Solubility data are compiled and reviewed for 19 alkanedioc and alkenedioic acids dissolved in neat organic solvents and well-defined binary organic and aqueous–organic solvent mixtures. The compiled solubility data were retrieved from the published chemical, engineering, and pharmaceutical literature covering the period between 1910 and the beginning of 2021.
REFERENCES
1.
W. E.
Acree
, Jr. and W. E.
Waghorne
, J. Phys. Chem. Ref. Data
50
, 043103
(2021
).2.
W. E.
Acree
, Jr. and W. E.
Waghorne
, J. Phys. Chem. Ref. Data
50
, 043105
(2021
).3.
See https://www.bipm.org/en/committees/jc/jcgm/publications/ for Guide to the Expression of Uncertainty in Measurement.
4.
R.
DerSimonian
and N.
Laird
, Controlled Clin. Trials
7
, 177
(1986
).5.
M.
Thompson
and S.
Ellison
, Accredit. Qual. Assur.
16
, 483
(2011
).6.
See https://iupac.org/what-we-do/periodic-table-of-elements/ for the molar masses of the elements.
7.
M.
Yan
, X.
Li
, B.
Tao
, L.
Yang
, and W.
Luo
, J. Mol. Liq.
272
, 106
(2018
).8.
W.
Luo
, D.
Ruan
, D.
Liu
, K.
Xie
, X.
Li
, W.
Deng
, and C.
Guo
, J. Chem. Eng. Data
61
, 2474
(2016
).9.
D.
Wei
and W.
Cao
, J. Chem. Eng. Data
54
, 152
(2009
).10.
Z.
Mao
, X.
Sun
, X.
Luan
, Y.
Wang
, and G.
Liu
, Chin. J. Chem. Eng.
17
, 473
(2009
).11.
A. N.
Gaivoronskii
and V. A.
Granzhan
, Russ. J. Appl. Chem.
78
, 404
(2005
).12.
W.
Luo
, K.
Xie
, D.
Liu
, X.
Li
, B.
Tao
, J.
Hao
, W.
Deng
, Q.
Liu
, and C.
Guo
, J. Chem.
Eng. Data
62
, 3124
(2017
).13.
B.
Chen
, M.
Yan
, B.
Tao
, L.
Yang
, and W.
Luo
, J. Chem. Eng. Data
65
, 56
(2020
).14.
R.
Mohan
, H.
Lorentz
, and A. S.
Myerson
, Ind. Eng. Chem. Res.
41
, 4854
(2002
).15.
H.
Zhang
, Q.
Yin
, Z.
Liu
, J.
Gong
, Y.
Bao
, M.
Zhang
, H.
Hao
, B.
Hou
, and C.
Xie
, J.
Chem. Thermodyn.
77
, 91
(2014
).16.
L.
Fan
, P.
Ma
, and Z.
Xiang
, Chin. J. Chem. Eng.
15
, 110
(2007
).17.
S.
Suren
, N.
Sunsandee
, M.
Stolcova
, M.
Hronec
, N.
Leepipatpiboon
, U.
Pancharoen
, and S.
Kheawhom
, Fluid Phase Equilib.
360
, 332
(2013
).18.
X.
Sheng
, Q.
Wang
, Z.
Xiong
, and C.
Chen
, Fluid Phase Equilib.
415
, 8
(2016
).19.
W.
Luo
, M.
Yan
, X.-X.
Sheng
, B.
Tao
, S.
Shi
, W.
Deng
, W.
Yang
, and S.
Luo
, Ind. Eng. Chem. Res.
58
, 10018
(2019
).20.
A. d. P. M.
da Silva
and J. F.
Cajaiba da Silva
, Org. Process Res. Dev.
15
, 893
(2011
).21.
Y.
Li
, Y.
Wang
, Z.
Ning
, J.
Gui
, Q.
Wu
, and X.
Wang
, J. Chem. Eng. Data
59
, 4062
(2014
).22.
B.
Shen
, Q.
Wang
, Y.
Wang
, X.
Ye
, F.
Lei
, and X.
Gong
, J. Chem. Eng. Data
58
, 938
(2013
).23.
W.
Luo
, M.
Yan
, B.
Tao
, S.
Shi
, and B.
Chen
, J. Chem. Thermodyn.
138
, 332
(2019
).24.
W.
Luo
, X.
Li
, D.
Ruan
, D.
Liu
, K.
Xie
, J.
Wang
, W.
Deng
, Q.
Liu
, and Z.
Chen
, J. Chem.
Eng. Data
62
, 1269
(2017
).25.
S.
Chen
, Q.
Xia
, D.
Li
, W.-G.
Yuan
, F.-B.
Zhang
, and G.-L.
Zhang
, J. Chem. Eng. Data
54
, 1395
(2009
).26.
B.
Long
, T.
Li
, Y.
Xia
, X. Y.
Li
, and Y.
Ding
, J. Mol. Liq.
272
, 930
(2018
).27.
W.
Luo
, X.
Li
, D.
Ruan
, K.
Xie
, B.
Tao
, and C.
Guo
, J. Chem. Eng. Data
63
, 298
(2018
).28.
X.
Sun
, K.
Ren
, Z.
Mao
, Z.
Wang
, and G.
Liu
, J. East China Univ. Sci. Technol.
33
, 629
(2007
).29.
S.
Zhang
and A. C.
Rasmuson
, Cryst. Growth Des.
13
, 1153
(2013
).30.
W.
Song
, P.
Ma
, L.
Fan
, and Z.
Xiang
, Chin. J. Chem. Eng.
15
, 228
(2007
).31.
A.
Daneshfar
, M.
Baghlani
, R. S.
Sarabi
, R.
Sahraei
, S.
Abassi
, H.
Kaviyan
, and T.
Khezeli
, Fluid Phase Equilib.
313
, 11
(2012
).32.
Y.
Yuan
, Y.
Leng
, H.
Shao
, C.
Huang
, and K.
Shan
, Fluid Phase Equilib.
377
, 27
(2014
).33.
X.
Yu
, W.
Wu
, J.
Wang
, and J.
Ulrich
, Chem. Eng. Technol.
41
, 1098
(2018
).34.
H.
Li
, J.
Liu
, J.
Zhu
, L.
Zhao
, H.
Wang
, and Y.
Zhang
, Russ. J. Phys. Chem. A
86
, 314
(2012
).35.
Q.
Xia
, F.-B.
Zhang
, G.-L.
Zhang
, J.-C.
Ma
, and L.
Zhao
, J. Chem. Eng. Data
53
, 838
(2008
).36.
Q.
Yu
, X.
Ma
, and W.
Gao
, Fluid Phase Equilib.
330
, 44
(2012
).37.
Q.
Yu
, S.
Black
, and H.
Wei
, J. Chem. Eng. Data
54
, 2123
(2009
).38.
Y.-H.
Hu
, Z.-G.
Chen
, W.-G.
Yang
, Y.
Shi
, H.-L.
Sun
, and Y.-L.
Li
, J. Solution Chem.
42
, 102
(2013
).39.
M. L. N.
Oliveira
and M. R.
Franco
, Jr., Fluid Phase Equilib.
326
, 50
(2012
).40.
S.
Xu
, L.
Dang
, and H.
Wei
, J. Chem. Eng. Data
56
, 2746
(2011
).41.
42.
F.
Lei
, Q.
Wang
, X.
Gong
, B.
Shen
, W.
Zhang
, and Q.
Han
, J. Chem. Eng. Data
59
, 1714
(2014
).43.
Q. S.
Li
, Z. D.
Feng
, Y.
Zhao
, and B. H.
Wang
, J. Beijing Univ. Chem. Technol.
39
, 6
(2012
).44.
Q.
Tan
, Y.
Leng
, J.
Wang
, C.
Huang
, and Y.
Yan
, J. Mol. Liq.
216
, 476
(2016
).45.
G.
Guthmann
, R.
Lipp
, T.
Wagner
, and H.
Kranz
, Drug Dev. Ind. Pharm.
33
, 341
(2007
).46.
A.
Merkli
, J.
Heller
, C.
Tabatabay
, and R.
Gurny
, J. Controlled Release
33
, 415
(1995
).47.
J. C.
Espinosa-Lara
, D.
Guzman-Villanueva
, J. I.
Arenas-Garcia
, D.
Herrera-Ruiz
, J.
Rivera-Islas
, P.
Roman-Bravo
, H.
Morales-Rojas
, and H.
Hopfl
, Cryst. Growth Des.
13
, 169
(2013
).48.
A.
Shevchenko
, I.
Miroshnyk
, L.-O.
Pietila
, J.
Haarala
, J.
Salmia
, K.
Sinervo
, S.
Mirza
, B.
van Veen
, E.
Kolehmainen
, Nonappa
, and J.
Yliruusi
, Cryst. Growth Des.
13
, 4877
(2013
).49.
Z.
Li
, B.-S.
Yang
, M.
Jiang
, M.
Eriksson
, E.
Spinelli
, N.
Yee
, and C.
Senanayake
, Org. Process Res. Dev.
13
, 1307
(2009
).50.
M. K.
Chantooni
and I. M.
Kolthoff
, J. Phys. Chem.
79
, 1176
(1975
).51.
J. N.
Starr
and C. J.
King
, Ind. Eng. Chem. Res.
31
, 2572
(1992
).52.
H.
Smagowski
, Zesz. Nauk. Wydz. Mat., Fiz., Chem., [Ser.]: Chem. (Uniw. Gdanski)
3
, 45
(1974
).53.
G.
Berchiesi
, A.
Cingolani
, and D.
Leonesi
, J. Therm. Anal.
6
, 91
(1974
).54.
55.
S.
Sasmaz
and O.
Arican
, Am. J. Clin. Dermatol.
6
, 403
(2005
).56.
A.
Chisvert
, J.
Sisternes
, A.
Balaguer
, and A.
Salvador
, Talanta
81
, 530
(2010
).57.
H. C.
Korting
and C.
Schoellmann
, J. Eur. Acad. Dermertol. Venereol.
22
, 876
(2009
).58.
59.
Y. S.
Choi
, A. S.
Suh
, M. Y.
Yoon
, S. U.
Min
, J. S.
Kim
, J. Y.
Jung
, D. H.
Lee
, and D. H.
Suh
, J. Dermatol. Treat.
21
, 201
(2010
).60.
G.
Berchiesi
, G.
Gioia-Lobbia
, G.
Vitali
, and M. A.
Berchiesi
, Can. J. Chem.
59
, 1375
(1981
).61.
62.
W.
Tang
, H.
Dai
, Y.
Feng
, S.
Wu
, Y.
Bao
, J.
Wang
, and J.
Gong
, J. Chem. Thermodyn.
90
, 28
(2015
).63.
C.
Mingrone
, L.
Castagneto-Gissey
, and K.
Mace
, Br. J. Clin. Pharmacol.
75
, 671
(2012
).64.
H.
Zhang
, Q.
Yin
, Z.
Liu
, J.
Gong
, Y.
Bao
, M.
Zhang
, H.
Hao
, B.
Hou
, and C.
Xie
, J.
Chem. Thermodyn.
68
, 270
(2014
).65.
M. J.
Harries
, R. J. B.
Chalmers
, and C. E. M.
Griffiths
, Br. J. Dermatol.
153
, 549
(2005
).66.
M. R.
Yazdi
and U.
Mrowietz
, Clin. Dermatol.
26
, 522
(2008
).67.
A.
Menter
, N. J.
Korman
, C. A.
Elmets
, S. R.
Gelfand
, K. B.
Gordon
, A. B.
Gottlieb
, J. Y. M.
Koo
, M.
Lebwohl
, H. W.
Lim
, A. S.
Van Voorhees
, K. R.
Beutner
, and R.
Bhushan
, J. Am. Acad. Dermatol.
61
, 45
(2009
).68.
L.
Dang
, W.
Du
, S.
Black
, and H.
Wei
, J. Chem. Eng. Data
54
, 3112
(2009
).69.
D. P.
McNamara
, S. L.
Childs
, J.
Giordano
, A.
Iarriccio
, J.
Cassidy
, M. S.
Shet
, R.
Mannion
, E.
O’Donnell
, and A.
Park
, Pharm. Res.
23
, 1888
(2006
).70.
V. T.
Wyatt
and M.
Yadav
, J. Appl. Polym. Sci.
130
, 70
(2013
).71.
Z. Q.
Yu
, P. S.
Chow
, and R. B. H.
Tan
, Cryst. Growth Des.
10
, 2382
(2010
).72.
N.
Vassilev
, A.
Medina
, B.
Eichler-Loebermann
, E.
Flor-Peregrin
, and M.
Vassilev
, Appl. Biochem. Biotechnol.
168
, 1311
(2012
).73.
M.
Okabe
, D.
Lies
, S.
Kanmasa
, and E. Y.
Park
, Appl. Microbiol. Biotechnol.
84
, 597
(2009
).74.
B.
Tasdelen
, N.
Kayaman-Apohan
, Z.
Misirli
, O.
Güven
, and B. M.
Baysal
, J. Appl. Polym. Sci.
97
, 1115
(2005
).75.
C.
Qu
, E.
Dai
, T.
Lai
, G.
Cao
, J.
Liu
, R.
Kang
, L.
Han
, D.
Tang
, and D.
Zhou
, Biochem.
Biophys. Res. Commun.
583
, 56
(2021
).76.
M.
Alam
and N. M.
Alandis
, J. Polym. Environ.
19
, 784
(2011
).77.
M. G.
Steiger
, M. L.
Blumhoff
, D.
Mattanovich
, and M.
Sauer
, Front. Microb. Physiol. Metab.
4
, 23
(2013
).78.
T.
Willke
and K.-D.
Borlop
, Appl. Microbiol. Biotechnol.
56
, 289
(2001
).79.
W.
Yang
, Y.
Hu
, Z.
Chen
, X.
Jiang
, J.
Wang
, and R.
Wang
, Fluid Phase Equilib.
314
, 180
(2012
).80.
Y.-H.
Hu
, Z.-G.
Chen
, W.-
Ge Yang
, X.-M.
Jiang
, R.-R.
Tang
, and F.
Shen
, J. Solution Chem.
41
, 1664
(2012
).81.
Z.
Fiume
, Int. J. Toxicol.
20
(Suppl. 1
), 47
(2001
).82.
G.
Aquilina
, V.
Bampidis
, M.
De Lourdes Bastos
, L. G.
Costa
, G.
Flachowsky
, M. A.
Gralak
, C.
Hogstrand
, L.
Leng
, S.
López-Puente
, G.
Martelli
, B.
Mayo
, F.
Ramos
, D.
Renshaw
, G.
Rychen
, M.
Saarela
, K.
Sejrsen
, P.
Van Beelen
, R. J.
Wallace
, and J.
Westendorf
, EFSA J.
12
, 3563
(2014
).83.
G.
Kulcsár
, Cancer Biother. Radiopharm.
18
, 949
(2003
).84.
G. E.
Abraham
and J. D.
Flechas
, J. Nutr. Med.
3
, 49
(1992
).85.
Y.
Kai
, Y.
Hu
, Z.
Cao
, X.
Liu
, Y.
Liu
, and W.
Yang
, Fluid Phase Equilib.
360
, 466
(2013
).86.
Y.-H.
Luo
and B.-W.
Sun
, Cryst. Growth Des.
13
, 2098
(2013
).87.
J. R.
Patel
, R. A.
Carlton
, T. E.
Needham
, C. O.
Chichester
, and F. G.
Vogt
, Int. J. Pharm.
436
, 685
(2012
).88.
R. S.
Vardanyan
and V. J.
Hruby
, Synthesis of Essential Drugs
(Elsevier
, Amsterdam
, 2006
).89.
A. K.
Jangir
, A. K.
Nain
, and K.
Kuperkar
, J. Mol. Liq.
334
, 116050
(2021
).90.
H.
Qin
, X.
Hu
, J.
Wang
, H.
Cheng
, L.
Chen
, and Z.
Qi
, Green Energy Environ.
5
, 8
(2020
).91.
I.
Shehatta
, A. H.
El-Asakalany
, E. R.
Hassan
, and M. N. H.
Moussa
, Monatsh. Chem.
126
, 263
(1995
).92.
E. W.
Krockow
, Ger. DE 1521945 A 19700212 (1973
).93.
H.
Ishida
, T.
Kume
, and T.
Sugimoto
, JP 2010070805 A 20100402 (2010
).94.
K.-T.
Yong
, I.
Roy
, M. T.
Swihart
, and P. V.
Prasad
, J. Mater. Chem.
19
, 4655
(2009
).95.
Z.
Meng
, Y.
Hu
, Y.
Kai
, W.
Yang
, Z.
Cao
, and F.
Shen
, Fluid Phase Equilib.
352
, 1
(2013
).96.
Y.
Kai
, Y.
Hu
, Y.
Liu
, M.
Liang
, W.
Yang
, and Y.
Xi
, Fluid Phase Equilib.
361
, 282
(2014
).97.
S. K.
Gumtya
and S. C.
Lahiri
, Z. Phys. Chem.
217
, 1341
(2003
).98.
99.
S. K.
Gumtya
, S. C.
Lahiri
, and S.
Aditya
, Z. Phys. Chem.
216
, 971
(2002
).100.
101.
I. S.
Shehatta
, A. H.
El-Asakalany
, and E. A.
Gomaa
, Thermochim. Acta
219
, 65
(1993
).102.
H.
Li
, J.
Zhu
, G.
Hu
, P.
Jiang
, L.
Zhao
, and Y.
Zhang
, J. Chem. Eng. Data
55
, 1443
(2010
).103.
J.
Natarajan
, S.
Rattan
, U.
Singh
, G.
Madras
, and K.
Chatterjee
, Ind. Eng. Chem. Res.
53
, 7891
(2014
).104.
S.-N.
Chen
, Q.
Xia
, L.-F.
Lu
, D.
Li
, F.-B.
Zhang
, and G.-L.
Zhang
, J. Chem. Eng. Data
54
, 776
(2009
).105.
S.-N.
Chen
, Q.
Xia
, L.-F.
Lu
, M.-S.
Zhang
, Y.-S.
Chen
, F.-B.
Zhang
, and G.-L.
Zhang
, J. Chem. Eng. Data
55
, 1411
(2010
).106.
Q.
Xia
, S.-N.
Chen
, Y.-S.
Chen
, M.-S.
Zhang
, F.-B.
Zhang
, and G.-L.
Zhang
, Fluid Phase Equilib.
304
, 105
(2011
).107.
M.
Ullah
, I.
Hussain
, and C. C.
Sun
, Drug Dev. Ind. Pharm.
42
, 969
(2015
).108.
P.
Goyal
, D.
Rani
, and R.
Chadha
, Cryst. Growth Des.
18
, 105
(2018
).109.
W. L.
Chiou
and S.
Niazi
, J. Pharm. Sci.
65
, 1212
(1976
).110.
P.
Nykanen
, K.
Krogars
, M.
Sakkinen
, J.
Heinamaki
, H.
Jurjensson
, P.
Veski
, and M.
Marvola
, Int. J. Pharm.
184
, 251
(1999
).111.
X.
Jiang
, Y.
Hu
, Z.
Meng
, W.
Yang
, and F.
Shen
, Fluid Phase Equilib.
341
, 7
(2013
).112.
I. M.
Kolthoff
and M. K.
Chantooni
, Jr., J. Am. Chem. Soc.
98
, 5063
(1976
).113.
I. M.
Kolthoff
, J. J.
Lingane
, and W.
Larson
, J. Am. Chem. Soc.
60
, 2512
(1938
).114.
P.
Melgarejo
, D. M.
Salazar
, and F.
Artes
, Eur. Food Res. Technol.
211
, 185
(2000
).115.
F.
Bartolozzi
, G.
Bertazza
, D.
Bassi
, and G.
Cristoferi
, J. Chromatogr. A
758
, 99
(1997
).116.
P.
Diakou
, A.
Moing
, L.
Svanella
, N.
Ollat
, D. B.
Rolin
, M.
Gaudillere
, and J. P.
Gaudillere
, Aust. J. Grape Wine Res.
3
, 117
(1997
).117.
S.-C.
Shiraishi
, K.
Kawakami
, S. E.
Widodo
, M.
Shiraishi
, and M.
Kitazaki
, J. Fac. Agric., Kyushu Univ.
41
, 29
(1996
).118.
O.
Lamikanra
, I. D.
Inyang
, and S.
Leong
, J. Agric. Food Chem.
43
, 3026
(1995
).119.
D.
Gopi
, N.
Bhuvaneshwari
, J.
Indira
, K.
Kanimozhi
, and L.
Kavitha
, Spectrochim. Acta
107
, 196
(2013
).120.
W.
Yang
, K.
Wang
, Y.
Hu
, F.
Shen
, and J.
Feng
, J. Solution Chem.
42
, 485
(2013
).© 2023 Author(s). Published by AIP Publishing on behalf of the National Institute of Standards and Technology.
You do not currently have access to this content.
