Chromophore structures inspired by natural green fluorescent protein (GFP) play an important role in the field of bio-imaging. In this work, photochemical properties of a new class of GFP-like chromophores are investigated using computational approaches. Thermo-dynamically stable isomers are identified in vacuum and in solvent. Spectral Stokes shifts are computed and compared to experiments. An inverted solvatochromic shift between absorption and emission emerging in this new class of GFP-like chromophores is observed, and attributed to the stabilized charge transfer and inhibited rotational structural reorganization in solvent.
References
[1]
R. Y.
Tsien
, Annu. Rev. Biochem.
67
, 509
(1998
).[2]
[3]
E. A.
Rodriguez
, R. E.
Campbell
, J. Y.
Lin
, M. Z.
Lin
, A.
Miyawaki
, A. E.
Palmer
, X. K.
Shu
, J.
Zhang
, and R. Y.
Tsien
, Trends Biochem. Sci.
42
, 111
(2017
).[4]
C. L.
Walker
, K. A.
Lukyanov
, I. V.
Yampolsky
, A. S.
Mishin
, A. S.
Bommarius
, A. M.
Duraj-Thatte
, B.
Azizi
, L. M.
Tolbert
, and K. M.
Solntsev
, Curr. Opin. Chem. Biol.
27
, 64
(2015
).[5]
M. S.
Baranov
, K. A.
Lukyanov
, A. O.
Borissova
, J.
Shamir
, D.
Kosenkov
, L. V.
Slipchenko
, L. M.
Tolbert
, I. V.
Yampolsky
, and K. M.
Solntsev
, J. Am. Chem. Soc.
134
, 6025
(2012
).[6]
A.
Baldridge
, S. R.
Samanta
, N.
Jayaraj
, V.
Ramamurthy
, and L. M.
Tolbert
, J. Am. Chem. Soc.
133
, 712
(2011
).[7]
D. E.
Williams
, E. A.
Dolgopolova
, P. J.
Pellechia
, A.
Palukoshka
, T. J.
Wilson
, R.
Tan
, J. M.
Maier
, A. B.
Greytak
, M. D.
Smith
, J. A.
Krause
, and N. B.
Shustova
, J. Am. Chem. Soc.
137
, 2223
(2015
).[8]
C.
Carayon
, A.
Ghodbane
, L.
Gibot
, R.
Dumur
, J. H.
Wang
, N.
Saffon
, M. P.
Rols
, K. M.
Solntsev
, and S.
Fery-Forgues
, Small
12
, 6602
(2016
).[9]
A.
Baldridge
, S. H.
Feng
, Y. T.
Chang
, and L. M.
Tolbert
, ACS Comb. Sci.
13
, 214
(2011
).[10]
J. S.
Paige
, K. Y.
Wu
, and S. R.
Jaffrey
, Science
333
, 642
(2011
).[11]
G. F.
Feng
, C.
Luo
, H. B.
Yi
, L.
Yuan
, B.
Lin
, X. Y.
Luo
, X. X.
Hu
, H. H.
Wang
, C. Y.
Lei
, Z.
Nie
, and S. Z.
Yao
, Nucleic Acids Res.
45
, 10380
(2017
).[12]
Y.
Liu
, C. H.
Wolstenholme
, G. C.
Carter
, H. B.
Liu
, H.
Hu
, L. S.
Grainger
, K.
Miao
, M.
Fares
, C. A.
Hoelzel
, H. P.
Yennawar
, G.
Ning
, M. Y.
Du
, L.
Bai
, X. S.
Li
, and X.
Zhang
, J. Am. Chem. Soc.
140
, 7381
(2018
).[13]
R.
Ando
, H.
Hama
, M.
Yamamoto-Hino
, H.
Mizuno
, and A.
Miyawaki
, Proc. Natl. Acad. Sci. USA
99
, 12651
(2002
).[14]
P. J.
Stephens
, F. J.
Devlin
, C. F.
Chabalowski
, and M. J.
Frisch
, J. Phys. Chem.
98
, 11623
(1994
).[15]
M. J.
Frisch
, J. A.
Pople
, and J. S.
Binkley
, J. Chem. Phys.
80
, 3265
(1984
).[16]
M. J.
Frisch
, G. W.
Trucks
, H. B.
Schlegel
, G. E.
Scuseria
, M. A.
Robb
, J. R.
Cheeseman
, G.
Scalmani
, V.
Barone
, G. A.
Petersson
, H.
Nakatsuji
, X.
Li
, M.
Caricato
, A. V.
Marenich
, J.
Bloino
, B. G.
Janesko
, R.
Gomperts
, B.
Mennucci
, H. P.
Hratchian
, J. V.
Ortiz
, A. F.
Izmaylov
, J. L.
Sonnenberg
, D.
Williams-Young
, F.
Ding
, F.
Lipparini
, F.
Egidi
, J.
Goings
, B.
Peng
, A.
Petrone
, T.
Henderson
, D.
Ranasinghe
, V. G.
Zakrzewski
, J.
Gao
, N.
Rega
, G.
Zheng
, W.
Liang
, M.
Hada
, M.
Ehara
, K.
Toyota
, R.
Fukuda
, J.
Hasegawa
, M.
Ishida
, T.
Nakajima
, Y.
Honda
, O.
Kitao
, H.
Nakai
, T.
Vreven
, K.
Throssell
, Montgomery
, Jr., J. A.
, J. E.
Peralta
, F.
Ogliaro
, M. J.
Bearpark
, J. J.
Heyd
, E. N.
Brothers
, K. N.
Kudin
, V. N.
Staroverov
, T. A.
Keith
, R.
Kobayashi
, J.
Normand
, K.
Raghavachari
, A. P.
Rendell
, J. C.
Burant
, S. S.
Iyengar
, J.
Tomasi
, M.
Cossi
, J. M.
Millam
, M.
Klene
, C.
Adamo
, R.
Cammi
, J. W.
Ochterski
, R. L.
Martin
, K.
Morokuma
, O.
Farkas
, J. B.
Foresman
, D. J.
Fox
, Gaussian 16 Revision A.03
. Wallingford CT
: Gaussian Inc
., (2016
).[17]
S.
Mierts̆
, E.
Scrocco
, and J.
Tomasi
, Chem. Phys.
55
, 117
(1981
).[18]
R.
Cammi
and J.
Tomasi
, J. Comput. Chem.
16
, 1449
(1995
).[19]
E.
Cancès
, B.
Mennucci
, and J.
Tomasi
, J. Chem. Phys.
107
, 3032
(1997
).[20]
V.
Barone
, M.
Cossi
, and J.
Tomasi
, J. Comput. Chem.
19
, 404
(1998
).[21]
J.
Tomasi
, B.
Mennucci
, and R.
Cammi
, Chem. Rev.
105
, 2999
(2005
).[22]
F.
Lipparini
, G.
Scalmani
, B.
Mennucci
, E.
Cancs
, M.
Caricato
, and M. J.
Frisch
, J. Chem. Phys.
133
, 014106
(2010
).[23]
B.
Mennucci
, WIREs Comput. Mol. Sci.
2
, 386
(2012
).[24]
[25]
D. M.
Chipman
, J. Chem. Phys.
131
, 014103
(2009
).[26]
G. E.
McDuffie
Jr., R. G.
Quinn
, and T. A.
Litovitz
, J. Chem. Phys.
37
, 239
(1962
).[27]
G.
Abbandonato
, G.
Signore
, R.
Nifosì
, V.
Voliani
, R.
Bizzarri
, and F.
Beltram
, Eur. Biophys. J.
40
, 1205
(2011
).[28]
N. G.
Bozhanova
, M. S.
Baranov
, K. S.
Sarkisyan
, R.
Gritcenko
, K. S.
Mineev
, S. V.
Golodukhina
, N. S.
Baleeva
, K. A.
Lukyanov
, and A. S.
Mishin
, ACS Chem. Biol.
12
, 1867
(2017
).[29]
C. M.
Megley
, L. A.
Dickson
, S. L.
Maddalo
, G. J.
Chandler
, and M.
Zimmer
, J. Phys. Chem. B
113
, 302
(2009
).[30]
K.
Nienhaus
and G. U.
Nienhaus
, J. Phys. Condens. Mat.
28
, 443001
(2016
).
This content is only available via PDF.
© 2018 Chinese Physical Society.
2018
Chinese Physical Society
You do not currently have access to this content.