Eight new atomic layer deposition (ALD) precursors were synthesized using a ligand that is new to the field of ALD: (tBuNH)SiMe2NMe2. Complexes containing Mg, V, Mn, Fe, Co, Ni, and Zn were found to be tetrahedral, and Li complexes form more complex structures. These compounds performed exceptionally well by thermogravimetric analysis (TGA). All compounds except for one Li species and the Fe complex left residual masses below 5%, similar or better than the analogous amidinate complexes. In particular, the Co(II) complex is very thermally robust and performs very well during a TGA stress test, surpassing temperatures above 200 °C. These compounds are the first of a family of precursors containing this type of monoanionic N–Si–N ligand and are prime candidates for ALD process development.
REFERENCES
1.
S. M.
George
, Chem. Rev.
110
, 111
(2010
). 2.
V.
Miikkulainen
, M.
Leskelä
, M.
Ritala
, and R. L.
Puurunen
, J. Appl. Phys.
113
, 021301
(2013
). 3.
IEEE
, The International Roadmap for Devices and Systems: 2020, Executive summary (IEEE, 2020), available at https://irds.ieee.org/editions/2020/executive-summary.4.
M. B. E.
Griffiths
, Z. S.
Dubrawski
, G.
Bačić
, A.
Japahuge
, J. D.
Masuda
, and S. T.
Barry
, Eur. J. Inorg. Chem.
2019
, 4927
(2019
). 5.
S. T.
Barry
, A. V.
Teplyakov
, and F.
Zaera
, Acc. Chem. Res.
51
, 800
(2018
). 6.
J. P.
Coyle
, G.
Dey
, E.
Sirianni
, M. L.
Kemell
, G. P. A.
Yap
, M.
Ritala
, M.
Leskelä
, S. D.
Elliott
, and S. T.
Barry
, Chem. Mater.
25
, 1132
(2013
). 7.
H. C. M.
Knoops
, S. E.
Potts
, A. A.
Bol
, and W. M. M.
Kessels
, “Atomic layer deposition
,” in Handbook of Crystal Growth: Thin Films and Epitaxy
, edited by T.
Kuech
(Elsevier
, New York
, 2015
), pp. 1101
–1134
.8.
B. S.
Lim
, A.
Rahtu
, and R. G.
Gordon
, Nat. Mater.
2
, 749
(2003
). 9.
H.-B.-R.
Lee
, W.-H.
Kim
, J. W.
Lee
, J.-M.
Kim
, K.
Heo
, I. C.
Hwang
, Y.
Park
, S.
Hong
, and H. J.
Kim
, Electrochem. Soc.
157
, D10
(2010
). 10.
P.
Rouf
, N. J.
O'Brien
, K.
Rönnby
, R.
Samii
, I. G.
Ivanov
, L.
Ojamaë
, and H.
Pedersen
, J. Phys. Chem. C
123
, 25691
(2019
). 11.
H. B. R.
Lee
, J.
Kim
, H.
Kim
, W.-H.
Kim
, J. W.
Lee
, and I.
Hwang
, J. Korean Phys. Soc.
56
, 104
(2010
). 12.
Q.
Guo
, Z.
Guo
, J.
Shi
, W.
Xiong
, H.
Zhang
, Q.
Chen
, Z.
Liu
, and X.
Wang
, ACS Appl. Mater. Interfaces
10
, 8384
(2018
). 13.
J.
Park
, H.-B.-R.
Lee
, D.
Kim
, J.
Yoon
, C.
Lansalot
, J.
Gatineau
, H.
Chevrel
, and H.
Kim
, J. Energy Chem.
22
, 403
(2013
). 14.
J.-M.
Kim
, H.-B.-R.
Lee
, C.
Lansalot
, C.
Dussarrat
, J.
Gatineau
, and H.
Kim
, Jpn. J. Appl. Phys.
49
, 05FA10
(2010
).15.
G.
Moad
and S. J.
Benkovic
, J. Am. Chem. Soc.
100
, 5495
(1978
). 16.
T. H.
Fife
, J. E. C.
Hutchins
, and A. M.
Pellino
, J. Am. Chem. Soc.
100
, 6455
(1978
). 17.
V.
Passarelli
and P.
Zanella
, Eur. J. Inorg. Chem.
2004
, 4439
(2004
). 18.
Y.
Kimihiko
, Patent JP2017222612A (December 12–21 2017).19.
A. C.
Kozen
, A. J.
Pearse
, C.-F.
Lin
, M. A.
Schroeder
, M.
Noked
, S. B.
Lee
, and G. W.
Rubloff
, J. Phys. Chem. C
118
, 27749
(2014
). 20.
N.
Hornsveld
, B.
Put
, W. M. M.
Kessels
, P. M.
Vereecken
, and M.
Creatore
, RSC Adv.
7
, 41359
(2017
). 21.
X.
Meng
, D. J.
Comstock
, T. T.
Fister
, and J. W.
Elam
, ACS Nano
8
, 10963
(2014
). 22.
E.
Østreng
, P.
Vajeeston
, O.
Nilsen
, and H.
Fjellvåg
, RSC Adv.
2
, 6315
(2012
). 23.
J.
Hennessy
, A. D.
Jewell
, F.
Greer
, M. C.
Lee
, and S.
Nikzad
, J. Vac. Sci. Technol. A
33
, 01A125
(2015
). 24.
W.
Kang
, B. J.
Choi
, and J. H.
Han
, Ceram. Int.
46
, 10115
(2020
). 25.
X.
Zeng
et al, Nat. Mater.
1
, 35
(2002
). 26.
N.
Lee
, W. K.
Withanage
, T.
Tan
, M. A.
Wolak
, A.
Nassiri
, and X.
Xi
, IEEE Trans. Appl. Supercond.
27
, 7
(2017
).27.
L.
Nyns
, J. G.
Lisoni
, G.
Van Den Bosch
, S.
Van Elshocht
, and J.
Van Houdt
, Phys. Status Solidi A
211
, 409
(2014
). 28.
R.
Rahman
, J. P.
Klesko
, A.
Dangerfield
, M.
Fang
, J.-S. M.
Lehn
, C. L.
Dezelah
, R. K.
Kanjolia
, and Y. J.
Chabal
, J. Vac. Sci. Technol. A
37
, 011504
(2019
). 29.
J.
Ligl
, S.
Leone
, C.
Manz
, L.
Kirste
, P.
Doering
, T.
Fuchs
, M.
Prescher
, and O.
Ambacher
, J. Appl. Phys.
127
, 195704
(2020
). 30.
J. P.
Klesko
, C. M.
Thrush
, and C. H.
Winter
, Chem. Mater.
27
, 4918
(2015
). 31.
J.
Niinistö
, T.
Hatanpää
, M.
Kariniemi
, M.
Mäntymäki
, L.
Costelle
, K.
Mizohata
, K.
Kukli
, M.
Ritala
, and M.
Leskelä
, Chem. Mater.
24
, 2002
(2012
). 32.
Q.
Guo
, C.
Zhou
, Z.
Ma
, and X.
Yang
, Adv. Mater.
31
, 1
(2019
).33.
S.
Wolf
, M.
Breeden
, I.
Kwak
, J. H.
Park
, M.
Kavrik
, M.
Naik
, D.
Alvarez
, J.
Spiegelman
, and A. C.
Kummel
, Appl. Surf. Sci.
462
, 1029
(2018
). 34.
X.-F.
Zhang
, K.-X.
Wang
, X.
Wei
, and J.-S.
Chen
, Chem. Mater.
23
, 5290
(2011
). 35.
J.
Feng
, X.
Sun
, C.
Wu
, L.
Peng
, C.
Lin
, S.
Hu
, J.
Yang
, and Y.
Xie
, J. Am. Chem. Soc.
133
, 17832
(2011
). 36.
Y.
Ma
, Y.
Dai
, M.
Guo
, C.
Niu
, Y.
Zhu
, and B.
Huang
, ACS Nano
6
, 1695
(2012
). 37.
J.
Yuan
et al, Adv. Mater.
27
, 5605
(2015
). 38.
L. C.
Kalutarage
, P. D.
Martin
, M. J.
Heeg
, and C. H.
Winter
, J. Am. Chem. Soc.
135
, 12588
(2013
). 39.
T. J.
Knisley
, L. C.
Kalutarage
, and C. H.
Winter
, Coord. Chem. Rev.
257
, 3222
(2013
). 40.
K.
Barmak
, C.
Cabral
, K. P.
Rodbell
, and J. M. E.
Harper
, J. Vac. Sci. Technol. B
24
, 2485
(2006
). 41.
T.
Maruyama
and H. J.
Akagi
, Electrochem. Soc.
143
, 1955
(1996
). 42.
J. G.
Lozano
, S.
Lozano-Perez
, J.
Bogan
, Y. C.
Wang
, B.
Brennan
, P. D.
Nellist
, and G.
Hughes
, Appl. Phys. Lett.
98
, 96
(2011
). 43.
H.
Sun
and F.
Zaera
, J. Phys. Chem. C
116
, 23585
(2012
). 44.
N.
Jourdan
, Y.
Barbarin
, K.
Croes
, Y. K.
Siew
, S.
Van Elshocht
, Z.
Tokei
, and E.
Vancoille
, ECS Solid State Lett.
2
, 2013
(2013
).45.
J. S.
Price
, P.
Chadha
, and D. J. H.
Emslie
, Organometallics
35
, 168
(2016
). 46.
T.
Gu
, Z.
Cao
, and B.
Wei
, Adv. Energy Mater.
7
, 1
(2017
).47.
S. C.
Riha
, A. A.
Koegel
, X.
Meng
, I. S.
Kim
, Y.
Cao
, M. J.
Pellin
, J. W.
Elam
, and A. B. F.
Martinson
, ACS Appl. Mater. Interfaces
8
, 2774
(2016
). 48.
P.
Zhang
, E.
Mohimi
, T. K.
Talukdar
, J. R.
Abelson
, and G. S.
Girolami
, J. Vac. Sci. Technol. A
34
, 051518
(2016
). 49.
T. W.
Hamann
, Dalton Trans.
41
, 7830
(2012
). 50.
S. C.
Riha
, J. M.
Racowski
, M. P.
Lanci
, J. A.
Klug
, A. S.
Hock
, and A. B. F.
Martinson
, Langmuir
29
, 3439
(2013
). 51.
S.
Mlowe
, D. J.
Lewis
, M. A.
Malik
, J.
Raftery
, E. B.
Mubofu
, P.
O'Brien
, and N.
Revaprasadu
, Dalton Trans.
45
, 2647
(2016
). 52.
L.
Du
, W.
Huang
, Y.
Zhang
, X.
Liu
, and Y.
Ding
, Chem. Commun.
55
, 1943
(2019
). 53.
M.
Wislicenus
, R.
Liske
, L.
Gerlich
, B.
Vasilev
, and A.
Preusse
, Microelectron. Eng.
137
, 11
(2015
). 54.
M. M.
Kerrigan
, J. P.
Klesko
, and C. H.
Winter
, Chem. Mater.
29
, 7458
(2017
). 55.
S.
Zhu
, R. L.
Van Meirhaeghe
, C.
Detavernier
, F.
Cardon
, G. P.
Ru
, X. P.
Qu
, and B. Z.
Li
, Solid-State Electron.
44
, 663
(2000
). 56.
K.
Bernal-Ramos
, M. J.
Saly
, R. K.
Kanjolia
, and Y. J.
Chabal
, Chem. Mater.
27
, 4943
(2015
). 57.
N.
Weidler
et al, Phys. Chem. Chem. Phys.
18
, 10708
(2016
). 58.
M.
Melzer
, C. K.
Nichenametla
, C.
Georgi
, H.
Lang
, and S. E.
Schulz
, RSC Adv.
7
, 50269
(2017
). 59.
H.
Kim
, Microelectron. Eng.
106
, 69
(2013
). 60.
D.
Gall
, J. Appl. Phys.
119
, 085101
(2016
). 61.
M. M.
Kerrigan
, J. P.
Klesko
, K. J.
Blakeney
, and C. H.
Winter
, ACS Appl. Mater. Interfaces
10
, 14200
(2018
). 62.
K.
Nakamura
, T.
Oshikiri
, K.
Ueno
, Y.
Wang
, Y.
Kamata
, Y.
Kotake
, and H.
Misawa
, J. Phys. Chem. Lett.
7
, 1004
(2016
). 63.
K. E. K.
Holden
, C. L.
Dezelah
, and J. F.
Conley
, ACS Appl. Mater. Interfaces
11
, 30437
(2019
). 64.
Z.
Guo
and X.
Wang
, Angew. Chem., Int. Ed.
57
, 5898
(2018
). 65.
H.
Li
, R.
Zhao
, J.
Zhu
, Z.
Guo
, W.
Xiong
, and X.
Wang
, Chem. Mater.
32
, 8885
(2020
). 66.
T. J.
Knisley
, T. C.
Ariyasena
, T.
Sajavaara
, M. J.
Saly
, and C. H.
Winter
, Chem. Mater.
23
, 4417
(2011
). 67.
K.
Väyrynen
, K.
Mizohata
, J.
Räisänen
, D.
Peeters
, A.
Devi
, M.
Ritala
, and M.
Leskelä
, Chem. Mater.
29
, 6502
(2017
). 68.
J. R.
Avila
, A. W.
Peters
, Z.
Li
, M. A.
Ortuño
, A. B. F.
Martinson
, C. J.
Cramer
, J. T.
Hupp
, and O. K.
Farha
, Dalton Trans.
46
, 5790
(2017
). 69.
T.
Iivonen
, J.
Hämäläinen
, B.
Marchand
, K.
Mizohata
, M.
Mattinen
, G.
Popov
, J.
Kim
, R.
Fischer
, and M.
Leskelä
, J. Vac. Sci. Technol. A
34
, 01A109
(2016
). 70.
A. B. F.
Martinson
, S. C.
Riha
, E.
Thimsen
, J. W.
Elam
, and M. J.
Pellin
, Energy Environ. Sci.
6
, 1868
(2013
). 71.
J.
Cheon
, L. H.
Dubois
, and G. S.
Girolami
, Chem. Mater.
6
, 2279
(1994
). 72.
C. T.
Sirimanne
, M. M.
Kerrigan
, P. D.
Martin
, R. K.
Kanjolia
, S. D.
Elliott
, and C. H.
Winter
, Inorg. Chem.
54
, 7
(2015
). 73.
S. H.
Kim
, S. Y.
Joo
, H. S.
Jin
, W. B.
Kim
, and T. J.
Park
, ACS Appl. Mater. Interfaces
8
, 20880
(2016
). 74.
H. S. I.
Sullivan
, J. D.
Parish
, P.
Thongchai
, G.
Kociok-Köhn
, M. S.
Hill
, and A. L.
Johnson
, Inorg. Chem.
58
, 2784
(2019
). 75.
O.
Trejo
et al, Chem. Mater.
31
, 8937
(2019
). 76.
G. V.
Kunte
, S. A.
Shivashankar
, and A. M.
Umarji
, Meas. Sci. Technol.
19
, 025704
(2008
). 77.
C.
Colominas
, K. H.
Lau
, D. L.
Hildenbrand
, S.
Crouch-Baker
, and A.
Sanjurjo
, J. Chem. Eng. Data
46
, 446
(2001
). 78.
Bruker
, APEX 3 (Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018).79.
Bruker
, SAINT (Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2016).80.
Bruker
, SADABS (Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2016).81.
G. M.
Sheldrick
, Acta Cryst.
A71
, 3
(2015
).82.
G. M.
Sheldrick
, Acta Cryst.
C71
, 3
(2015
).83.
C. B.
Hübschle
, G. M.
Sheldrick
, and B.
Dittrich
, J. Appl. Crystallogr.
44
, 1281
(2011
). 84.
O. V.
Dolomanov
, L. J.
Bourhis
, R. J.
Gildea
, J. A. K.
Howard
, and H.
Puschmann
, J. Appl. Crystallogr.
42
, 339
(2009
). 85.
B. S.
Lim
, A.
Rahtu
, J. S.
Park
, and R. G.
Gordon
, Inorg. Chem.
42
, 7951
(2003
). 86.
A. M.
Bryan
, G. J.
Long
, F.
Grandjean
, and P. P.
Power
, Inorg. Chem.
52
, 12152
(2013
). 87.
R. G.
Gordon
, S.
Barry
, R. N. R.
Broomhall-Dillard
, V. A.
Wagner
, and Y.
Wang
, MRS Proc.
612
, D9.12.1
(2000
). 88.
R. D.
Rogers
, J. L.
Atwood
, and R.
Grüning
, J. Organomet. Chem.
157
, 229
(1978
). 89.
M.
Westerhausen
and W.
Schwarz
, Z. Anorg. Allg. Chem.
609
, 39
(1992
). 90.
B. D.
Murray
and P. P.
Power
, Inorg. Chem.
23
, 4584
(1984
). 91.
L.
Falivene
, Z.
Cao
, A.
Petta
, L.
Serra
, A.
Poater
, R.
Oliva
, V.
Scarano
, and L.
Cavallo
, Nat. Chem.
11
, 872
(2019
). 92.
A.
Gómez-Suárez
, D. J.
Nelson
, and S. P.
Nolan
, Chem. Commun.
53
, 2650
(2017
). 93.
J. A.
Przyojski
, H. D.
Arman
, and Z. J.
Tonzetich
, Organometallics
32
, 723
(2013
). 94.
H.
Bürger
, W.
Sawodny
, and U.
Wannagat
, J. Organomet. Chem.
3
, 113
(1965
). 95.
A.
Haaland
, K.
Hedberg
, and P. P.
Power
, Inorg. Chem.
23
, 1972
(1984
). 96.
M. A.
Land
, K. N.
Robertson
, and S. T.
Barry
, Organometallics
39
, 916
(2020
). 97.
P.
de Rouffignac
, N.
Sullivan
, D.
Beaulieu
, J.-S.
Park
, A.
Hock
, and R. G.
Gordon
, Proceedings of the AVS Atomic Layer Deposition Conference California, USA, July 19–22 (American Vacuum Society, Monterey, California, USA, 2009).98.
E. C.
Alyea
and D. C.
Bradley
, J. Chem. Soc. A
1969
, 2330
(1969
). 99.
R. G.
Gordon
, J.
Becker
, D.
Hausmann
, and S.
Suh
, Patent WO2002027063A2 (4 April 2001).100.
R. F.
McCarthy
, M. S.
Weimer
, R. T.
Haasch
, R. D.
Schaller
, A. S.
Hock
, and A. B. F.
Martinson
, Chem. Mater.
28
, 2033
(2016
). 101.
S.
Schmidt
, S.
Schulz
, D.
Bläser
, R.
Boese
, and M.
Bolte
, Organometallics
29
, 6097
(2010
). 102.
J. P.
Coyle
, E. R.
Sirianni
, I.
Korobkov
, G. P. A.
Yap
, G.
Dey
, and S. T.
Barry
, Organometallics
35
, 2800
(2017
). 103.
See supplementary material at https://doi.org/10.1116/6.0000795 for Figs. S1–S6 and tables of crystallographic data. Structural data for the compounds reported herein have been deposited in the CCDC with reference numbers (Li, 2056609) (Mg, 2056608) (V, 2056604) (Co, 2056606) (Ni, 2056607) (Zn, 2056605).
© 2021 Author(s).
2021
Author(s)
You do not currently have access to this content.
