Solubility data are compiled and reviewed for 15 alkanoic acids dissolved in neat organic solvents and well-defined binary organic and aqueous–organic solvent mixtures. The compiled solubility data were retrieved from the published chemical, engineering, and pharmaceutical literature covering the period between 1910 and the beginning of 2021.
REFERENCES
1.
J. M.
Prausnitz
, Molecular Thermodynamics of Fluid Phase Equilibria
(Prentice-Hall
, Englewood Cliffs, NJ
, 1969
).2.
H.
Buchowski
, A.
Ksiazczak
, and S.
Pietrzyk
, J. Phys. Chem.
84
, 975
(1980
).3.
H.
Buchowski
and A.
Khiat
, Fluid Phase Equilib.
25
, 273
(1986
).4.
M. H.
Abraham
, Chem. Soc. Rev.
22
, 73
(1993
).5.
M. H.
Abraham
, A.
Ibrahim
, and A. M.
Zissimos
, J. Chromatogr. A
1037
, 29
(2004
).6.
K. R.
Hoover
, K.
Pop
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, S. Afr. J. Chem.
58
, 25
(2005
).7.
K. R.
Hoover
, D. M.
Stovall
, E.
Pustejovsky
, R.
Coaxum
, K.
Pop
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, Can. J. Chem.
82
, 1353
(2004
).8.
A. K.
Charlton
, C. R.
Daniels
, R. M.
Wold
, E.
Pustejovsky
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, J. Mol. Liq.
116
, 19
(2005
).9.
K. R.
Hoover
, R.
Coaxum
, E.
Pustejovsky
, D. M.
Stovall
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, Phys. Chem. Liq.
42
, 339
(2004
).10.
A. K.
Charlton
, C. R.
Daniels
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, J. Solution Chem.
32
, 1087
(2003
).11.
D. M.
Stovall
, C.
Givens
, S.
Keown
, K. R.
Hoover
, R.
Barnes
, C.
Harris
, J.
Lozano
, M.
Nguyen
, E.
Rodriguez
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, Phys. Chem. Liq.
43
, 351
(2005
).12.
C. R.
Daniels
, A. K.
Charlton
, R. M.
Wold
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, Can. J. Chem.
81
, 1492
(2003
).13.
M. H.
Abraham
, R. E.
Smith
, R.
Luchtefeld
, A. J.
Boorem
, R.
Luo
, and W. E.
Acree
, Jr., J. Pharm. Sci.
99
, 1500
(2010
).14.
T. W.
Stephens
, A. N.
Quay
, V.
Chou
, M.
Loera
, C.
Shen
, A.
Wilson
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, Global J. Phys. Chem.
3
, 1
(2012
).15.
T. W.
Stephens
, A.
Wilson
, N.
Dabadge
, A.
Tian
, H. J.
Hensley
, M.
Zimmerman
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, Global J. Phys. Chem.
3
, 9
(2012
).16.
M.
Saifullah
, S.
Ye
, L. M.
Grubbs
, N. E.
De La Rosa
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, J. Solution Chem.
40
, 2082
(2011
).17.
T. W.
Stephens
, M.
Loera
, A. N.
Quay
, V.
Chou
, C.
Shen
, A.
Wilson
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, Open Thermodyn. J.
5
, 104
(2011
).18.
T. W.
Stephens
, N. E.
De La Rosa
, M.
Saifullah
, S.
Ye
, V.
Chou
, A. N.
Quay
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, Fluid Phase Equilib.
309
, 30
(2011
).19.
T. W.
Stephens
, N. E.
De La Rosa
, M.
Saifullah
, S.
Ye
, V.
Chou
, A. N.
Quay
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, Fluid Phase Equilib.
308
, 64
(2011
).20.
L. M.
Sprunger
, S. S.
Achi
, R.
Pointer
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, Fluid Phase Equilib.
288
, 121
(2010
).21.
M. H.
Abraham
and W. E.
Acree
, Jr., Phys. Chem. Chem. Phys.
12
, 13182
(2010
).22.
M. H.
Abraham
, A.
Nasezadeh
, and W. E.
Acree
, Jr., Ind. Eng. Chem. Res.
47
, 3990
(2008
).23.
L. M.
Sprunger
, J.
Gibbs
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, QSAR Comb. Sci.
28
, 72
(2009
).24.
L.
Sprunger
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, J. Chem. Inf. Model.
47
, 1808
(2007
).25.
C.
Mintz
, T.
Ladlie
, K.
Burton
, M.
Clark
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, QSAR Comb. Sci.
27
, 483
(2008
).26.
L. M.
Sprunger
, J.
Gibbs
, W. E.
Acree
, Jr., and M. H.
Abraham
, QSAR Comb. Sci.
27
, 1130
(2008
).27.
M. H.
Abraham
, A.
Ibrahim
, and W. E.
Acree
, Jr., Eur. J. Med. Chem.
42
, 743
(2007
).28.
M. H.
Abraham
, A.
Ibrahim
, and W. E.
Acree
, Jr., Eur. J. Med. Chem.
43
, 478
(2008
).29.
M. H.
Abraham
, A.
Ibrahim
, Y.
Zhao
, and W. E.
Acree
, Jr., J. Pharm. Sci.
95
, 2091
(2006
).30.
M. H.
Abraham
, A.
Ibrahim
, and W. E.
Acree
, Jr., Eur. J. Med. Chem.
41
, 494
(2006
).31.
M. H.
Abraham
, A.
Ibrahim
, and W. E.
Acree
, Jr., Chem. Res. Toxicol.
19
, 801
(2006
).32.
M. H.
Abraham
, A.
Ibrahim
, and W. E.
Acree
, Jr., Chem. Res. Toxicol.
18
, 904
(2005
).33.
W. E.
Acree
, Jr. and M. H.
Abraham
, J. Solution Chem.
31
, 293
(2002
).34.
A. M.
Zissimos
, M. H.
Abraham
, C. M.
Du
, K.
Valko
, B.
Klara
, C.
Bevan
, D.
Reynolds
, J.
Wood
, and K. Y.
Tam
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2
2002
, 2001
.35.
A. M.
Zissimos
, M. H.
Abraham
, M. C.
Barker
, K. J.
Box
, and K. Y.
Tam
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2
2002
, 470
.36.
M. H.
Abraham
and J. C.
McGowan
, Chromatographia
23
, 243
(1987
).37.
Advanced Chemistry Development, 110 Yonge St., 14th Floor, Toronto, Ontario M5C 1T4, Canada, The ACD Freeware can be accessed at http://www.acdlabs.com/.
38.
J. A.
Platts
, D.
Butina
, M. H.
Abraham
, and A.
Hersey
, J. Chem. Inf. Comput. Sci.
39
, 835
(1999
).39.
PharmaAlgorithms, ADME Boxes, Version 3.0, PharmaAlgorithms, Inc., 591 Indian Road, Toronto, Ontario M6P 2C4, Canada.
40.
M. H.
Abraham
and W. E.
Acree
, Jr., Fluid Phase Equilib.
467
, 17
(2018
).41.
W. E.
Acree
, Jr. and A. I.
Zvaigzne
, Thermochim. Acta
178
, 151
(1991
).42.
W. E.
Acree
, Jr., J. W.
McCargar
, A. I.
Zvaigzne
, and I. L.
Teng
, Phys. Chem. Liq.
23
, 27
(1991
).43.
W. E.
Acree
, Jr., J. Phys. Chem. Ref. Data
42
, 013103
(2013
).44.
W. E.
Acree
, Jr., J. Phys. Chem. Ref. Data
42
, 013104
(2013
).45.
W. E.
Acree
, Jr., J. Phys. Chem. Ref. Data
42
, 013105
(2013
).46.
A.
Jouyban
and W. E.
Acree
, Jr., J. Drug Delivery Sci. Technol.
17
, 159
(2007
).47.
48.
A.
Jouyban
, J. Pharm. Pharm. Sci.
11
, 32
(2008
).49.
A.
Jouyban
, F.
Martinez
, and W. E.
Acree
, Jr., Phys. Chem. Liq.
55
, 131
(2017
).50.
J.
Liang
, J.
Ma
, J.
Han
, M.
Zheng
, and H.
Zhao
, J. Chem. Eng. Data
64
, 1791
(2019
).51.
F.
Martínez
, A.
Jouyban
, and W, E.
Acree
, Jr., Rev. Colomb. Quim.
44
, 34
(2015
).52.
X.
Li
, J.
Chen
, G.
Chen
, and H.
Zhao
, RSC Adv.
7
, 46378
(2017
).53.
W.
Acree
, Jr. and J. S.
Chickos
, J. Phys. Chem. Ref. Data
46
, 013104
(2017
).54.
S. E.
Woodbury
, R. P.
Evershed
, and J. B.
Rossell
, J. Am. Oil Chem. Soc.
75
, 371
(1998
).55.
U.
Domanska
and T.
Hofman
, J. Solution Chem.
14
, 531
(1985
).56.
U.
Domanska
, Fluid Phase Equilib.
26
, 201
(1986
).57.
D. K.
Kolb
and J. B.
Brown
, J. Am. Oil Chem. Soc.
32
, 357
(1955
).58.
J. S.
Patton
, B.
Stone
, C.
Papa
, R.
Abramowitz
, and S. H.
Yalkowsky
, J. Lipid Res.
25
, 189
(1984
).59.
U.
Domańska
and K.
Kniaź
, Fluid Phase Equilib.
58
, 211
(1990
).60.
H. D.
Foreman
and J. B.
Brown
, Oil Soap
21
, 183
(1944
).61.
62.
E. S.
Johnson
, B. P.
Heath
, and B. M.
Hurley
, U.S. patent application Publ. US 20080187507 A1 20080807 (2008
).63.
64.
H. C.
Polonini
, K. M.
Goncalves
, T. B. B.
Gomes
, M. A. F.
Brandao
, M. D. G. A. M.
Chaves
, and N. R. B.
Raposo
, Rev. Bras. Farm.
93
, 102
(2012
).65.
U.
Domanska
, Ind. Eng. Chem. Res.
26
, 1153
(1987
).66.
A.
Abollé
, L.
Kouakou
, and H.
Planche
, Biomass Bioenergy
33
, 1116
(2009
).67.
C.
Kapseu
, C.
Tchiegang
, J.
Dellacherie
, and M.
Dirand
, Riv. Ital. Sostanze Grasse
74
, 205
(1997
).68.
C. W.
Hoerr
and H. J.
Harwood
, J. Org. Chem.
16
, 779
(1951
).69.
A. W.
Ralston
and C. W.
Hoerr
, J. Org. Chem.
9
, 329
(1944
).70.
A. W.
Ralston
and C. W.
Hoerr
, J. Org. Chem.
7
, 546
(1942
).71.
C. W.
Hoerr
, R. S.
Sedgwick
, and A. W.
Ralston
, J. Org. Chem.
11
, 603
(1946
).72.
J. A.
Harris
, A. V.
Bailey
, and E. L.
Skau
, J. Am. Oil Chem. Soc.
45
, 183
(1968
).73.
A. V.
Bailey
, J. A.
Harris
, and E. L.
Skau
, J. Chem. Eng. Data
13
, 265
(1968
).74.
M. C.
Costa
, M.
Sardo
, M. P.
Rolemberg
, J. A. P.
Coutinho
, A. J. A.
Meirelles
, P.
Ribeiro-Claro
, and M. A.
Krähenbühl
, Chem. Phys. Lipids
160
, 85
(2009
).75.
M. C.
Costa
, M. P.
Rolemberg
, L. A. D.
Boros
, M. A.
Krähenbühl
, M. G.
de Oliveira
, and A. J. A.
Meirelles
, J. Chem. Eng. Data
52
, 30
(2007
).76.
B. J.
Grondal
and D. A.
Rogers
, Oil Soap
21
, 303
(1944
).77.
M. C.
Costa
, M.
Sardo
, M. P.
Rolemberg
, P.
Ribeiro-Claro
, A. J. A.
Meirelles
, J. A. P.
Coutinho
, and M. A.
Krähenbühl
, Chem. Phys. Lipids
157
, 40
(2009
).78.
V.
Mohdee
, K.
Fulajtárová
, T.
Soták
, S.
Phatanasri
, M.
Hronec
, and U.
Pancharoen
, J. Mol. Liq.
312
, 113370
(2020
).79.
T. S.
Demina
, T. A.
Akopova
, L. V.
Vladimirov
, A. N.
Shchegolikhin
, A. S.
Kechek’yan
, N. S.
Perov
, A. O.
Chernyshenko
, and A. N.
Zelenetskii
, Polym. Sci., Ser. B
53
, 358
–370
(2011
).80.
V.
Mohdee
, K.
Fulajtárová
, T.
Soták
, M.
Hronec
, S.
Phatanasri
, and U.
Pancharoen
, J. Mol. Liq.
328
, 115462
(2021
).81.
A.
Mori
, N.
Enoki
, K.
Shinozuka
, C.
Nishino
, and M.
Fukushima
, Agric. Biol. Chem.
51
, 3403
(1987
).82.
R. H.
Thornton
, N. Z. J. Agric. Res.
6
, 469
(1963
).83.
A. P.
Garg
and J.
Mueller
, Mycoses
36
, 51
(1993
).84.
D.
Bereau
, B.
Benjelloun-Mlayah
, and M.
Delmas
, J. Am. Oil Chem. Soc.
78
, 213
(2001
).85.
G. M.
Acosta
, R. L.
Smith
, Jr., and K.
Arai
, J. Chem. Eng. Data
41
, 961
(1996
).86.
J. J.
Kabara
, D. M.
Swieczkowski
, A. J.
Conley
, and J. P.
Truant
, Antimicrob. Agents Chemother.
2
, 23
(1972
).87.
T.
Kitahara
, N.
Koyama
, J.
Matsuda
, Y.
Aoyama
, Y.
Hirakata
, S.
Kamihira
, S.
Kohno
, M.
Nakashima
, and H.
Sasaki
, Biol. Pharm. Bull.
27
, 1321
(2004
).88.
E.
Skrivanova
, M.
Marounek
, G.
Dlouha
, and J.
Kanka
, Lett. Appl. Microbiol.
41
, 77
(2005
).89.
M. S.
Rouse
, M.
Rotger
, K. E.
Piper
, J. M.
Steckelberg
, M.
Scholz
, J.
Andrews
, and R.
Patel
, Antimicrob. Agents Chemother.
49
, 3187
(2005
).90.
D.
Yang
, D.
Pornpattananangkul
, T.
Nakatsuji
, M.
Chan
, D.
Carson
, C.-M.
Huang
, and L.
Zhang
, Biomaterials
30
, 6035
(2009
).91.
T.
Nakatsuji
, M. C.
Kao
, J.-Y.
Fang
, C. C.
Zouboulis
, L.
Zhang
, R. L.
Gallo
, and C.-M.
Huang
, J. Invest. Dermatol.
129
, 2480
(2009
).92.
E. A.
Cepeda
, R.
Bravo
, and B.
Calvo
, J. Chem. Eng. Data
54
, 1371
(2009
).93.
G.
Gioia-Lobbia
and G.
Vitali
, J. Chem. Eng. Data
29
, 16
(1984
).94.
M.
Benziane
, K.
Khimeche
, A.
Dahmani
, S.
Nezar
, and D.
Trache
, Mol. Phys.
110
, 1383
(2012
).95.
Z.-H.
Yang
, Z.-X.
Zeng
, L.
Sun
, W.-L.
Xue
, and N.
Chen
, J. Chem. Eng. Data
59
, 2725
(2014
).96.
K.
Maeda
, S.
Yamada
, and S.
Hirota
, Fluid Phase Equilib.
130
, 281
(1997
).97.
A. B.
Gonçalves Bonassoli
, G.
Oliveira
, F. H.
Bordón Sosa
, M.
Pinheiro Rolemberg
, M. A.
Mota
, R. C.
Basso
, L.
Igarashi-Mafra
, and M. R.
Mafra
, J. Chem. Eng. Data
64
, 2084
(2019
).98.
H.
Li
, Y.-W.
Fan
, J.
Li
, L.
Tang
, J.-N.
Hu
, and Z.-Y.
Deng
, J. Food Sci.
78
, H633
(2013
).99.
A. M. R.
Afify
, M. M.
Rashed
, A. M.
Ebresam
, and H. S.
El-Beltagi
, Grasas Acetites
64
, 356
(2013
).100.
M.
Fuentes de Mendoza
, C.
De Miguel Gordillo
, J. M.
Expóxito
, J. S.
Casas
, M. M.
Cano
, D. M.
Vertedor
, and M. N. F.
Baltasar
, Food Chem.
141
, 2575
(2013
).101.
A.
Cicatelli
, T.
Fortunati
, I.
De Feis
, and S.
Castiglione
, Plant Sci.
210
, 82
(2013
).102.
C. R.
Malacrida
, M.
Kimura
, and N.
Jorge
, Food Sci. Technol. Res.
18
, 399
(2012
).103.
H. M.
Habib
, H.
Kamal
, W. H.
Ibrahim
, and A. S.
Al Dhaheri
, Ind. Crops Prod.
42
, 567
(2013
).104.
J.
Tavakoli
, M. H. H.
Khodaparast
, M.
Aminlari
, R. E.
Kenari
, and A.
Sharif
, Chem. Nat. Compd.
49
, 803
(2013
).105.
A.
Piras
, A.
Rosa
, B.
Marongiu
, A.
Atzeri
, M. A.
Dessì
, D.
Falconieri
, and S.
Porcedda
, J. Food Sci.
77
, C448
(2012
).106.
J. K.
Mannekote
and S. V.
Kailas
, Lubr. Sci.
21
, 355
(2009
).107.
M. C.
Costa
, L. A. D.
Boros
, M. P.
Rolemberg
, M. A.
Krähenbühl
, and A. J. A.
Meirelles
, J. Chem. Eng. Data
55
, 974
(2010
).108.
E. A.
Cepeda
, R.
Bravo
, and J. M.
Lomas
, J. Chem. Eng. Data
57
, 1160
(2012
).109.
S. M.
Plenz Meneghetti
, M. R.
Meneghetti
, T. M.
Serra
, D. C.
Barbosa
, and C. R.
Wolf
, Energy Fuels
21
, 3746
(2007
).110.
A.
Sagiroglu
, S. S.
Isbilir
, M.
Ozcan
, H.
Paluzar
, and N.
Toprakkiran
, Chem. Ind. Chem. Eng. Quart.
17
, 53
(2011
).111.
B.
Calvo
, I.
Collado
, and E. A.
Cepeda
, J. Chem. Eng. Data
54
, 64
(2009
).112.
G.
Wehtje
, J. E.
Altland
, and C. H.
Gilliam
, Weed Toxicol.
23
, 544
(2009
).113.
C. L.
Webber
III, M. J.
Taylor
, and J. W.
Shrefler
, Hort. Technol.
24
, 25
(2014
).114.
115.
B.
Calvo
and E. A.
Cepeda
, J. Chem. Eng. Data
53
, 628
(2008
).116.
M.
Mirmehrabi
and S.
Rohani
, Can. J. Chem. Eng.
82
, 335
(2004
).117.
G.
Berchiesi
, A.
Cingolani
, and D.
Leonesi
, J. Therm. Anal.
6
, 91
(1974
).118.
R.
Heryanto
, M.
Hasan
, E. C.
Abdullah
, and A. C.
Kumoro
, ScienceAsia
33
, 469
(2007
).119.
W. J.
Liu
, C.
Sun
, P. X.
Zhao
, and S. F.
Wang
, Adv. Mater. Res.
550–553
, 71
(2012
).120.
A.
Noubigh
, J. Mol. Liq.
296
, 112101
(2019
).121.
D. A.
Brandreth
and R. E.
Johnson
, J. Chem. Eng. Data
16
, 325
(1971
).122.
A. W.
Thomas
and C.-L.
Yu
, J. Am. Chem. Soc.
45
, 113
(1923
).123.
E.
Moreno
, R.
Cordobilla
, T.
Calvet
, M. A.
Cuevas-Diarte
, G.
Gbabode
, P.
Negrier
, D.
Mondieig
, and H. A. J.
Oonk
, New J. Chem.
31
, 947
(2007
).124.
L.
Liu
, H.
Li
, D.
Chen
, X.
Zhou
, Q.
Huang
, and H.
Yang
, Fluid Phase Equilib.
460
, 95
(2018
).125.
P.
Zhang
, Y.
Wan
, C.
Zhang
, R.
Zhao
, J.
Sha
, Y.
Li
, T.
Li
, and B.
Ren
, J. Chem. Thermodyn.
139
, 105882
(2019
).126.
L.
Zhou
, C.
Zou
, M.
Wang
, and L.
Li
, J. Chem. Eng. Data
59
, 2879
(2014
).127.
D.
Yang
, L.
Fu
, D.
Shi
, J.
Li
, and Q.
Zhang
, J. Chem. Eng. Data
61
, 3277
(2016
).128.
X.
Yang
, S.
Wang
, and J.
Wang
, J. Chem. Eng. Data
62
, 391
(2017
).129.
T.
Liu
, S.
Wang
, Y.
Shi
, and Z.
Zhao
, J. Chem. Eng. Data
66
, 2034
(2021
).130.
H.
Zhang
, L.
Zhang
, L.-J.
Peng
, X.-W.
Dong
, D.
Wu
, V. C.-H.
Wu
, and F.-Q.
Feng
, J. Zhejiang Univ., Sci., B
13
, 83
(2012
).131.
K.
Shipsey
and E. A.
Werner
, J. Chem. Soc.
103
, 1255
(1933
).132.
H. J.
Harwood
, A. W.
Ralston
, and V. M.
Selby
, J. Am. Chem. Soc.
63
, 1916
(1941
).133.
W. O.
Pool
and A. W.
Ralston
, Ind. Eng. Chem.
34
, 1104
(1942
).134.
R. R.
Mod
and E. L.
Skau
, J. Phys. Chem.
60
, 963
(1956
).You do not currently have access to this content.
