Several naturally occurring terpenes, including limonene, valencene, eugenol, eugenol acetate, and linalool, have alkene functional groups that can add to a silicon (Si) surface by hydrosilylation. Here, we demonstrate their use as capping ligands for luminescent Si nanocrystals that can be dispersed in either polar or nonpolar solvents depending on the hydrophobicity of the ligand shell. The dispersions are stable for months. 1H NMR spectra show that either of the two available alkene groups in limonene, linalool, and valencene will undergo hydrosilylation with the Si surface.
REFERENCES
1.
J. J.
Calvin
, A. S.
Brewer
, and A. P.
Alivisatos
, Nat. Synth.
1
, 127
(2022
). 2.
J.
Owen
, Science
347
, 615
(2015
). 3.
M. A.
Boles
, D.
Ling
, T.
Hyeon
, and D. V.
Talapin
, Nat. Mater.
15
, 141
(2016
). 4.
N.
Kirkwood
, J. O. V.
Monchen
, R. W.
Crisp
, G.
Grimaldi
, H. A. C.
Bergstein
, I. D.
Fosse
, W.
van der Stam
, I.
Infante
, and A. J.
Houtepen
, J. Am. Chem. Soc.
140
, 46
(2018
). 5.
J. C.
Stolle
, T. B.
Harvey
, and B. A.
Korgel
, Curr. Opin. Chem. Eng.
2
, 160
(2013
). 6.
J.
Jang
, D. S.
Dozhnikov
, W.
Liu
, S.
Nam
, M.
Shim
, and D. V.
Talapin
, Nano Lett.
15
, 6309
(2015
). 7.
W.
Wang
, M.
Zhang
, Z.
Pan
, G. M.
Biesold
, S.
Liang
, H.
Rao
, Z.
Lin
, and X.
Zhong
, Chem. Rev.
122
, 4091
(2022
). 8.
B. F. P.
McVey
and R. D.
Tilley
, Acc. Chem. Res.
47
, 3045
(2014
). 9.
M.
Dasog
, J.
Kehrle
, B.
Rieger
, and J. G. C.
Veinot
, Angew. Chem. Int. Ed.
55
, 2322
(2016
). 10.
R.
Mazzaro
, F.
Romano
, and P.
Ceroni
, Phys. Chem. Chem. Phys.
19
, 26507
(2017
). 11.
Y.
Yu
, C. E.
Rowland
, R. D.
Schaller
, and B. A.
Korgel
, Langmuir
31
, 6886
(2015
). 12.
F.
Hua
, M. T.
Swihart
, and E.
Ruckenstein
, Langmuir
21
, 6054
(2005
). 13.
J. M.
Buriak
, Chem. Rev.
102
, 1271
(2002
). 14.
L.
Mangolini
, J. Vac. Sci. Technol. B
31
, 020801
(2013
). 15.
A. T.
Heitsch
, C. M.
Hessel
, V. A.
Akhavan
, and B. A.
Korgel
, Nano Lett.
9
, 3042
(2009
). 16.
C. M.
Hessel
, E. J.
Henderson
, and J. G. C.
Veinot
, Chem. Mater.
18
, 6139
(2006
). 17.
Z.
Li
and U.
Kortshagen
, Chem. Mater.
31
, 8451
(2019
). 18.
G. M.
Carroll
, R.
Limpens
, and N. R.
Neale
, Nano Lett.
18
, 3118
(2018
). 19.
T. A.
Pringle
et al, ACS Nano
14
, 3858
(2020
). 20.
Y.
Yu
, G.
Fan
, A.
Fermi
, R.
Mazzaro
, V.
Morandi
, P.
Ceroni
, D. M.
Smilgies
, and B. A.
Korgel
, J. Phys. Chem. C
121
, 23240
(2017
). 21.
C. M.
Hessel
, D.
Reid
, M. G.
Panthani
, M. R.
Rasch
, B. W.
Goodfellow
, J.
Wei
, H.
Fujii
, V.
Akhavan
, and B. A.
Korgel
, Chem. Mater.
24
, 393
(2012
). 22.
R.
Boukherroub
, J. T. C.
Wojtyk
, D. D. M.
Wayner
, and D. J. J.
Lockwood
, Electrochem. Soc.
149
, H59
(2002
). 23.
Z.
Yang
, C. M.
Gonzalez
, T. K.
Purkait
, M.
Iqbal
, A.
Meldrum
, and J. G. C.
Veinot
, Langmuir
31
, 10540
(2015
). 24.
B. J.
Stacy
, K.
Nagasaki
, and B. A.
Korgel
, ACS Nano
18
, 15744
(2024
). 25.
J. A.
Kelly
and J. G. C.
Veinot
, ACS Nano
4
, 4645
(2010
). 26.
J. M.
Buriak
, Chem. Mater.
26
, 763
(2014
). 27.
B. J.
Stacy
, S. V.
Shah
, A. D.
Gorostiza
, L.
Ngo
, and B. A.
Korgel
, ACS Mater. Lett.
6
, 73
(2024
). 28.
Y.
Yu
, C. M.
Hessel
, T. D.
Bogart
, M. G.
Panthani
, M. R.
Rasch
, and B. A.
Korgel
, Langmuir
29
, 1533
(2013
). 29.
C. M.
Hessel
, M. R.
Rasch
, J. L.
Hueso
, B. W.
Goodfellow
, V. A.
Akhavan
, P.
Puvanakrishnan
, J. W.
Tunnel
, and B. A.
Korgel
, Small
6
, 2026
(2010
). 30.
M.
Dasog
, G. B.
De Los Reyes
, L. V.
Titova
, F. A.
Hegmann
, and J. G. C.
Veinot
, ACS Nano
8
, 9636
(2014
). 31.
P.
Xia
, E. K.
Raulerson
, D.
Coleman
, C. S.
Gerke
, L.
Mangolini
, M. L.
Tang
, and S. T.
Roberts
, Nat. Chem.
12
, 137
(2020
). 32.
A.
Fermi
, M.
Locritani
, G.
Di Carlo
, M.
Pizzotti
, S.
Caramori
, Y.
Yu
, B. A.
Korgel
, G.
Bergamini
, and P.
Ceroni
, Faraday Discuss.
185
, 481
(2015
). 33.
L.
Ravotto
et al, Chem
2
, 550
(2017
). 34.
C. J. T.
Robidillo
, M. A.
Islam
, M.
Aghajamali
, A.
Faramus
, R.
Sinelnikov
, X.
Zhang
, J.
Boekhoven
, and J. G. C.
Veinot
, Langmuir
34
, 6556
(2018
). 35.
H.
Duan
, D.
Wang
, and Y.
Li
, Chem. Soc. Rev.
44
, 5778
(2015
). 36.
Y.
Lin
, L.
Zhang
, W.
Yao
, H.
Qian
, D.
Ding
, W.
Wu
, and X.
Jiang
, ACS Appl. Mater. Interfaces
3
, 995
(2011
). 37.
J.
Liu
, G.
Qin
, P.
Raveendran
, and Y.
Ikushima
, Chem. Eur. J.
12
, 2131
(2006
). 38.
W. J.
Mir
et al, J. Am. Chem. Soc.
144
, 13302
(2022
). 39.
V.
Morad
et al, Nature
626
, 542
(2024
). 40.
S.
Faisal
et al, ACS Omega
6
, 9709
(2021
). 41.
K. A.
Wojtunik
, L. M.
Ciesla
, and M. J.
Waksmundzka-Hajnos
, J. Agric. Food Chem.
62
, 9088
(2014
). 42.
N. B.
Kreuzenbeck
et al, Commun. Chem.
6
, 79
(2023
). 43.
K.
Rurack
and M.
Spieles
, Anal. Chem.
83
, 1232
(2011
). 44.
M. T.
Golmakani
, M.
Zare
, and S.
Razzaghi
, Food Sci. Technol. Res.
23
, 385
(2017
). 45.
K. S.
Musthafa
, J.
Hmoteh
, B.
Thamjarungwong
, and S. P.
Voravuthikunchai
, Microb. Pathog.
99
, 19
(2016
). 46.
A.
Badia
, W.
Gao
, S.
Singh
, L.
Demers
, L.
Cuccia
, and L.
Reven
, Langmuir
12
, 1262
(1996
). 47.
Z.
Hens
and J. C.
Martins
, Chem. Mater.
25
, 1211
(2013
). 48.
M.
Suri
, Z.
Mohamed
, E.
Bint
, S. F.
Naser
, X.
Mao
, P.
Chen
, S.
Daniel
, and T.
Hanrath
, ACS Appl. Mater. Interfaces
14
, 15799
(2022
). 49.
S.
Cherdchom
, W.
Keawsongsaeng
, W.
Buasorn
, N.
Rimsueb
, P.
Pienpinijtham
, A.
Sereemaspun
, R.
Rojanathanes
, and P.
Aramwit
, ACS Omega
6
, 28880
(2021
). 50.
M.
Ito
, K.
Murakami
, and M.
Yoshino
, Food Chem. Toxicol.
43
, 461
(2005
). 51.
A. A.
Khalil
, U. U.
Rahman
, M. R.
Khan
, A.
Sahar
, T.
Mehmood
, and M.
Khan
, RSC Adv.
7
, 32669
(2017
). 52.
S.
Seltzer
, K.
Markowitz
, M.
Moynihan
, M.
Liu
, S.
Kim
, and N.
York
, Oral Surg. Oral Med. Oral Pathol.
73
, 135
(1992
). 53.
Z.
Yang
, M.
Iqbal
, A. R.
Dobbie
, and J. G. C.
Veinot
, J. Am. Chem. Soc.
135
, 17595
(2013
). 54.
E. G.
da Silva
, G. B.
Junior
, J. F.
Cargnelutti
, R. C. V.
Santos
, A.
Gündel
, and B.
Baldisserotto
, Fishes
6
, 32
(2021
). 55.
V.
Evageliou
and D.
Saliari
, Food Chem.
223
, 72
(2017
). 56.
S.
Bagheri
, M. M.
Sarabi
, M.
Gholami
, V.
Assadollahi
, R. M.
Khorramabadi
, F. H.
Moradi
, and H. J.
Ahmadvand
, J. Ren. Inj. Prev.
10
, e24
(2021
). 57.
A. T.
Peana
, P. S.
D’Aquila
, F.
Panin
, G.
Serra
, P.
Pippia
, and M. D. L.
Moretti
, Phytomedicine
9
, 721
(2002
). 58.
R.
Bazemore
, R.
Rouseff
, and M. J.
Naim
, J. Agric. Food Chem.
51
, 196
(2003
). 59.
F.
Guo
, Q.
Chen
, Q.
Liang
, M.
Zhang
, W.
Chen
, H.
Chen
, Y.
Yun
, Q.
Zhong
, and W.
Chen
, Front. Microbiol.
12
, 562094
(2021
). 60.
Y.
Sugawara
, C.
Hara
, T.
Aoki
, N.
Sugimoto
, and T.
Masujima
, Chem. Senses
25
, 77
(2000
). 61.
J. H.
Nam
, D. Y.
Nam
, and D. U.
Lee
, J. Nat. Prod.
79
, 1091
(2016
). 62.
J. H.
Jin
, D. U.
Lee
, Y. S.
Kim
, and H. P.
Kim
, Arch. Pharmacal. Res.
34
, 223
(2011
). 63.
F. T.
Chacon
, W. M.
Raup-Konsavage
, K. E.
Vrana
, and J. J.
Kellogg
, Biomedicines
10
, 3142
(2022
). 2024 Published under an exclusive license by the AVS.
2024
Author(s)
You do not currently have access to this content.