The ethoxycarbonyl isothiocyanate has been investigated by using supersonic jet Fourier transform microwave spectroscopy. Two sets of rotational spectra belonging to conformers TCC (with the backbone of C−C−O−C, C−O−C=O, and O−C(=O)−NCS being trans, cis, and cis arranged, respectively) and GCC (gauche, cis, and cis arrangement of the C−C−O−C, C−O−C=O, and O−C(=O)−NCS) have been measured and assigned. The measurements of 13C, 15N and 34S mono-substituted species of the two conformers have also been performed. The comprehensive rotational spectroscopic investigations provide accurate values of rotational constants and 14N quadrupole coupling constants, which lead to structural determinations of the two conformers of ethoxycarbonyl isothiocyanate. For conformer TCC, the values of Pcc keep constant upon isotopic substitution, indicating that the heavy atoms of TCC are effectively located in the ab plane.
References
[1]
A. K.
Mukerjee
and R.
Ashare
, Chem. Rev.
91
, 1
(1991
).[2]
M.
Avalos
, R.
Babiano
, P.
Cintas
, J. L.
Jimenez
, and J. C.
Palacios
, Heterocycles
33
, 973
(1992
).[3]
B. A.
Trofimov
, J. Heterocycl. Chem.
36
, 1469
(1999
).[4]
Y. S.
Keum
, W. S.
Jeong
, and A. T.
Kong
, Mutat. Res. Fundam. Mol. Mech. Mutagen.
555
, 191
(2004
).[5]
P.
Talalay
and J. W.
Fahey
, J. Nutr.
131
, 3027S
(2001
).[6]
S.
Kawakishi
and T.
Kaneko
, Phytochemistry
24
, 715
(1985
).[7]
S.
Kawakishi
and T.
Kaneko
, J. Agric. Food Chem.
35
, 85
(1987
).[8]
P. J.
Delaquis
and P. L.
Sholberg
, J. Food Prot.
60
, 943
(1997
).[9]
K.
Isshiki
, K.
Tokuoka
, R.
Mori
, and S.
Chiba
, Biosci. Biotechnol. Biochem.
56
, 1476
(1992
).[10]
K.
Kyung
and H.
Fleming
, J. Food Prot.
60
, 67
(1997
).[11]
C. M.
Lin
, J.
Kim
, W. X.
Du
, and C. I.
Wei
, J. Food Prot.
63
, 25
(2000
).[12]
T.
Ogawa
and K.
Isshiki
, Nippon Shokuhin Kogyo GakkaiShi
43
, 535
(1996
).[13]
B.
Shofran
, S.
Purrington
, F.
Breidt
, and H.
Fleming
, J. Food Sci.
63
, 621
(1998
).[14]
S. M.
Ward
, P. J.
Delaquis
, R. A.
Holley
, and G.
Mazza
, Food Res. Int.
31
, 19
(1998
).[15]
W.
Kasten
and H.
Dreizler
, Zeitschrift für Naturforschung A
42
, 79
(1987
).[16]
J. R.
Durig
, X.
Zhou
, A. M.
El Defrawy
, G. A.
Guirgis
, T. K.
Gounev
, and C.
Zheng
, J. Mol. Struct.
839
, 107
(2007
).[17]
Y.
Xu
, J.
Zhang
, W.
Li
, J.
Li
, and G.
Feng
, ACS Earth Space Chem.
5
, 33
(2021
).[18]
R.
Glaser
, R.
Hillebrand
, W.
Wycoff
, C.
Camasta
, and K. S.
Gates
, J. Org. Chem.
80
, 4360
(2015
).[19]
W.
Sun
, R. L.
Davis
, S.
Thorwirth
, M. E.
Harding
, and J.
van Wijngaarden
, J. Chem. Phys.
149
, 104304
(2018
).[20]
J.
Stitsky
, W. G.
Silva
, W.
Sun
, and J.
van Wijngaarden
, J. Phys. Chem. A
124
, 3876
(2020
).[21]
M.
Ge
, C.
Ma
, S.
Tong
, W.
Xue
, Z.
Pu
, and D.
Wang
, New J. Chem.
33
, 2155
(2009
).[22]
L. A.
Ramos
, S. E.
Ulic
, R. M.
Romano
, M. F.
Erben
, C. W.
Lehmann
, E.
Bernhardt
, H.
Beckers
, H.
Willner
, and C. O. Della
Védova
, Inorg. Chem.
49
, 11142
(2010
).[23]
L. A.
Ramos
, S. E.
Ulic
, R. M.
Romano
, Y. V.
Vishnevskiy
, N. W.
Mitzel
, H.
Beckers
, H.
Willner
, S.
Tong
, M.
Ge
, and C. O. D.
Védova
, J. Phys. Chem. A
117
, 5597
(2013
).[24]
L. A.
Ramos
, S. E.
Ulic
, R. M.
Romano
, H.
Beckers
, H.
Willner
, and C. O. D.
Védova
, J. Phys. Chem. A
118
, 697
(2014
).[25]
R.
Feng
, Z.
Wu
, and X.
Zeng
, J. Mol. Struct.
1172
, 25
(2018
).[26]
A. T.
Bech
, R.
Flammang
, C. T.
Pedersen
, M. W.
Wong
, and C.
Wentrup
, J. Chem. Soc. Perkin Trans.
2
, 1869
(1999
).[27]
W.
Sun
, W. G.
Silva
, and J.
van Wijngaarden
, J. Phys. Chem. A
123
, 2351
(2019
).[28]
T.
Balle
and W.
Flygare
, Rev. Sci. Instrum.
52
, 33
(1981
).[29]
J.-U.
Grabow
, W.
Stahl
, and H.
Dreizler
, Rev. Sci. Instrum.
67
, 4072
(1996
).[30]
G. G.
Brown
, B. C.
Dian
, K. O.
Douglass
, S. M.
Geyer
, S. T.
Shipman
, and B. H.
Pate
, Rev. Sci. Instrum.
79
, 053103
(2008
).[31]
J.-U.
Grabow
, Fourier Transform Microwave Spectroscopy Measurement and Instrumentation, in Handbook of High-Resolution Spectroscopy
, M.
Quack
and F.
Merk
Eds., Chicester
: John Wiley & Sons, Ltd
., 723
–799
(2011
).[32]
M.
Frerking
, R.
Linke
, and P.
Thaddeus
, Astrophys. J.
234
, L143
(1979
).[33]
D.
Halfen
, L.
Ziurys
, S.
Brünken
, C.
Gottlieb
, M.
Mc-Carthy
, and P.
Thaddeus
, Astrophys. J. Lett.
702
, L124
(2009
).[34]
J.
Cernicharo
, C.
Cabezas
, M.
Agúndez
, B.
Tercero
, J.
Pardo
, N.
Marcelino
, J.
Gallego
, F.
Tercero
, J.
López-Pérez
, and P.
de Vicente
, Astron. Astrophys.
648
, L3
(2021
).[35]
B. A.
McGuire
, Astrophys. J. Suppl. Ser.
239
, 17
(2018
).[36]
J.
Durig
, J.
Sullivan
, T.
Little
, and S.
Cradock
, J. Mol. Struct.
118
, 103
(1984
).[37]
S.
Maiti
, A.
Jaman
, and R.
Nandi
, J. Mol. Spectrosc.
165
, 168
(1994
).[38]
W.
Caminati
, J. Mol. Struct.
190
, 227
(1988
).[39]
M. A.
King
, H. W.
Kroto
, and B.
Landsberg
, J. Mol. Spectrosc.
113
, 1
(1985
).[40]
B. P.
Winnewisser
, M.
Winnewisser
, I. R.
Medvedev
, M.
Behnke
, F. C.
De Lucia
, S. C.
Ross
, and J.
Koput
, Phys. Rev. Lett.
95
, 243002
(2005
).[41]
W.
Sun
, W. G. D. P.
Silva
, and J.
van Wijngaarden
, J. Phys. Chem. A
123
, 2351
(2019
).[42]
J.
Koput
, J. Mol. Spectrosc.
118
, 189
(1986
).[43]
J.-U.
Grabow
, Q.
Gou
, and G.
Feng
, 72nd International Symposium on Molecular Spectroscopy
, Champaign-Urbana
, (2017
).[44]
M. J.
Frisch
, G. W.
Trucks
, H. B.
Schlegel
, G. E.
Scuseria
, M. A.
Robb
, J. R.
Cheeseman
, G.
Scalmani
, V.
Barone
, G. A.
Petersson
, H.
Nakatsuji
, X.
Li
, M.
Caricato
, A. V.
Marenich
, J.
Bloino
, B. G.
Janesko
, R.
Gomperts
, B.
Mennucci
, H. P.
Hratchian
, J. V.
Ortiz
, A. F.
Izmaylov
, J. L.
Sonnenberg
, D.
Williams-Young
, F.
Ding
, F.
Lipparini
, F.
Egidi
, J.
Goings
, B.
Peng
, A.
Petrone
, T.
Henderson
, D.
Ranasinghe
, V. G.
Zakrzewski
, N. R. J.
Gao
, G.
Zheng
, W.
Liang
, M.
Hada
, M.
Ehara
, K.
Toyota
, R.
Fukuda
, J.
Hasegawa
, M.
Ishida
, T.
Nakajima
, Y.
Honda
, O.
Kitao
, H.
Nakai
, T.
Vreven
, K.
Throssell
, J. A.
Montgomery
Jr., J. E.
Peralta
, F.
Ogliaro
, M. J.
Bearpark
, J. J.
Heyd
, E. N.
Brothers
, K. N.
Kudin
, V. N.
Staroverov
, T. A.
Keith
, R.
Kobayashi
, J.
Normand
, K.
Raghavachari
, A. P.
Rendell
, J. C.
Burant
, S. S.
Iyengar
, J.
Tomasi
, M.
Cossi
, J. M.
Millam
, M.
Klene
, C.
Adamo
, R.
Cammi
, J. W.
Ochterski
, R. L.
Martin
, K.
Morokuma
, O.
Farkas
, J. B.
Foresman
, and D. J.
Fox
, Gaussian 16, Revision A.03
, Wallingford
, CT: Gaussian Inc
., (2016
).[45]
M. J.
Frisch
, M.
Head-Gordon
, and J. A.
Pople
, Chem. Phys. Lett.
166
, 275
(1990
).[46]
R.
Krishnan
, J. S.
Binkley
, R.
Seeger
, and J. A.
Pople
, J. Chem. Phys.
72
, 650
(1980
).[47]
[48]
H. M.
Pickett
, J. Mol. Spectrosc.
148
, 371
(1991
).[49]
R.
Ruoff
, T.
Klots
, T.
Emilsson
, and H.
Gutowsky
, J. Chem. Phys.
93
, 3142
(1990
).[50]
J.
Kraitchman
, Am. J. Phys.
21
, 17
(1953
).[51]
J. M.
Riveros
, and E. B.
Wilson
Jr., J. Chem. Phys.
46
, 4605
(1967
).[52]
I. R.
Medvedev
, F. C.
De Lucia
, and E.
Herbst
, Astrophys. J. Suppl. Ser.
181
, 433
(2009
).[53]
Z.
Kisiel
, J. Mol. Spectrosc.
218
, 58
(2003
).[54]
A.
Belloche
, R.
Garrod
, H.
Müller
, K.
Menten
, C.
Comito
, and P.
Schilke
, Astron. Astrophys.
499
, 215
(2009
).[55]
B.
Tercero
, I.
Kleiner
, J.
Cernicharo
, H.
Nguyen
, A.
Löpez
, and G. M.
Caro
, Astrophys. J. Lett.
770
, L13
(2013
).
This content is only available via PDF.
© 2022 Chinese Physical Society.
2022
Chinese Physical Society
You do not currently have access to this content.
