The infrared multiphoton dissociation (IRMPD) spectrum of the protonated heterodimer of ProPheH+, in the range of 2700-3700 cm−1, has been obtained with a Fourier-transform ion cyclotron mass spectrometer combined with an IR OPO laser. The experimental spectrum shows one peak at 3565 cm−1 corresponding to the free carboxyl O-H stretching vibration, and two broad peaks centered at 2935 and 3195 cm−1. Theoretical calculations were performed on the level of M062X/6-311++G(d,p). Results show that the most stable isomer is characterized by a charge-solvated structure in which the proton is bound to the unit of proline. Its predicted spectrum is in good agreement with the experimental one, although the coexistence of salt-bridged structures cannot be entirely excluded.
References
[1]
G. A.
Jeffrey
and W.
Saenger
, Hydrogen Bonding in Biological Structures
, Berlin
: Springer
(2012
).[2]
M.
Meot-Ner
, Chem. Rev.
112
, PR22
(2012
).[3]
U. J.
Lorenz
and T. R.
Rizzo
, J. Am. Chem. Soc.
134
, 11053
(2012
).[4]
P. M.
Mayer
and C.
Poon
, Mass Spectrom. Rev.
28
, 608
(2009
).[5]
X. L.
Kong
, J. Mass. Spectrom.
46
, 535
(2011
).[6]
Z.
Yang
and M. T.
Rodgers
, Phys. Chem. Chem. Phys.
14
, 4517
(2012
).[7]
W. D.
Price
, P. D.
Schnier
, and E. R.
Williams
, J. Phys. Chem. B
101
, 664
(1997
).[8]
R. C.
Dunbar
, Mass Spectrom. Rev.
23
, 127
(2004
).[9]
M. B.
Burt
, S. G. A.
Decker
, and T. D.
Fridgen
, Phys. Chem. Chem. Phys.
14
, 15118
(2012
).[10]
H. B.
Oh
, K.
Breuker
, S. K.
Sze
, Y.
Ge
, B. K.
Carpenter
, and F. W.
McLafferty
, Proc. Natl. Acad. Sci. USA
99
, 15863
(2002
).[11]
K.
Breuker
, H. B.
Oh
, D. M.
Horn
, B. A.
Cerda
, and F. W.
McLafferty
, J. Am. Chem. Soc.
124
, 6407
(2002
).[12]
H. B.
Oh
, C.
Lin
, H. Y.
Hwang
, H.
Zhai
, K.
Breuker
, V.
Zabrouskov
, B. K.
Carpenter
, and F. W.
McLafferty
, J. Am. Chem. Soc.
127
, 4076
(2005
).[13]
X.
Kong
, I. A.
Tsai
, S.
Sabu
, C. C.
Han
, Y. T.
Lee
, H.C.
Chang
, S. Y.
Tu
, A. H.
Kung
, and C. C.
Wu
, Angew. Chem. Int. Ed.
45
, 4130
(2006
).[14]
R.
Wu
and T. B.
McMahon
, J. Am. Chem. Soc.
129
, 4864
(2007
).[15]
M. F.
Bush
, J.
Oomens
, R. J.
Saykally
, and E. R.
Williams
, J. Am. Chem. Soc.
130
, 6463
(2008
).[16]
T. D.
Fridgen
, Mass Spectrom. Rev.
28
, 586
(2009
).[17]
N. C.
Polfer
and J.
Oomens
, Mass Spectrom. Rev.
28
, 468
(2009
).[18]
J. R.
Eyler
, Mass Spectrom. Rev.
28
, 448
(2009
).[19]
G.
Liao
, Y.
Yang
, and X.
Kong
, Phys. Chem. Chem. Phys.
16
, 1554
(2014
).[20]
S. S.
Lee
, S.
Park
, Y.
Hong
, J.
Lee
, J. H.
Kim
, D.
Yoon
, X.
Kong
, S.
Lee
, and H. B.
Oh
, Phys. Chem. Chem. Phys.
19
, 14729
(2017
).[21]
Y.
Yang
, G.
Liao
, and X.
Kong
, Sci. Rep.
7
, 16592
(2017
).[22]
S. S.
Lee
, J.
Lee
, J. H.
Oh
, S.
Park
, Y.
Hong
, B. K.
Min
, H. H. L.
Lee
, H. I.
Kim
, X.
Kong
, S.
Lee
, and H. B.
Oh
, Phys. Chem. Chem. Phys.
20
, 30428
(2018
).[23]
R. X.
Feng
, L.
Mu
, S.
Yang
, and X.
Kong
, Chin. Chem. Lett.
27
, 593
(2016
).[24]
J.
Ren
, Y.
Wang
, R. X.
Feng
, and X.
Kong
, Chin. Chem. Lett.
28
, 537
(2017
).[25]
J. B.
Fenn
, M.
Mann
, C. K.
Meng
, S. F.
Wong
, and C. M.
Whitehouse
, Science
246
, 64
(1989
).[26]
C. G.
Atkins
, K.
Rajabi
, E. A. L.
Gillis
, and T. D.
Fridgen
, J. Phys. Chem. A
112
, 10220
(2008
).[27]
K.
Rajabi
and T. D.
Fridgen
, J. Phys. Chem. A
112
, 23
(2008
).[28]
R.
Feng
, H.
Yin
, and X.
Kong
, Rapid Commun. Mass Spectrom.
30
, 24
(2016
).[29]
C.
Ieritano
, P. J. J.
Carr
, M.
Hasan
, M.
Burt
, R. A.
Marta
, V.
Steinmetz
, E.
Fillion
, T. B.
McMahon
, and W. Scott
Hopkins
, Phys. Chem. Chem. Phys.
18
, 4704
(2016
).[30]
Y. J.
Alahmadi
, A. Gholami, and T. D. Fridgen, Phys. Chem. Chem. Phys.
16
, 26855
(2014
).[31]
R.
Wu
, R. A.
Marta
, J. K.
Martens
, K. R.
Eldridge
, and T. B.
McMahon
, J. Am. Soc. Mass. Spectrom.
22
, 1651
(2011
).[32]
X.
Kong
, J. Am. Soc. Mass. Spectrom.
25
, 422
(2014
).[33]
H.
Yin
and X.
Kong
, J. Am. Soc. Mass. Spectrom.
26
, 1455
(2015
).[34]
L.
Ma
, J.
Ren
, R.
Feng
, K.
Zhang
, and X.
Kong
, Chin. Chem. Lett.
29
, 1333
(2018
).[35]
A.
Andersson
, M.
Poline
, M.
Kodambattil
, O.
Rebrov
, E.
Loire
, P.
Mâıtre
, and V.
Zhaunerchyk
, J. Phys. Chem. A 124
, 12
, 2408
(2020
).[36]
J.
Seo
, W. Hoffmann, S. Malerz, S. Warnke, M. T. Bowers, K. Pagel, and G. von Helden, Int. J. Mass. Spectrom.
429
, 115
(2018
).[37]
U. J.
Lorenz
and T. R.
Rizzo
, J. Am. Chem. Soc.
136
, 14974
(2014
).[38]
W.
Fu
, J.
Xiong
, M. J.
Lecours
, P. J. J.
Carr
, R. A.
Marta
, E.
Fillion
, T.
McMahon
, V.
Steinmetz
, and W. S.
Hopkins
, J. Mol. Spectrosc.
330
, 194
(2016
).[39]
R. B.
Cody
, R. E.
Hein
, S. D.
Goodman
, and A. G.
Marshall
, Rapid Commun. Mass Spectrom.
1
, 99
(1987
).[40]
X.
Zhao
and D. G.
Truhlar
, Theor. Chem. Acc.
120
, 215
(2008
).[41]
M. J.
Frisch
, G. W.
Trucks
, H. B.
Schlegel
, G. E.
Scuseria
, M. A.
Robb
, J. R.
Cheeseman
, G.
Scalmani
, V.
Barone
, B.
Mennucci
, G. A.
Petersson
, H.
Nakatsuji
, M.
Caricato
, X.
Li
, H. P.
Hratchian
, A. F.
Izmaylov
, J.
Bloino
, G.
Zheng
, J. L.
Sonnenberg
, M.
Hada
, M.
Ehara
, K.
Toyota
, R.
Fukuda
, J.
Hasegawa
, M.
Ishida
, T.
Nakajima
, Y.
Honda
, O.
Kitao
, H.
Nakai
, T.
Vreven
, J. J. A.
Montgomery
, J. E.
Peralta
, F.
Ogliaro
, M.
Bearpark
, J. J.
Heyd
, E.
Brothers
, K. N.
Kudin
, V. N.
Staroverov
, T.
Keith
, R.
Kobayashi
, J.
Normand
, K.
Raghavachari
, A.
Rendell
, J. C.
Burant
, S. S.
Iyengar
, J.
Tomasi
, M.
Cossi
, N.
Rega
, J. M.
Millam
, M.
Klene
, J. E.
Knox
, J. B.
Cross
, V.
Bakken
, C.
Adamo
, J.
Jaramillo
, R.
Gomperts
, R. E.
Stratmann
, O.
Yazyev
, A. J.
Austin
, R.
Cammi
, C.
Pomelli
, J. W.
Ochterski
, R. L.
Martin
, K.
Morokuma
, V. G.
Zakrzewski
, G. A.
Voth
, P.
Salvador
, J. J.
Dannenberg
, S.
Dapprich
, A. D.
Daniels
, O.
Farkas
, J. B.
Foresman
, J. V.
Ortiz
, J.
Cioslowski
, and D. J.
Fox
, Gaussian 09, Revision D.01
, Wallingford CT
: Gaussian, Inc.
, (2013
).[42]
C.
Bleiholder
, S.
Suhai
, and B.
Paizs
, J. Am. Soc. Mass Spectrom.
17
, 1275
(2006
).[43]
[44]
X.
Kong
, C.
Lin
, G.
Infusini
, H. B.
Oh
, H.
Jiang
, K.
Breuker
, C. C.
Wu
, O. P.
Charkin
, H. C.
Chang
, and F. W.
McLafferty
, ChemPhysChem.
10
, 2603
(2009
).[45]
R. X.
Feng
, L.
Mu
, S.
Yang
, and X.
Kong
, Int. J. Mass. Spectrom.
419
, 37
(2017
).
This content is only available via PDF.
© 2020 Chinese Physical Society.
2020
Chinese Physical Society
You do not currently have access to this content.
