The infrared multiphoton dissociation (IRMPD) spectrum of the protonated heterodimer of ProPheH+, in the range of 2700-3700 cm−1, has been obtained with a Fourier-transform ion cyclotron mass spectrometer combined with an IR OPO laser. The experimental spectrum shows one peak at 3565 cm−1 corresponding to the free carboxyl O-H stretching vibration, and two broad peaks centered at 2935 and 3195 cm−1. Theoretical calculations were performed on the level of M062X/6-311++G(d,p). Results show that the most stable isomer is characterized by a charge-solvated structure in which the proton is bound to the unit of proline. Its predicted spectrum is in good agreement with the experimental one, although the coexistence of salt-bridged structures cannot be entirely excluded.

[1]
G. A.
Jeffrey
and
W.
Saenger
,
Hydrogen Bonding in Biological Structures
,
Berlin
:
Springer
(
2012
).
[2]
M.
Meot-Ner
,
Chem. Rev.
112
,
PR22
(
2012
).
[3]
U. J.
Lorenz
and
T. R.
Rizzo
,
J. Am. Chem. Soc.
134
,
11053
(
2012
).
[4]
P. M.
Mayer
and
C.
Poon
,
Mass Spectrom. Rev.
28
,
608
(
2009
).
[5]
X. L.
Kong
,
J. Mass. Spectrom.
46
,
535
(
2011
).
[6]
Z.
Yang
and
M. T.
Rodgers
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
14
,
4517
(
2012
).
[7]
W. D.
Price
,
P. D.
Schnier
, and
E. R.
Williams
,
J. Phys. Chem. B
101
,
664
(
1997
).
[8]
R. C.
Dunbar
,
Mass Spectrom. Rev.
23
,
127
(
2004
).
[9]
M. B.
Burt
,
S. G. A.
Decker
, and
T. D.
Fridgen
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
14
,
15118
(
2012
).
[10]
H. B.
Oh
,
K.
Breuker
,
S. K.
Sze
,
Y.
Ge
,
B. K.
Carpenter
, and
F. W.
McLafferty
,
Proc. Natl. Acad. Sci. USA
99
,
15863
(
2002
).
[11]
K.
Breuker
,
H. B.
Oh
,
D. M.
Horn
,
B. A.
Cerda
, and
F. W.
McLafferty
,
J. Am. Chem. Soc.
124
,
6407
(
2002
).
[12]
H. B.
Oh
,
C.
Lin
,
H. Y.
Hwang
,
H.
Zhai
,
K.
Breuker
,
V.
Zabrouskov
,
B. K.
Carpenter
, and
F. W.
McLafferty
,
J. Am. Chem. Soc.
127
,
4076
(
2005
).
[13]
X.
Kong
,
I. A.
Tsai
,
S.
Sabu
,
C. C.
Han
,
Y. T.
Lee
,
H.C.
Chang
,
S. Y.
Tu
,
A. H.
Kung
, and
C. C.
Wu
,
Angew. Chem. Int. Ed.
45
,
4130
(
2006
).
[14]
R.
Wu
and
T. B.
McMahon
,
J. Am. Chem. Soc.
129
,
4864
(
2007
).
[15]
M. F.
Bush
,
J.
Oomens
,
R. J.
Saykally
, and
E. R.
Williams
,
J. Am. Chem. Soc.
130
,
6463
(
2008
).
[16]
T. D.
Fridgen
,
Mass Spectrom. Rev.
28
,
586
(
2009
).
[17]
N. C.
Polfer
and
J.
Oomens
,
Mass Spectrom. Rev.
28
,
468
(
2009
).
[18]
J. R.
Eyler
,
Mass Spectrom. Rev.
28
,
448
(
2009
).
[19]
G.
Liao
,
Y.
Yang
, and
X.
Kong
, Phys.
Chem. Chem. Phys.
16
,
1554
(
2014
).
[20]
S. S.
Lee
,
S.
Park
,
Y.
Hong
,
J.
Lee
,
J. H.
Kim
,
D.
Yoon
,
X.
Kong
,
S.
Lee
, and
H. B.
Oh
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
19
,
14729
(
2017
).
[21]
Y.
Yang
,
G.
Liao
, and
X.
Kong
,
Sci. Rep.
7
,
16592
(
2017
).
[22]
S. S.
Lee
,
J.
Lee
,
J. H.
Oh
,
S.
Park
,
Y.
Hong
,
B. K.
Min
,
H. H. L.
Lee
,
H. I.
Kim
,
X.
Kong
,
S.
Lee
, and
H. B.
Oh
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
20
,
30428
(
2018
).
[23]
R. X.
Feng
,
L.
Mu
,
S.
Yang
, and
X.
Kong
,
Chin. Chem. Lett.
27
,
593
(
2016
).
[24]
J.
Ren
,
Y.
Wang
,
R. X.
Feng
, and
X.
Kong
,
Chin. Chem. Lett.
28
,
537
(
2017
).
[25]
J. B.
Fenn
,
M.
Mann
,
C. K.
Meng
,
S. F.
Wong
, and
C. M.
Whitehouse
,
Science
246
,
64
(
1989
).
[26]
C. G.
Atkins
,
K.
Rajabi
,
E. A. L.
Gillis
, and
T. D.
Fridgen
,
J. Phys. Chem. A
112
,
10220
(
2008
).
[27]
K.
Rajabi
and
T. D.
Fridgen
,
J. Phys. Chem. A
112
,
23
(
2008
).
[28]
R.
Feng
,
H.
Yin
, and
X.
Kong
,
Rapid Commun. Mass Spectrom.
30
,
24
(
2016
).
[29]
C.
Ieritano
,
P. J. J.
Carr
,
M.
Hasan
,
M.
Burt
,
R. A.
Marta
,
V.
Steinmetz
,
E.
Fillion
,
T. B.
McMahon
, and
W. Scott
Hopkins
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
18
,
4704
(
2016
).
[30]
Y. J.
Alahmadi
,
A. Gholami, and T. D. Fridgen, Phys. Chem. Chem. Phys.
16
,
26855
(
2014
).
[31]
R.
Wu
,
R. A.
Marta
,
J. K.
Martens
,
K. R.
Eldridge
, and
T. B.
McMahon
,
J. Am. Soc. Mass. Spectrom.
22
,
1651
(
2011
).
[32]
X.
Kong
,
J. Am. Soc. Mass. Spectrom.
25
,
422
(
2014
).
[33]
H.
Yin
and
X.
Kong
,
J. Am. Soc. Mass. Spectrom.
26
,
1455
(
2015
).
[34]
L.
Ma
,
J.
Ren
,
R.
Feng
,
K.
Zhang
, and
X.
Kong
,
Chin. Chem. Lett.
29
,
1333
(
2018
).
[35]
A.
Andersson
,
M.
Poline
,
M.
Kodambattil
,
O.
Rebrov
,
E.
Loire
,
P.
Mâıtre
, and
V.
Zhaunerchyk
,
J. Phys. Chem. A 124
,
12
,
2408
(
2020
).
[36]
J.
Seo
,
W. Hoffmann, S. Malerz, S. Warnke, M. T. Bowers, K. Pagel, and G. von Helden, Int. J. Mass. Spectrom.
429
,
115
(
2018
).
[37]
U. J.
Lorenz
and
T. R.
Rizzo
,
J. Am. Chem. Soc.
136
,
14974
(
2014
).
[38]
W.
Fu
,
J.
Xiong
,
M. J.
Lecours
,
P. J. J.
Carr
,
R. A.
Marta
,
E.
Fillion
,
T.
McMahon
,
V.
Steinmetz
, and
W. S.
Hopkins
,
J. Mol. Spectrosc.
330
,
194
(
2016
).
[39]
R. B.
Cody
,
R. E.
Hein
,
S. D.
Goodman
, and
A. G.
Marshall
,
Rapid Commun. Mass Spectrom.
1
,
99
(
1987
).
[40]
X.
Zhao
and
D. G.
Truhlar
,
Theor. Chem. Acc.
120
,
215
(
2008
).
[41]
M. J.
Frisch
,
G. W.
Trucks
,
H. B.
Schlegel
,
G. E.
Scuseria
,
M. A.
Robb
,
J. R.
Cheeseman
,
G.
Scalmani
,
V.
Barone
,
B.
Mennucci
,
G. A.
Petersson
,
H.
Nakatsuji
,
M.
Caricato
,
X.
Li
,
H. P.
Hratchian
,
A. F.
Izmaylov
,
J.
Bloino
,
G.
Zheng
,
J. L.
Sonnenberg
,
M.
Hada
,
M.
Ehara
,
K.
Toyota
,
R.
Fukuda
,
J.
Hasegawa
,
M.
Ishida
,
T.
Nakajima
,
Y.
Honda
,
O.
Kitao
,
H.
Nakai
,
T.
Vreven
,
J. J. A.
Montgomery
,
J. E.
Peralta
,
F.
Ogliaro
,
M.
Bearpark
,
J. J.
Heyd
,
E.
Brothers
,
K. N.
Kudin
,
V. N.
Staroverov
,
T.
Keith
,
R.
Kobayashi
,
J.
Normand
,
K.
Raghavachari
,
A.
Rendell
,
J. C.
Burant
,
S. S.
Iyengar
,
J.
Tomasi
,
M.
Cossi
,
N.
Rega
,
J. M.
Millam
,
M.
Klene
,
J. E.
Knox
,
J. B.
Cross
,
V.
Bakken
,
C.
Adamo
,
J.
Jaramillo
,
R.
Gomperts
,
R. E.
Stratmann
,
O.
Yazyev
,
A. J.
Austin
,
R.
Cammi
,
C.
Pomelli
,
J. W.
Ochterski
,
R. L.
Martin
,
K.
Morokuma
,
V. G.
Zakrzewski
,
G. A.
Voth
,
P.
Salvador
,
J. J.
Dannenberg
,
S.
Dapprich
,
A. D.
Daniels
,
O.
Farkas
,
J. B.
Foresman
,
J. V.
Ortiz
,
J.
Cioslowski
, and
D. J.
Fox
,
Gaussian 09, Revision D.01
,
Wallingford CT
:
Gaussian, Inc.
, (
2013
).
[42]
C.
Bleiholder
,
S.
Suhai
, and
B.
Paizs
,
J. Am. Soc. Mass Spectrom.
17
,
1275
(
2006
).
[43]
H.
Li
,
Z.
Lin
, and
Y.
Luo
, Chin.
J. Chem. Phys.
25
,
681
(
2012
).
[44]
X.
Kong
,
C.
Lin
,
G.
Infusini
,
H. B.
Oh
,
H.
Jiang
,
K.
Breuker
,
C. C.
Wu
,
O. P.
Charkin
,
H. C.
Chang
, and
F. W.
McLafferty
,
ChemPhysChem.
10
,
2603
(
2009
).
[45]
R. X.
Feng
,
L.
Mu
,
S.
Yang
, and
X.
Kong
,
Int. J. Mass. Spectrom.
419
,
37
(
2017
).
This content is only available via PDF.

Supplementary Material

You do not currently have access to this content.