The mutual solubilities and related liquid–liquid equilibria for 37 ternary systems of C1–C3 alcohols with aliphatic hydrocarbons and water are exhaustively and critically reviewed. Reports of experimental determination of solubility that appeared in the primary literature prior to the end of 2012 are compiled. For 14 systems, sufficient data are available (two or more independent determinations) to allow critical evaluation. All data are expressed as mass percent and mole fraction as well as the originally reported units. In addition to the standard evaluation criteria used throughout the Solubility Data Series, an additional criterion was used for each of the evaluated systems. These systems include one binary miscibility gap in the hydrocarbon + water subsystem and another one can be in the methanol + hydrocarbon subsystem. The binary tie lines were compared with the recommended values published previously.

1.
A.
Arce
,
A.
Marchiaro
, and
A.
Soto
,
J. Solution Chem.
33
,
561
(
2004
).
2.
N.
Arda
and
A. A.
Sayar
,
Fluid Phase Equilib.
73
,
129
(
1992
).
3.
W. D.
Bonner
,
J. Phys. Chem.
14
,
738
(
1909-1910
).
4.
H.
Buchowski
and
J.
Teperek
,
Rocz. Chem.
33
,
1093
(
1959
).
5.
L. S.
Budantseva
,
T. M.
Lesteva
, and
M. S.
Nemtsov
,
Deposited Doc. VINITI
437-76
,
1
(
1976
).
6.
L. S.
Budantseva
,
T. M.
Lesteva
, and
M. S.
Nemtsov
,
Deposited Doc. VINITI
438-76
,
1
(
1976
).
7.
A.
Chafer
,
R.
Munoz
,
M. C.
Burguet
, and
A.
Berna
,
Fluid Phase Equilib.
224
,
251
(
2004
).
8.
S.-S.
Chang
,
J. R.
Maurey
, and
W. J.
Pummer
,
J. Chem. Eng. Data
28
,
187
(
1983
).
9.
Y.
Chen
,
H.
Wang
,
Y.
Tang
, and
J.
Zeng
,
J. Chem. Thermodyn.
51
,
144
(
2012
).
10.
T.
Chen
and
S.
Zhang
,
J. Chem. Eng. Data
51
,
1236
(
2006
).
11.
M.
Connemann
,
J.
Gaube
,
L.
Karrer
,
A.
Pfennig
, and
U.
Reuter
,
Fluid Phase Equilib.
60
,
99
(
1990
).
12.
A.
Font
,
J. C.
Asensi
,
F.
Ruiz
, and
V.
Gomis
,
J. Chem. Eng. Data
49
,
765
(
2004
).
13.
F.
Gironi
,
I. G.
Farias
, and
L.
Lamberti
,
J. Chem. Eng. Data
40
,
578
(
1995
).
14.
V.
Gomis
,
A.
Font
,
R.
Pedraza
, and
M. D.
Saquete
,
Fluid Phase Equilib.
235
,
7
(
2005
).
15.
V.
Gomis
,
A.
Font
,
R.
Pedraza
, and
M. D.
Saquete
,
Fluid Phase Equilib.
259
,
66
(
2007
).
16.
V.
Gomis
,
A.
Font
, and
M. D.
Saquete
,
Fluid Phase Equilib.
248
,
206
(
2006
).
17.
M. B.
Gramajo de Doz
,
C. M.
Bonatti
,
N.
Barnes
, and
H. N.
Solimo
,
J. Chem. Thermodyn.
33
,
1663
(
2001
).
18.
M. B.
Gramajo de Doz
,
C. M.
Bonatti
,
N.
Barnes
, and
H. N.
Solimo
,
Sep. Sci. Technol.
37
,
245
(
2002
).
19.
M. B.
Gramajo de Doz
,
C. M.
Bonatti
, and
H. N.
Solimo
,
J. Chem. Thermodyn.
35
,
825
(
2003
).
20.
M. B.
Gramajo de Doz
,
C. M.
Bonatti
, and
H. N.
Solimo
,
J. Chem. Thermodyn.
35
,
2055
(
2003
).
21.
J. F. K.
Huber
,
C. A. M.
Meijers
, and
J. A. R. J.
Hulsman
,
Anal. Chem.
44
,
111
(
1972
).
22.
K. K.
Ilin
and
D. G.
Cherkasov
,
High Temp. - High Pressures
29
,
345
(
1997
).
23.
V. B.
Kogan
,
I. V.
Deizenrot
,
T. A.
Kulbyaeva
, and
V. M.
Fridman
,
Zh. Prikl. Khim. (Leningrad)
29
,
1387
(
1956
).
24.
C. B.
Kretschmer
and
R.
Wiebe
,
Ind. Eng. Chem.
37
,
1130
(
1945
).
25.
M.
Lasich
,
T.
Moodley
,
R.
Bhownath
,
P.
Naidoo
, and
D.
Ramjugernath
,
J. Chem. Eng. Data
56
,
4139
(
2011
).
26.
T. M.
Letcher
,
B. C.
Bricknell
, and
J. D.
Sewry
,
J. Chem. Thermodyn.
25
,
1183
(
1993
).
27.
T. M.
Letcher
,
B. C.
Bricknell
,
J. D.
Sewry
, and
S. E.
Radloff
,
J. Chem. Eng. Data
39
,
320
(
1994
).
28.
T. M.
Letcher
,
P.
Siswana
, and
S. E.
Radloff
,
S. Afr. J. Chem.
44
,
118
(
1991
).
29.
T. M.
Letcher
,
S.
Wootton
,
B.
Shuttleworth
, and
C.
Heyward
,
J. Chem. Thermodyn.
18
,
1037
(
1986
).
30.
H.
Li
and
K.
Tamura
,
J. Chem. Thermodyn.
38
,
1036
(
2006
).
31.
H.
Li
and
K.
Tamura
,
Fluid Phase Equilib.
263
,
223
(
2008
).
32.
J.
Liu
,
Z.
Qin
, and
J.
Wang
,
J. Chem. Eng. Data
47
,
1243
(
2002
).
33.
R. V.
Mertslin
,
N. I.
Nikurashina
, and
V. A.
Petrov
,
Zh. Fiz. Khim.
35
,
2770
(
1961
).
34.
T.
Moriyoshi
,
Y.
Uosaki
, and
H.
Matsuura
,
J. Chem. Thermodyn.
20
,
551
(
1988
).
35.
T.
Moriyoshi
,
Y.
Uosaki
,
K.
Takahashi
, and
T.
Yamakawa
,
J. Chem. Thermodyn.
23
,
37
(
1991
).
36.
A. V.
Morozov
,
A. G.
Sarkisov
,
V. B.
Turovskii
, and
V. I.
Ilyaskin
,
Deposited Doc. VINITI
102-78
,
1
(
1978
).
37.
J.
Nowakowska
,
C. B.
Kretschmer
, and
R.
Wiebe
,
J. Chem. Eng. Data
1
,
42
(
1956
).
38.
W. R.
Ormandy
and
E. C.
Craven
,
J. Inst. Pet. Technol.
8
,
181
; 213 (
1922
).
39.
J. J.
Otero
,
J. F.
Comesana
,
J. M.
Correa
, and
A.
Correa
,
J. Chem. Eng. Data
45
,
898
(
2000
).
40.
N.
Peschke
and
S. I.
Sandler
,
J. Chem. Eng. Data
40
,
315
(
1995
).
41.
D.
Plackov
and
I.
Stern
,
Fluid Phase Equilib.
71
,
189
(
1992
).
42.
I. B.
Pukinskii
,
G. G.
Chernik
,
G. O.
Chistyakova
, and
N. A.
Smirnova
,
Khim. Termodin. Rastvorov
5
,
157
(
1982
).
43.
Purwanto
,
R. M.
Deshpande
,
R. V.
Chaudhari
, and
H.
Delmas
,
J. Chem. Eng. Data
41
,
1414
(
1996
).
44.
R.
Rastegar
and
K.
Jessen
,
J. Chem. Eng. Data
56
,
278
(
2011
).
45.
A.
Rojas
,
H. P.
Gros
,
G.
Mabe
, and
E. A.
Brignole
,
J. Chem. Eng. Data
44
,
693
(
1999
).
46.
S.
Ross
and
R. E.
Patterson
,
J. Chem. Eng. Data
24
,
111
(
1979
).
47.
J. L.
Schweppe
and
J. R.
Lorah
,
Ind. Eng. Chem.
46
,
2391
(
1954
).
48.
Y.
Shimoyama
,
Y.
Iwai
,
M.
Yamakita
,
I.
Shinkai
, and
Y.
Arai
,
J. Chem. Eng. Data
49
,
301
(
2004
).
49.
R. M.
Stephenson
,
J. Chem. Eng. Data
37
,
80
(
1992
).
50.
R.
Suhrmann
and
R.
Walter
,
Abh. Braunschweig. Wiss. Ges.
3
,
135
(
1951
).
51.
K.
Tamura
,
Y.
Chen
, and
T.
Yamada
,
J. Chem. Eng. Data
46
,
1381
(
2001
).
52.
K.
Tamura
and
H.
Li
,
J. Chem. Eng. Data
50
,
2013
(
2005
).
53.
D. N.
Tarasenkov
and
I. A.
Paulsen
,
Zh. Obshch. Khim.
7
,
2143
(
1937
).
54.
D. N.
Tarasenkov
and
I. A.
Paulsen
,
Acta Physicochim. URSS
9
,
75
(
1939
).
55.
R. D.
Vold
and
E. R.
Washburn
,
J. Am. Chem. Soc.
54
,
4217
(
1932
).
56.
A. I.
Vorobeva
and
M. Kh.
Karapetyants
,
Zh. Fiz. Khim.
40
,
3018
(
1966
).
57.
A. I.
Vorobeva
and
M. Kh.
Karapetyants
,
Zh. Fiz. Khim.
41
,
1984
(
1967
).
58.
G.
Wagner
and
S. I.
Sandler
,
J. Chem. Eng. Data
40
,
1119
(
1995
).
59.
C.
Wang
,
Y.
Chen
, and
A.
Ying
,
J. Chem. Eng. Data
56
,
4466
(
2011
).
60.
E. R.
Washburn
and
H. C.
Spencer
,
J. Am. Chem. Soc.
56
,
361
(
1934
).
61.
A.
Skrzecz
,
D. G.
Shaw
, and
A.
Mączyński
,
J. Phys. Chem. Ref. Data
28
,
983
(
1999
).
62.
A.
Mączyński
,
D. G.
Shaw
,
M.
Góral
,
B.
Wiśniewska-Gocłowska
,
A.
Skrzecz
,
I.
Owczarek
,
K.
Błazej
,
M.-C.
Haulait-Pirson
,
G. T.
Hefter
,
Z.
Mączyńska
,
A.
Szafrański
, and
C. L.
Young
,
J. Phys. Chem. Ref. Data
34
,
657
(
2005
).
63.
D. G.
Shaw
,
A.
Skrzecz
,
J. W.
Lorimer
, and
A.
Mączyński
,
Alcohols with Hydrocarbons
,
IUPAC Solubility Data Series
Vol.
56
(
Oxford University Press
,
Oxford
,
1994
).
64.
A.
Mączyński
,
D. G.
Shaw
,
M.
Góral
,
B.
Wiśniewska-Gocłowska
,
A.
Skrzecz
,
I.
Owczarek
,
K.
Błazej
,
M.-C.
Haulait-Pirson
,
G. T.
Hefter
,
F.
Kapuku
,
Z.
Mączyńska
, and
C. L.
Young
,
J. Phys. Chem. Ref. Data
34
,
709
(
2005
).
65.
D. G.
Shaw
,
A.
Mączyński
,
M.
Góral
,
B.
Wiśniewska-Gocłowska
,
A.
Skrzecz
,
I.
Owczarek
,
K.
Błazej
,
M.-C.
Haulait-Pirson
,
G. T.
Hefter
,
F.
Kapuku
,
Z.
Mączyńska
, and
A.
Szafrański
,
J. Phys. Chem. Ref. Data
34
,
2261
(
2005
).
66.
D. G.
Shaw
,
A.
Mączyński
,
M.
Góral
,
B.
Wiśniewska-Gocłowska
,
A.
Skrzecz
,
I.
Owczarek
,
K.
Błazej
,
M.-C.
Haulait-Pirson
,
G. T.
Hefter
,
P. L.
Huyskens
,
F.
Kapuku
,
Z.
Mączyńska
, and
A.
Szafrański
,
J. Phys. Chem. Ref. Data
35
,
93
(
2006
).
67.
A.
Mączyński
,
D. G.
Shaw
,
M.
Góral
,
B.
Wiśniewska-Gocłowska
,
A.
Skrzecz
,
I.
Owczarek
,
K.
Błazej
,
M.-C.
Haulait-Pirson
,
G. T.
Hefter
,
F.
Kapuku
,
Z.
Mączyńska
,
A.
Szafrański
, and
C. L.
Young
,
J. Phys. Chem. Ref. Data
34
,
1399
(
2005
).
68.
H.
Gamsjäger
,
J. W.
Lorimer
,
M.
Salomon
,
D. G.
Shaw
, and
R. P. T.
Tomkins
,
J. Phys. Chem. Ref. Data
39
,
023101
(
2010
).
69.
M.
Góral
,
D.
Shaw
,
A.
Mączyński
,
B.
Gocłowska-Wiśniewska
, and
P.
Oracz
,
J. Phys. Chem. Ref. Data
43
,
023101
(
2014
).
70.
H.
Renon
and
J. M.
Prausnitz
,
AIChE J.
14
,
135
(
1968
).
71.
M.
Góral
,
B.
Wiśniewska-Gocłowska
, and
A.
Mączyński
,
J. Phys. Chem. Ref. Data
33
,
1159
(
2004
).
You do not currently have access to this content.