Accelerating the rotational speed of light-driven molecular motors is among the foremost concerns in molecular machine research, as this speed directly influences the performance of a motor. Controlling the motor’s rotation is crucial for practical applications, and using an oriented external electric field (OEEF) represents a feasible method to achieve this objective. We have investigated the impact of an OEEF on the optical and kinetic properties of a novel π-donor/acceptor di-substituted molecular motor, R2,3-(NH2, CHO). We employed density functional theory (DFT) and time-dependent DFT methods to analyze the electronic excitation and thermal isomerization behavior. Our results demonstrate that the absorption wavelength, absorption efficiency of the motor, and rate constant of the thermal isomerization reaction can be adjusted by applying OEEFs, which are predictable based on the dipole moment and polarizability of the molecules under consideration. In particular, we observed a shift in the absorption wavelength toward longer ranges, an enhancement in light absorption intensity, and an acceleration in the rotation rate when applying a weak positive directional external electric field to the R2,3-(NH2, CHO) motor. In summary, this theoretical study highlights the potential of OEEFs for improving the performance of molecular motors.

1.
W. R.
Browne
and
B. L.
Feringa
,
Nat. Nanotechnol.
1
(
1
),
25
35
(
2006
).
2.
B. L.
Feringa
,
Angew. Chem., Int. Ed.
56
(
37
),
11060
11078
(
2017
).
3.
S.
Erbas-Cakmak
,
D. A.
Leigh
,
C. T.
McTernan
, and
A. L.
Nussbaumer
,
Chem. Rev.
115
(
18
),
10081
10206
(
2015
).
4.
V.
García-López
,
D.
Liu
, and
J. M.
Tour
,
Chem. Rev.
120
(
1
),
79
124
(
2020
).
5.
J.
Wang
and
B. L.
Feringa
,
Science
331
(
6023
),
1429
1432
(
2011
).
6.
V.
Balzani
,
A.
Credi
, and
M.
Venturi
,
Chem. Soc. Rev.
38
(
6
),
1542
1550
(
2009
).
7.
Y.
Deng
,
G.
Long
,
Y.
Zhang
,
W.
Zhao
,
G.
Zhou
,
B. L.
Feringa
, and
J.
Chen
,
Light: Sci. Appl.
13
(
1
),
63
(
2024
).
8.
D.
Sluysmans
and
J. F.
Stoddart
,
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
115
(
38
),
9359
9361
(
2018
).
9.
K.
Kinbara
and
T.
Aida
,
Chem. Rev.
105
(
4
),
1377
1400
(
2005
).
10.
T.
van Leeuwen
,
A. S.
Lubbe
,
P.
Stacko
,
S. J.
Wezenberg
, and
B. L.
Feringa
,
Nat. Rev. Chem.
1
(
12
),
0096
(
2017
).
11.
S.
Kassem
,
T.
van Leeuwen
,
A. S.
Lubbe
,
M. R.
Wilson
,
B. L.
Feringa
, and
D. A.
Leigh
,
Chem. Soc. Rev.
46
(
9
),
2592
2621
(
2017
).
12.
L.
Pfeifer
,
N. V.
Hoang
,
S.
Crespi
,
M. S.
Pshenichnikov
, and
B. L.
Feringa
,
Sci. Adv.
8
(
44
),
eadd0410
(
2022
).
13.
G.
Long
,
Y.
Deng
,
W.
Zhao
,
G.
Zhou
,
D. J.
Broer
,
B. L.
Feringa
, and
J.
Chen
,
J. Am. Chem. Soc.
146
(
20
),
13894
13902
(
2024
).
14.
J.
Hou
,
G.
Long
,
W.
Zhao
,
G.
Zhou
,
D.
Liu
,
D. J.
Broer
,
B. L.
Feringa
, and
J.
Chen
,
J. Am. Chem. Soc.
144
(
15
),
6851
6860
(
2022
).
15.
M.
Schliwa
and
G.
Woehlke
,
Nature
422
(
6933
),
759
765
(
2003
).
16.
J. C. M.
Kistemaker
,
A. S.
Lubbe
, and
B. L.
Feringa
,
Mater. Chem. Front.
5
(
7
),
2900
2906
(
2021
).
17.
D.
Roke
,
S. J.
Wezenberg
, and
B. L.
Feringa
,
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
115
(
38
),
9423
9431
(
2018
).
18.
N.
Koumura
,
E. M.
Geertsema
,
M. B.
van Gelder
,
A.
Meetsma
, and
B. L.
Feringa
,
J. Am. Chem. Soc.
124
(
18
),
5037
5051
(
2002
).
19.
N.
Koumura
,
R. W.
Zijlstra
,
R. A.
van Delden
,
N.
Harada
, and
B. L.
Feringa
,
Nature
401
(
6749
),
152
155
(
1999
).
20.
R.
Lan
,
J.
Bao
,
R.
Huang
,
Z.
Wang
,
L.
Zhang
,
C.
Shen
,
Q.
Wang
, and
H.
Yang
,
Adv. Mater.
34
(
40
),
2109800
(
2022
).
21.
A.
Cnossen
,
W. R.
Browne
, and
B. L.
Feringa
, in
Molecular Machines and Motors: Recent Advances and Perspectives
, edited by
A.
Credi
,
S.
Silvi
, and
M.
Venturi
(
Springer International Publishing
,
Cham
,
2014
), pp.
139
162
.
22.
D. R. S.
Pooler
,
A. S.
Lubbe
,
S.
Crespi
, and
B. L.
Feringa
,
Chem. Sci.
12
(
45
),
14964
14986
(
2021
).
23.
J. C. M.
Kistemaker
,
P.
Štacko
,
D.
Roke
,
A. T.
Wolters
,
G. H.
Heideman
,
M.-C.
Chang
,
P.
van der Meulen
,
J.
Visser
,
E.
Otten
, and
B. L.
Feringa
,
J. Am. Chem. Soc.
139
(
28
),
9650
9661
(
2017
).
24.
P.
Roy
,
W. R.
Browne
,
B. L.
Feringa
, and
S. R.
Meech
,
Nat. Commun.
14
(
1
),
1253
(
2023
).
25.
C.
Zazza
,
S.
Borocci
, and
N.
Sanna
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
26
(
6
),
5399
5407
(
2024
).
26.
M.
Klok
,
N.
Boyle
,
M. T.
Pryce
,
A.
Meetsma
,
W. R.
Browne
, and
B. L.
Feringa
,
J. Am. Chem. Soc.
130
(
32
),
10484
10485
(
2008
).
27.
S.
Nachimuthu
,
L.-T.
Wu
,
J.
Kaleta
,
H.-Y.
Yu
,
P.-R.
Wu
, and
J.-C.
Jiang
,
Mater. Chem. Phys.
277
,
125563
(
2022
).
28.
D.
Roke
,
B. L.
Feringa
, and
S. J.
Wezenberg
,
Helv. Chim. Acta
102
(
2
),
e1800221
(
2019
).
29.
R. A.
van Delden
,
M. K.
ter Wiel
,
H.
de Jong
,
A.
Meetsma
, and
B. L.
Feringa
,
Org. Biomol. Chem.
2
(
10
),
1531
1541
(
2004
).
30.
R. A.
Van Delden
,
N.
Koumura
,
A.
Schoevaars
,
A.
Meetsma
, and
B. L.
Feringa
,
Org. Biomol. Chem.
1
(
1
),
33
35
(
2003
).
31.
A.
Faulkner
,
T.
van Leeuwen
,
B. L.
Feringa
, and
S. J.
Wezenberg
,
J. Am. Chem. Soc.
138
(
41
),
13597
13603
(
2016
).
32.
M. M.
Pollard
,
M.
Klok
,
D.
Pijper
, and
B. L.
Feringa
,
Adv. Funct. Mater.
17
(
5
),
718
729
(
2007
).
33.
B.
Oruganti
and
B.
Durbeej
,
J. Mol. Model
22
(
9
),
219
(
2016
).
34.
J.
Vicario
,
M.
Walko
,
A.
Meetsma
, and
B. L.
Feringa
,
J. Am. Chem. Soc.
128
(
15
),
5127
5135
(
2006
).
35.
J.
Vicario
,
A.
Meetsma
, and
B. L.
Feringa
,
Chem. Commun.
2005
(
47
),
5910
5912
.
36.
A. S.
Lubbe
,
J. C. M.
Kistemaker
,
E. J.
Smits
, and
B. L.
Feringa
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
18
(
38
),
26725
26735
(
2016
).
37.
K.
Awasthi
,
C.-S.
Chiou
,
T.
Iimori
,
E. W.-G.
Diau
, and
N.
Ohta
,
J. Phys. Chem. C
123
(
20
),
12647
12658
(
2019
).
38.
M.
Wahadoszamen
,
T.
Hamada
,
T.
Iimori
,
T.
Nakabayashi
, and
N.
Ohta
,
J. Phys. Chem. A
111
(
38
),
9544
9552
(
2007
).
39.
T.
Nakabayashi
,
M.
Wahadoszamen
, and
N.
Ohta
,
J. Am. Chem. Soc.
127
(
19
),
7041
7052
(
2005
).
40.
O. V.
Prezhdo
,
W.
Boszczyk
,
V. V.
Zubkova
, and
V. V.
Prezhdo
,
J. Phys. Chem. A
112
(
51
),
13263
13266
(
2008
).
41.
T.
Iimori
,
R.
Ito
, and
N.
Ohta
,
J. Phys. Chem. A
120
(
28
),
5497
5503
(
2016
).
42.
P.
Kjellberg
,
Z.
He
, and
T.
Pullerits
,
J. Phys. Chem. B
107
(
49
),
13737
13742
(
2003
).
43.
R.
Meir
,
H.
Chen
,
W.
Lai
, and
S.
Shaik
,
Chem. Phys. Chem.
11
(
1
),
301
310
(
2010
).
44.
S.
Shaik
,
D.
Mandal
, and
R.
Ramanan
,
Nat. Chem.
8
(
12
),
1091
1098
(
2016
).
45.
S.
Shaik
,
R.
Ramanan
,
D.
Danovich
, and
D.
Mandal
,
Chem. Soc. Rev.
47
(
14
),
5125
5145
(
2018
).
46.
T.
Stuyver
,
D.
Danovich
,
J.
Joy
, and
S.
Shaik
,
Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
10
(
2
),
e1438
(
2019
).
47.
S.
Yu
,
P.
Vermeeren
,
T. A.
Hamlin
, and
F. M.
Bickelhaupt
,
Chem.-Eur. J.
27
(
18
),
5683
5693
(
2021
).
48.
M. R.
Hennefarth
and
A. N.
Alexandrova
,
J. Phys. Chem. A
125
(
5
),
1289
1298
(
2021
).
49.
C.-H.
Yeh
,
T. M. L.
Pham
,
S.
Nachimuthu
, and
J.-C.
Jiang
,
ACS Catal.
9
(
9
),
8230
8242
(
2019
).
50.
A. C.
Aragonès
,
N. L.
Haworth
,
N.
Darwish
,
S.
Ciampi
,
N. J.
Bloomfield
,
G. G.
Wallace
,
I.
Diez-Perez
, and
M. L.
Coote
,
Nature
531
(
7592
),
88
91
(
2016
).
51.
F.
Che
,
J. T.
Gray
,
S.
Ha
,
N.
Kruse
,
S. L.
Scott
, and
J.-S.
McEwen
,
ACS Catal.
8
(
6
),
5153
5174
(
2018
).
52.
W. H.
Howie
,
F.
Claeyssens
,
H.
Miura
, and
L. M.
Peter
,
J. Am. Chem. Soc.
130
(
4
),
1367
1375
(
2008
).
53.
K.-Y.
Lin
,
S.
Nachimuthu
,
M. T.
Nguyen
,
H.
Mizuta
, and
J.-C.
Jiang
,
J. Phys. Chem. C
123
(
50
),
30373
30381
(
2019
).
54.
M. J.
Frisch
,
G. W.
Trucks
,
H. B.
Schlegel
,
G. E.
Scuseria
,
M. A.
Robb
,
J. R.
Cheeseman
,
G.
Scalmani
,
V.
Barone
,
G. A.
Petersson
,
H.
Nakatsuji
,
X.
Li
,
M.
Caricato
,
A. V.
Marenich
,
J.
Bloino
,
B. G.
Janesko
,
R.
Gomperts
,
B.
Mennucci
,
H. P.
Hratchian
,
J. V.
Ortiz
,
A. F.
Izmaylov
,
J. L.
Sonnenberg
,
W. F.
Ding
,
F.
Lipparini
,
F.
Egidi
,
J.
Goings
,
B.
Peng
,
A.
Petrone
,
T.
Henderson
,
D.
Ranasinghe
,
V. G.
Zakrzewski
,
J.
Gao
,
N.
Rega
,
G.
Zheng
,
W.
Liang
,
M.
Hada
,
M.
Ehara
,
K.
Toyota
,
R.
Fukuda
,
J.
Hasegawa
,
M.
Ishida
,
T.
Nakajima
,
Y.
Honda
,
O.
Kitao
,
H.
Nakai
,
T.
Vreven
,
K.
Throssell
,
J. A.
Montgomery
, Jr.
,
J. E.
Peralta
,
F.
Ogliaro
,
M. J.
Bearpark
,
J. J.
Heyd
,
E. N.
Brothers
,
K. N.
Kudin
,
V. N.
Staroverov
,
T. A.
Keith
,
R.
Kobayashi
,
J.
Normand
,
K.
Raghavachari
,
A. P.
Rendell
,
J. C.
Burant
,
S. S.
Iyengar
,
J.
Tomasi
,
M.
Cossi
,
J. M.
Millam
,
M.
Klene
,
C.
Adamo
,
R.
Cammi
,
J. W.
Ochterski
,
R. L.
Martin
,
K.
Morokuma
,
O.
Farkas
,
J. B.
Foresman
, and
D. J.
Fox
,
Wallingford, CT
,
2016
.
55.
Y.
Zhao
and
D. G.
Truhlar
,
Theor. Chem. Acc.
120
(
1–3
),
215
241
(
2007
).
56.
Y.
Zhao
and
D. G.
Truhlar
,
J. Chem. Phys.
125
(
19
),
194101
(
2006
).
57.
S. E.
Wheeler
,
A.
Moran
,
S. N.
Pieniazek
, and
K. N.
Houk
,
J. Phys. Chem. A
113
(
38
),
10376
10384
(
2009
).
58.
H.
Eyring
,
J. Chem. Phys.
3
(
2
),
107
115
(
1935
).
59.
E.
Runge
and
E. K. U.
Gross
,
Phys. Rev. Lett.
52
(
12
),
997
1000
(
1984
).
60.
L. J.
Whitman
,
J. A.
Stroscio
,
R. A.
Dragoset
, and
R. J.
Celotta
,
Science
251
(
4998
),
1206
1210
(
1991
).
61.
P.
Avouris
,
T.
Hertel
, and
R.
Martel
,
Appl. Phys. Lett.
71
(
2
),
285
287
(
1997
).
62.
H.-Y.
Lei
,
F.-Z.
Sun
,
T.-Z.
Wang
,
H.
Chen
,
D.
Wang
,
Y.-Y.
Wei
,
J.-L.
Ma
,
G.-Q.
Liao
, and
Y.-T.
Li
,
iScience
25
(
5
),
104336
(
2022
).
63.
J. M.
Luis
,
M.
Duran
,
J. L.
Andrés
,
B. t.
Champagne
, and
B.
Kirtman
,
J. Chem. Phys.
111
(
3
),
875
884
(
1999
).
64.
H. A.
Kurtz
,
J. J. P.
Stewart
, and
K. M.
Dieter
,
J. Comput. Chem.
11
(
1
),
82
87
(
1990
).
65.
D. P.
Shelton
and
J. E.
Rice
,
Chem. Rev.
94
(
1
),
3
29
(
1994
).
66.
J. I.
Musher
,
Am. J. Phys.
34
(
3
),
267
268
(
1966
).
67.
F.
Che
,
J. T.
Gray
,
S.
Ha
, and
J.-S.
McEwen
,
J. Catal.
332
,
187
200
(
2015
).
68.
M.
Uejima
,
T.
Sato
,
D.
Yokoyama
,
K.
Tanaka
, and
J.-W.
Park
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
16
(
27
),
14244
14256
(
2014
).
69.
E.
Masumian
,
S. M.
Hashemianzadeh
, and
A.
Nowroozi
,
Phys. Lett. A
378
(
34
),
2549
2552
(
2014
).
70.
U. B.
Cappel
,
S. M.
Feldt
,
J.
Schoneboom
,
A.
Hagfeldt
, and
G.
Boschloo
,
J. Am. Chem. Soc.
132
(
26
),
9096
9101
(
2010
).
71.
R. C.
Hilborn
,
Am. J. Phys.
50
(
11
),
982
986
(
1982
).
72.
B.
Oruganti
,
C.
Fang
, and
B.
Durbeej
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
17
(
33
),
21740
21751
(
2015
).
73.
Y.
Qutbuddin
,
A.
Guinart
,
S.
Gavrilović
,
K.
Al Nahas
,
B. L.
Feringa
, and
P.
Schwille
,
Adv. Mater.
36
(
16
),
2311176
(
2024
).
74.
A.
Guinart
,
M.
Korpidou
,
D.
Doellerer
,
G.
Pacella
,
M. C. A.
Stuart
,
I. A.
Dinu
,
G.
Portale
,
C.
Palivan
, and
B. L.
Feringa
,
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
120
(
27
),
e2301279120
(
2023
).
You do not currently have access to this content.