
S. Q.
Wang
, and
H. M.
Liu
,
Eur. J. Med. Chem.
250
,
115172
(
2023
).
[32]
W.
Li
,
J.
Chen
,
Y.
Xu
,
T.
Lu
,
Q.
Gou
, and
G.
Feng
,
Spectrochim. Acta Part A
242
,
118720
(
2020
).
[33]
E.
Gougoula
,
C. N.
Cummings
,
Y.
Xu
,
T.
Lu
,
G.
Feng
, and
N. R.
Walker
,
J. Chem. Phys.
158
,
114307
(
2023
).
[34]
W.
Li
,
Y.
Xu
,
Y.
Jin
,
X.
Li
,
W.
Caminati
, and
G.
Feng
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
25
,
6491
(
2023
).
[35]
T.
Yang
,
Y.
Xu
,
Z.
Wang
,
C.
Feng
, and
G.
Feng
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
25
,
25566
(
2023
).
[36]
W.
Caminati
and
J. U.
Grabow
, in
Frontiers and Advances in Molecular Spectroscopy,
J.
Lanne
Ed.,
Amsterdam
:
Elsevier
,
569
(
2018
).
[37]
M.
Becucci
and
S.
Melandri
,
Chem. Rev.
116
,
5014
(
2016
).
[38]
M.
Juanes
,
R. T.
Saragi
,
W.
Caminati
, and
A.
Lesarri
,
Chem. Eur. J.
25
,
11402
(
2019
).
[39]
12nd International Symposium on Molecular Spectroscopy, TH03
, (
2017
).
[40]
J.-U.
Grabow
and
W.
Stahl
,
Z. Naturforsch. A
45
,
1043
(
1990
).
[41]
J. -U.
Grabow
,
W.
Stahl
, and
H.
Dreizler
,
Rev. Sci. Instrum.
67
,
4072
(
1996
).
[42]
A. D.
Becke
,
J. Chem. Phys.
98
,
5648
(
1993
).
[43]
S.
Grimme
,
J. Comput. Chem.
27
,
1787
(
2006
).
[44]
S.
Grimme
,
S.
Ehrlich
, and
L.
Goerigk
,
J. Comput. Chem.
32
,
1456
(
2011
).
[45]
F.
Weigend
and
R.
Ahlrichs
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
7
,
3297
(
2005
).
[46]
S. F.
Boys
and
F.
Bernardi
,
Mol. Phys.
19
,
553
(
1970
).
[47]
E. R.
Johnson
,
S.
Keinan
,
P.
Mori-Sánchez
,
J.
Contreras-García
,
A. J.
Cohen
, and
W.
Yang
,
J. Am. Chem. Soc.
132
,
6498
(
2010
).
[48]
T.
Lu
and
F.
Chen
,
J. Comput. Chem.
33
,
580
(
2012
).
[49]
W.
Humphrey
,
A.
Dalke
, and
K.
Schulten
,
J. Mol. Graphics
14
,
33
(
1996
).
[50]
T. M.
Parker
,
L. A.
Burns
,
R. M.
Parrish
,
A. G.
Ryno
, and
C. D.
Sherrill
,
J. Chem. Phys.
140
,
094106
(
2014
).
[51]
R. M.
Parrish
,
L. A.
Burns
,
D. G.
Smith
,
A. C.
Simmonett
,
A. E.
De Prince
III
,
E. G.
Hohenstein
,
U.
Bozkaya
,
A. Y.
Sokolov
,
R.
Di Remigio
, and
R. M.
Richard
,
J. Chem. Theory Comput.
13
,
3185
(
2017
).
[52]
C.
Mpller
and
M. S.
Plesset
,
Phys. Rev.
46
,
618
(
1934
).
[53]
S.
Grimme
,
J. Chem. Phys.
124
,
034108
(
2006
).
[54]
J. D.
Chai
and
M.
Head-Gordon
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
10
,
6615
(
2008
).
[55]
M. J.
Frisch
,
J. A.
Pople
, and
J. S.
Binkley
,
J. Chem. Phys.
80
,
3265
(
1984
).
[56]
R. A.
Kendall
,
T. H.
Dunning
Jr.
, and
R. J.
Harrison
,
J. Chem. Phys.
96
,
6796
(
1992
).
[57]
M. J.
Frisch
,
G. W.
Trucks
,
H. B.
Schlegel
,
G. E.
Scuseria
,
M. A.
Robb
,
J. R.
Cheeseman
,
G.
Scalmani
,
V.
Barone
,
G. A.
Petersson
,
H.
Nakatsuji
,
X.
Li
,
M.
Caricato
,
A. V.
Marenich
,
J.
Bloino
,
B. G.
Janesko
,
R.
Gomperts
,
B.
Mennucci
,
H. P.
Hratchian
,
J. V.
Ortiz
,
A. F.
Izmaylov
,
J. L.
Sonnenberg
,
D.
Williams-Young
,
F.
Ding
,
F.
Lipparini
,
F.
Egidi
,
J.
Goings
,
B.
Peng
,
A.
Petrone
,
T.
Henderson
,
D.
Ranasinghe
,
V. G.
Zakrzewski
,
J.
Gao
,
N.
Rega
,
G.
Zheng
,
W.
Liang
,
M.
Hada
,
M.
Ehara
,
K.
Toyota
,
R.
Fukuda
,
J.
Hasegawa
,
M.
Ishida
,
T.
Nakajima
,
Y.
Honda
,
O.
Kitao
,
H.
Nakai
,
T.
Vreven
,
K.
Throssell
,
J. A.
Montgomery
, Jr.
,
J. E.
Peralta
,
F.
Ogliaro
,
M. J.
Bearpark
,
J. J.
Heyd
,
E. N.
Brothers
,
K. N.
Kudin
,
V. N.
Staroverov
,
T. A.
Keith
,
R.
Kobayashi
,
J.
Normand
,
K.
Raghavachari
,
A. P.
Rendell
,
J. C.
Burant
,
S. S.
Iyengar
,
J.
Tomasi
,
M.
Cossi
,
J. M.
Millam
,
M.
Kiene
,
C.
Adamo
,
R.
Cammi
,
J. W.
Ochterski
,
R. L.
Martin
,
K.
Morokuma
,
O.
Farkas
,
J. B.
Foresman
, and
D. J.
Fox
,
Gaussianlô, Revision A. 03,
Wallingford, CT
:
Gaussian Inc
., (
2016
).
[58]
H. M.
Pickett
,
J. Mol. Spectrosc.
148
,
371
(
1991
).
[59]
J. K.
Watson
, in
Vibrational Spectra and Structure,
J. R.
Durig
Ed.,
New York
:
Elsevier
, (
1977
).
[60]
Z.
Kisiel
,
J. Mol. Spectrosc.
218
,
58
(
2003
).
[61]
D.
Millen
,
Can. J. Chem.
63
,
1477
(
1985
).
This content is only available via PDF.

Supplementary Material

You do not currently have access to this content.