We report a study on photo-ionization of benzene and aniline with incidental subsequent dissociation by the customized reflection time-of-flight mass spectrometer utilizing a deep ultraviolet 177.3 nm laser. Highly efficient ionization of benzene is observed with a weak C4H3+ fragment formed by undergoing disproportional C-C bond dissociation. In comparison, a major C5H6+· fragment and a minor C6H6+· radical are produced in the ionization of aniline pertaining to the removal of CNH· and NH· radicals, respectively. First-principles calculation is employed to reveal the photo-dissociation pathways of these two molecules having a structural difference of just an amino group. It is demonstrated that hydrogen atom transfer plays an important role in the cleavage of C-C or C-N bonds in benzene and aniline ions. This study is helpful to understand the underlying mechanisms of chemical bond fracture of benzene ring and related aromatic molecules.
References
[1]
M.
Lucas
, Y.
Song
, J.
Zhang
, C.
Brazier
, P. L.
Houston
, and J. M.
Bowman
, J. Phys. Chem. A
120
, 5248
(2016
).[2]
C. K.
Ni
and Y. T.
Lee
, Int. Rev. Phys. Chem.
23
, 187
(2004
).[3]
Y. L.
Yang
, Y.
Dyakov
, Y. T.
Lee
, C. K.
Ni
, Y. L.
Sun
, and W. P.
Hu
, J. Chem. Phys.
134
, 034314
(2011
).[4]
M. F.
Lin
, Y. A.
Dyakov
, C. M.
Tseng
, A. M.
Mebel
, S. H.
Lin
, Y. T.
Lee
, and C. K.
Ni
, J. Chem. Phys.
124
, 084303
(2006
).[5]
J.
Chen
, Z. X.
Luo
, H. B.
Fu
, and J. N.
Yao
, J. Phys. Chem. A
121
, 4626
(2017
).[6]
Y.
Pan
, L.
Zhang
, H.
Guo
, L.
Deng
, and F.
Qi
, Int. Rev. Phys. Chem.
29
, 369
(2010
).[7]
N.
DeGraan-Weber
, D. C.
Ashley
, K.
Keijzer
, M. H.
Baik
, and J. P.
Reilly
, J. Am. Soc. Mass Spectrom.
27
, 834
(2016
).[8]
A. W.
Harrison
and S. H.
Kable
, J. Chem. Phys.
148
, 164308
(2018
).[9]
Y. C.
Lin
, C.
Lee
, S. H.
Lee
, Y. Y.
Lee
, Y. T.
Lee
, C. M.
Tseng
, and C. K.
Ni
, J. Chem. Phys.
148
, 074306
(2018
).[10]
[11]
L.
Zhou
, M.
Bosscher
, C.
Zhang
, S.
Ozcubukcu
, L.
Zhang
, W.
Zhang
, C. J.
Li
, J.
Liu
, M. P.
Jensen
, L.
Lai
, and C.
He
, Nat. Chem.
6
, 236
(2014
).[12]
M.
Selbach
, B.
Schwanhausser
, N.
Thierfelder
, Z.
Fang
, R.
Khanin
, and N.
Rajewsky
, Nature
455
, 58
(2008
).[13]
R.
Aebersold
and M.
Mann
, Nature
422
, 198
(2003
).[14]
Y.
Ho
, A.
Gruhler
, A.
Heilbut
, G. D.
Bader
, L.
Moore
, S. L.
Adams
, A.
Millar
, P.
Taylor
, K.
Bennett
, K.
Boutilier
, L.
Yang
, C.
Wolting
, I.
Donaldson
, S.
Schandorff
, J.
Shewnarane
, M.
Vo
, J.
Taggart
, M.
Goudreault
, B.
Muskat
, C.
Alfarano
, D.
Dewar
, Z.
Lin
, K.
Michalickova
, A. R.
Willems
, H.
Sassi
, P. A.
Nielsen
, K. J.
Rasmussen
, J. R.
Andersen
, L. E.
Johansen
, L. H.
Hansen
, H.
Jespersen
, A.
Podtelejnikov
, E.
Nielsen
, J.
Crawford
, V.
Poulsen
, B. D.
Srensen
, J.
Matthiesen
, R. C.
Hendrickson
, F.
Gleeson
, T.
Pawson
, M. F.
Moran
, D.
Durocher
, M.
Mann
, C. W. V.
Hogue
, D.
Figeys
, and M.
Tyers
, Nature
415
, 180
(2002
).[15]
S.
Bazzi
, R.
Welsch
, O.
Vendrell
, and R.
Santra
, J. Phys. Chem. A
122
, 1004
(2018
).[16]
F.
Wang
, S. P.
Neville
, R.
Wang
, and G. A.
Worth
, J. Phys. Chem. A
117
, 7298
(2013
).[17]
H. M.
Boechat-Roberty
, R.
Neves
, S.
Pilling
, A. F.
Lago
, and G. G. B.
de Souza
, Mon. Not. R. Astron. Soc.
394
, 810
(2009
).[18]
D.
Proch
, D. M.
Rider
, and R. N.
Zare
, Chem. Phys. Lett.
81
, 430
(1981
).[19]
L.
Zandee
and R. B.
Bernstein
, J. Chem. Phys.
70
, 2574
(1979
).[20]
A.
Yokoyama
, X.
Zhao
, E. J.
Hintsa
, R. E.
Continetti
, and Y. T.
Lee
, J. Chem. Phys.
92
, 4222
(1990
).[21]
T.
Baer
and T. E.
Carney
, J. Chem. Phys.
76
, 1304
(1982
).[22]
H. T.
Le
, R.
Flammang
, P.
Gerbaux
, M.
Barbieux-Flammang
, and M. T.
Nguyen
, Int. J. Mass Spectrom.
217
, 45
(2002
).[23]
C.
Lifshitz
, P.
Gotchiguian
, and R.
Roller
, Chem. Phys. Lett.
95
, 106
(1983
).[24]
J. C.
Choe
, N. R.
Cheong
, and S. M.
Park
, Int. J. Mass Spectrom.
279
, 25
(2009
).[25]
W. J.
van der Hart
, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes
171
, 269
(1997
).[26]
W. J.
van der Hart
, Int. J. Mass Spectrom.
176
, 23
(1998
).[27]
D. M. P.
Holland
, D. A.
Shaw
, I.
Sumner
, M. A.
Bowler
, R. A.
Mackie
, L. G.
Shpinkova
, L.
Cooper
, E. E.
Rennie
, J. E.
Parker
, and C. A. F.
Johnson
, Int. J. Mass Spectrom.
220
, 31
(2002
).[28]
H.
Wu
, C.
Yuan
, H.
Zhang
, G.
Yang
, C.
Cui
, M.
Yang
, W.
Bian
, H.
Fu
, Z.
Luo
, and J.
Yao
, Anal. Chem.
90
, 10635
(2018
).[29]
C.
Yuan
, X.
Liu
, C.
Zeng
, H.
Zhang
, M.
Jia
, Y.
Wu
, Z.
Luo
, H.
Fu
, and J.
Yao
, Rev. Sci. Instrum.
87
, 024102
(2016
).[30]
H.
Wu
, C.
Yuan
, H.
Zhang
, G.
Yang
, C.
Cui
, M.
Yang
, W.
Bian
, H.
Fu
, Z.
Luo
, and J.
Yao
, Anal. Chem.
90
, 10635
(2018
).[31]
K.
Liu
and R. M.
Dickhut
, Chemosphere
29
, 581
(1994
).[32]
M. J.
Frisch
, G. W.
Trucks
, H. B.
Schlegel
, G. E.
Scuseria
, M. A.
Robb
, J. R.
Cheeseman
, G.
Scalmani
, V.
Barone
, B.
Mennucci
, G. A.
Petersson
, H.
Nakatsuji
, M.
Caricato
, X.
Li
, H. P.
Hratchian
, A. F.
Izmaylov
, J.
Bloino
, G.
Zheng
, J. L.
Sonnenberg
, M.
Hada
, M.
Ehara
, K.
Toyota
, R.
Fukuda
, J.
Hasegawa
, M.
Ishida
, T.
Nakajima
, Y.
Honda
, O.
Kitao
, H.
Nakai
, T.
Vreven
, J. A.
Montgomery
, J. E. P. Jr., F.
Ogliaro
, M.
Bearpark
, J. J.
Heyd
, E.
Brothers
, K. N.
Kudin
, V. N.
Staroverov
, R.
Kobayashi
, J.
Normand
, K.
Raghavachari
, A.
Rendell
, J. C.
Burant
, S. S.
Iyengar
, J.
Tomasi
, M.
Cossi
, N.
Rega
, J. M.
Millam
, M.
Klene
, J. E.
Knox
, J. B.
Cross
, V.
Bakken
, C.
Adamo
, J.
Jaramillo
, R.
Gomperts
, R. E.
Stratmann
, O.
Yazyev
, A. J.
Austin
, R.
Cammi
, C.
Pomelli
, J. W.
Ochterski
, R. L.
Martin
, K.
Morokuma
, V. G.
Zakrzewski
, G. A.
Voth
, P.
Salvador
, J. J.
Dannenberg
, S.
Dapprich
, A. D.
Daniels
, O.
Farkas
, J. B.
Foresman
, J. V.
Ortiz
, J.
Cioslowski
, and D. J.
Fox
, Gaussian 09, Revision A. 02
, Wallingford, CT
: Gaussian, Inc.
, (2009
).[33]
A. D.
Becke
, Phys. Rev. A
38
, 3098
(1988
).[34]
C.
Lee
, W.
Yang
, and R. G.
Parr
, Phys. Rev. B
37
, 785
(1988
).[35]
P. J.
Stephens
, F. J.
Devlin
, C. F.
Chabalowski
, and M. J.
Frisch
, J. Chem. Phys.
98
, 11623
(1994
).[36]
A. F. L. O. M.
Santos
, and M. A. V.
Ribeiro da Silva
, J. Phys. Chem. B
115
, 4939
(2011
).[37]
C.
Gonzalez
and H. B.
Schlegel
, J. Chem. Phys.
90
, 2154
(1989
).[38]
T.
Lu
and F.
Chen
, J. Comput. Chem.
33
, 580
(2012
).[39]
W.
Humphrey
, A.
Dalke
, and K.
Schulten
, J. Mol. Graph.
14
, 33
(1996
).[40]
J. O. F.
Thompson
, L.
Saalbach
, S. W.
Crane
, M. J.
Paterson
, and D.
Townsend
, J. Chem. Phys.
142
, 114309
(2015
).[41]
Z.
Li
, C.
Xu
, and J.
Shu
, Anal. Chim. Acta
964
, 134
(2017
).[42]
M. S.
Kim
, C. H.
Kwon
, and J. C.
Choe
, J. Chem. Phys.
113
, 9532
(2000
).[43]
V. R.
Bhardwaj
, K.
Vijayalakshmi
, and D.
Mathur
, Phys. Rev. A
59
, 1392
(1999
).[44]
H.
Zhang
, A. C.
Reber
, L.
Geng
, D.
Rabayda
, H.
Wu
, Z.
Luo
, J.
Yao
, and S. N.
Khanna
, CCS Chemistry
1
, 571
(2019
).
This content is only available via PDF.
© 2020 Chinese Physical Society.
2020
Chinese Physical Society
You do not currently have access to this content.
