The solvent effects on the linear and second-order nonlinear optical properties of an aminonaphtylethenylpyridinium (ANEP) dye are investigated by combining experimental and theoretical chemistry methods. On the one hand, deep near infrared (NIR) hyper-Rayleigh scattering (HRS) measurements (1840–1950 nm) are performed on solutions of di-8-ANEPPS in deuterated chloroform, dimethylformamide, and dimethylsulfoxide to determine their first hyperpolarizablity (βHRS). For the first time, these HRS experiments are carried out in the picosecond regime in the deep NIR with very moderate (≤3 mW) average input power, providing a good signal-to-noise ratio and avoiding solvent thermal effects. Moreover, the frequency dispersion of βHRS is investigated for Disperse Red 1 (DR1), a dye commonly used as HRS external reference. On the other hand, these are compared with computational chemistry results obtained by using a sequential molecular dynamics (MD) then quantum mechanics (QM) approach. The MD method allows accounting for the dynamical nature of the molecular structures. Then, the QM part is based on TDDFT/M06-2X/6-311+G* calculations using solvation models ranging from continuum to discrete ones. Measurements report a decrease of the βHRS of di-8-ANEPPS in more polar solvents and these effects are reproduced by the different solvation models. For di-8-ANEPPS and DR1, comparisons show that the use of a hybrid solvation model, combining the description of the solvent molecules around the probe by point charges with a continuum model, already achieves quasi quantitative agreement with experiment. These results are further improved by using a polarizable embedding that includes the atomic polarizabilities in the solvent description.
REFERENCES
1.
Non-Linear Optical Properties of Matter: From Molecules to Condensed Phases
, edited by M. G.
Papadopoulos
, A. J.
Sadlej
, and J.
Leszczynski
(Springer
, 2006
).2.
P. J.
Campagnola
, M.-d.
Wei
, A.
Lewis
, and L. M.
Loew
, Biophys. J.
77
, 3341
(1999
).3.
J. E.
Reeve
, H. L.
Anderson
, and K.
Clays
, Phys. Chem. Chem. Phys.
12
, 13484
(2010
).4.
M.
Danko
, P.
Hrdlovič
, A.
Martinická
, A.
Benda
, and M.
Cigáň
, Photochem. Photobiol. Sci.
16
, 1832
(2017
).5.
L. H.
Zucolotto Cocca
, L. M. G.
Abegão
, L. F.
Sciuti
, R.
Vabre
, J.
de Paula Siqueira
, K.
Kamada
, C. R.
Mendonca
, S.
Piguel
, and L.
De Boni
, J. Phys. Chem. C
124
, 12617
(2020
).6.
T.
Pan
, D.
Lu
, H.
Xin
, and B.
Li
, Light Sci. Appl.
10
, 124
(2021
).7.
S. R.
Marder
, C. B.
Gorman
, F.
Meyers
, J. W.
Perry
, G.
Bourhill
, J.-L.
Brédas
, and B. M.
Pierce
, Science
265
, 632
(1994
).8.
F.
Meyers
, S. R.
Marder
, B. M.
Pierce
, and J. L.
Brédas
, J. Am. Chem. Soc.
116
, 10703
(1994
).9.
M.
Ahlheim
, M.
Barzoukas
, P. V.
Bedworth
, M.
Blanchard-Desce
, A.
Fort
, Z.-Y.
Hu
, S. R.
Marder
, J. W.
Perry
, C.
Runser
, M.
Staehelin
, and B.
Zysset
, Science
271
, 335
(1996
).10.
M.
Barzoukas
, C.
Runser
, A.
Fort
, and M.
Blanchard-Desce
, Chem. Phys. Lett.
257
, 531
(1996
).11.
W. H.
Thompson
, M.
Blanchard-Desce
, and J. T.
Hynes
, J. Phys. Chem. A
102
, 7712
(1998
).12.
N. A.
Murugan
, J.
Kongsted
, Z.
Rinkevicius
, and H.
Ågren
, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
107
, 16453
(2010
).13.
F.
Castet
, M.
Blanchard-Desce
, F.
Adamietz
, Y. M.
Poronik
, D. T.
Gryko
, and V.
Rodriguez
, Chem. Phys. Chem.
15
, 2575
(2014
).14.
F.
Castet
, A.
Gillet
, F.
Bureš
, A.
Plaquet
, V.
Rodriguez
, and B.
Champagne
, Dyes Pigm.
184
, 108850
(2021
).15.
Y.
Siqueira
, M. L.
Lyra
, T. N.
Ramos
, B.
Champagne
, and V.
Manzoni
, J. Chem. Phys.
156
, 014305
(2022
).16.
C.
Jonin
, M.
Dereniowski
, E.
Salmon
, C.
Gergely
, K.
Matczyszyn
, and P.-F.
Brevet
, J. Chem. Phys.
159
, 054303
(2023
).17.
K.
Clays
and A.
Persoons
, Phys. Rev. Lett.
66
, 2980
(1991
).18.
C.
Dehu
, F.
Meyers
, E.
Hendrickx
, K.
Clays
, A.
Persoons
, S. R.
Marder
, and J. L.
Brédas
, J. Am. Chem. Soc.
117
, 10127
(1995
).19.
P.
Kaatz
and D. P.
Shelton
, J. Chem. Phys.
105
, 3918
(1996
).20.
F. L.
Huyskens
, P. L.
Huyskens
, and A. P.
Persoons
, J. Chem. Phys.
108
, 8161
(1998
).21.
K.
Clays
, E.
Hendrickx
, M.
Triest
, T.
Verbiest
, A.
Persoons
, C.
Dehu
, and J.-L.
Brédas
, Science
262
, 1419
(1993
).22.
G.
Bourhill
, J.-L.
Brédas
, L.-T.
Cheng
, S. R.
Marder
, F.
Meyers
, J. W.
Perry
, and B. G.
Tiemann
, J. Am. Chem. Soc.
116
, 2619
(1994
).23.
M. A.
Pauley
, C. H.
Wang
, and A. K.
Jen
, J. Chem. Phys.
102
, 6400
(1995
).24.
P. K.
Das
, J. Phys. Chem. B
110
, 7621
(2006
).25.
V.
Poltev
, in Handbook of Computational Chemistry
, edited by J.
Leszczynski
(Springer
, 2012
), pp. 259
–292
.26.
D. R.
Kanis
, M. A.
Ratner
, and T. J.
Marks
, Chem. Rev.
94
, 195
(1994
).27.
A.
Warshel
and M.
Levitt
, J. Mol. Biol.
103
, 227
(1976
).28.
H.
Hodak
, J. Mol. Biol.
426
, 1
(2014
).29.
S. J.
Fox
, C.
Pittock
, T.
Fox
, C. S.
Tautermann
, N.
Malcolm
, and C.-K.
Skylaris
, J. Chem. Phys.
135
, 224107
(2011
).30.
J. M.
Olsen
, K.
Aidas
, and J.
Kongsted
, J. Chem. Theory Comput.
6
, 3721
(2010
).31.
T.
Giovannini
, M.
Ambrosetti
, and C.
Cappelli
, Theor. Chem. Acc.
137
, 74
(2018
).32.
J.
Tomasi
, B.
Mennucci
, and R.
Cammi
, Chem. Rev.
105
, 2999
(2005
).33.
S.
Miertuš
, E.
Scrocco
, and J.
Tomasi
, Chem. Phys.
55
, 117
(1981
).34.
B.
Mennucci
, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
2
, 386
(2012
).35.
A. V.
Marenich
, C. J.
Cramer
, and D. G.
Truhlar
, J. Phys. Chem. B
113
, 6378
(2009
).36.
J.
Andzelm
, C.
Kölmel
, and A.
Klamt
, J. Chem. Phys.
103
, 9312
(1995
).37.
A.
Klamt
, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
8
, e1338
(2018
).38.
J. R.
Pliego
and J. M.
Riveros
, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
10
, e1440
(2020
).39.
G.
Norjmaa
, G.
Ujaque
, and A.
Lledós
, Top. Catal.
65
, 118
(2022
).40.
L. W.
Chung
, W. M.
Sameera
, R.
Ramozzi
, A. J.
Page
, M.
Hatanaka
, G. P.
Petrova
, T. V.
Harris
, X.
Li
, Z.
Ke
, F.
Liu
, H. B.
Li
, L.
Ding
, and K.
Morokuma
, Chem. Rev.
115
, 5678
(2015
).41.
K. V.
Mikkelsen
, Y.
Luo
, H.
Ågren
, and P.
Jo/rgensen
, J. Chem. Phys.
100
, 8240
(1994
).42.
L. A.
Junior
, G.
Colherinhas
, T. L.
Fonseca
, and M. A.
Castro
, Chem. Phys. Lett.
598
, 43
(2014
).43.
J.
Quertinmont
, B.
Champagne
, F.
Castet
, and M.
Hidalgo Cardenuto
, J. Phys. Chem. A
119
, 5496
(2015
).44.
S.
Kothavale
, S.
Katariya
, and N.
Sekar
, Opt. Mater.
75
, 379
(2018
).45.
V.
Manzoni
, L.
Modesto-Costa
, J.
Del Nero
, T.
Andrade-Filho
, and R.
Gester
, Opt. Mater.
94
, 152
(2019
).46.
C.
Tonnelé
, B.
Champagne
, L.
Muccioli
, and F.
Castet
, Chem. Mater.
31
, 6759
(2019
).47.
G.
Le Breton
, O.
Bonhomme
, P. F.
Brevet
, E.
Benichou
, and C.
Loison
, Phys. Chem. Chem. Phys.
23
, 24932
(2021
).48.
G.
Le Breton
, O.
Bonhomme
, E.
Benichou
, and C.
Loison
, Phys. Chem. Chem. Phys.
24
, 19463
(2022
).49.
J.
Guthmuller
and D.
Simon
, J. Chem. Phys.
124
, 174502
(2006
).50.
D. H.
Bale
, B. E.
Eichinger
, W.
Liang
, X.
Li
, L. R.
Dalton
, B. H.
Robinson
, and P. J.
Reid
, J. Phys. Chem. B
115
, 3505
(2011
).51.
F.
Castet
, E.
Bogdan
, A.
Plaquet
, L.
Ducasse
, B.
Champagne
, and V.
Rodriguez
, J. Chem. Phys.
136
, 024506
(2012
).52.
L. M. G.
Abegão
, R. D.
Fonseca
, F. A.
Santos
, J. J.
Rodrigues
, K.
Kamada
, C. R.
Mendonça
, S.
Piguel
, and L.
De Boni
, RSC Adv.
9
, 26476
(2019
).53.
N. A.
Murugan
, R.
Apostolov
, Z.
Rinkevicius
, J.
Kongsted
, E.
Lindahl
, and H.
Ågren
, J. Am. Chem. Soc.
135
, 13590
(2013
).54.
S.
Osella
and S.
Knippenberg
, ACS Appl. Bio Mater.
2
, 5769
(2019
).55.
C.
Bouquiaux
, C.
Tonnelé
, F.
Castet
, and B.
Champagne
, J. Phys. Chem. B
124
, 2101
(2020
).56.
C.
Bouquiaux
, F.
Castet
, and B.
Champagne
, J. Phys. Chem. B
125
, 10195
(2021
).57.
C.
Bouquiaux
, F.
Castet
, and B.
Champagne
, J. Phys. Chem. B
127
, 528
(2023
).58.
L.
Ferrighi
, L.
Frediani
, C.
Cappelli
, P.
Sałek
, H.
Ågren
, T.
Helgaker
, and K.
Ruud
, Chem. Phys. Lett.
425
, 267
(2006
).59.
E.
Benassi
, F.
Egidi
, and V.
Barone
, J. Phys. Chem. B
119
, 3155
(2015
).60.
K.
Pielak
, C.
Tonnelé
, L.
Sanguinet
, E.
Cariati
, S.
Righetto
, L.
Muccioli
, F.
Castet
, and B.
Champagne
, J. Phys. Chem. C
122
, 26160
(2018
).61.
N. I.
Shalin
, Y. A.
Phrolycheva
, O. D.
Fominykh
, and M. Y.
Balakina
, J. Mol. Liq.
330
, 115665
(2021
).62.
T. N.
Ramos
and B.
Champagne
, ChemistryOpen
12
, e202200045
(2023).63.
R.
Cammi
, Int. J. Quantum Chem.
112
, 2547
(2012
).64.
R. S.
Ries
, H.
Choi
, R.
Blunck
, F.
Bezanilla
, and J. R.
Heath
, J. Phys. Chem. B
108
, 16040
(2004
).65.
J. E.
Reeve
, A. D.
Corbett
, I.
Boczarow
, T.
Wilson
, H.
Bayley
, and H. L.
Anderson
, Biophys. J.
103
, 907
(2012
).66.
A.
Khadria
, Y.
de Coene
, P.
Gawel
, C.
Roche
, K.
Clays
, and H. L.
Anderson
, Org. Biomol. Chem.
15
, 947
(2017
).67.
S.-N.
Wu
, M.-W.
Lin
, and Y.-J.
Wang
, Pflügers Arch. -Eur. J. Physiol.
455
, 687
(2007
).68.
Q.
Tian
, M.
Oberhofer
, S.
Ruppenthal
, A.
Scholz
, V.
Buschmann
, H.
Tsutsui
, A.
Miyawaki
, A.
Zeug
, P.
Lipp
, and L.
Kaestner
, Cell. Physiol. Biochem.
27
, 281
(2011
).69.
C.
Manno
, L.
Figueroa
, R.
Fitts
, and E.
Ríos
, J. Gen. Physiol.
141
, 371
(2013
).70.
R.
Cammi
, B.
Mennucci
, J.
Tomasi
, V.
Scienze
, and C.
Industriale
, J. Am. Chem. Soc.
120
, 8834
(1998
).71.
P.
Hrobárik
, I.
Sigmundová
, P.
Zahradník
, P.
Kasák
, V.
Arion
, E.
Franz
, and K.
Clays
, J. Phys. Chem. C
114
, 22289
(2010
).72.
B.
Jȩdrzejewska
, P.
Krawczyk
, M.
Pietrzak
, M.
Gordel
, K.
Matczyszyn
, M.
Samoć
, and P.
Cysewski
, Dyes Pigm.
99
, 673
(2013
).73.
P. K.
Samanta
, M. M.
Alam
, R.
Misra
, and S. K.
Pati
, Phys. Chem. Chem. Phys.
21
, 17343
(2019
).74.
M.
Zhang
, M.
Wang
, Y.
Guo
, Y.
Shi
, J.
Wang
, Y.
Chen
, C.
Zhao
, Y.
Zhou
, Y.
Xiao
, H.
Zhang
, and G.
Zhao
, Spectrochim. Acta, Part A
260
, 119949
(2021
).75.
X.
Cao
, R. W.
Tolbert
, J. L.
McHale
, and W. D.
Edwards
, J. Phys. Chem. A
102
, 2739
(1998
).76.
L.
Wang
, Q.
Chen
, G.
Zhai
, Z.
Wen
, and Z.
Zhang
, J. Mol. Struct.: THEOCHEM
778
, 15
(2006
).77.
S.
Stadler
, R.
Dietrich
, G.
Bourhill
, and C.
Bräuchle
, Opt. Lett.
21
, 251
(1996
).78.
M. A.
Pauley
and C. H.
Wang
, Chem. Phys. Lett.
280
, 544
(1997
).79.
M. A.
Pauley
and C. H.
Wang
, Rev. Sci. Instrum.
70
, 1277
(1999
).80.
C.-C.
Hsu
, S.
Liu
, C. C.
Wang
, and C. H.
Wang
, J. Chem. Phys.
114
, 7103
(2001
).81.
O. Y.-H.
Tai
, C. H.
Wang
, H.
Ma
, and A. K.-Y.
Jen
, J. Chem. Phys.
121
, 6086
(2004
).82.
S. K.
Yang
, H. C.
Ahn
, S.-j.
Jeon
, I.
Asselberghs
, K.
Clays
, A.
Persoons
, and B. R.
Cho
, Chem. Phys. Lett.
403
, 68
(2005
).83.
H.
Li
, G.
Mao
, K. D.
Singer
, Z.
Lu
, R.
Weber
, and R. J.
Twieg
, J. Opt. Soc. Am. B
24
, 1310
(2007
).84.
J.
Campo
, F.
Desmet
, W.
Wenseleers
, and E.
Goovaerts
, Opt. Express
17
, 4587
(2009
).85.
T.
Verbiest
, K.
Clays
, and V.
Rodriguez
, Second-Order Nonlinear Optical Characterization Techniques: An Introduction
(CRC Press
, 2009
).86.
M.
Büchert
, T.
Steenbock
, C.
Lukaschek
, M. C.
Wolff
, C.
Herrmann
, and J.
Heck
, Chem. -Eur. J.
20
, 14351
(2014
).87.
L.-t.
Cheng
, W.
Tam
, S. H.
Stevenson
, G. R.
Meredith
, G.
Rikken
, and S. R.
Marder
, J. Phys. Chem.
95
, 10631
(1991
).88.
S.
Stadler
, F.
Feiner
, C.
Bräuchle
, S.
Brandl
, and R.
Gompper
, Chem. Phys. Lett.
245
, 292
(1995
).89.
S. F.
Hubbard
, R. G.
Petschek
, and K. D.
Singer
, Opt. Lett.
21
, 1774
(1996
).90.
S.
Wong
and K.
Wong
, Opt. Commun.
133
, 268
(1997
).91.
M.
Blanchard-Desce
, J.-B.
Baudin
, L.
Jullien
, R.
Lorne
, O.
Ruel
, S.
Brasselet
, and J.
Zyss
, Opt. Mater.
12
, 333
(1999
).92.
C. H.
Wang
, J. N.
Woodford
, C.
Zhang
, and L. R.
Dalton
, J. Appl. Phys.
89
, 4209
(2001
).93.
J.
Brunel
, A.
Jutand
, I.
Ledoux
, J.
Zyss
, and M.
Blanchard-Desce
, Synth. Met.
124
, 195
(2001
).94.
Y.
Liao
, K. A.
Firestone
, S.
Bhattacharjee
, J.
Luo
, M.
Haller
, S.
Hau
, C. A.
Anderson
, D.
Lao
, B. E.
Eichinger
, B. H.
Robinson
, P. J.
Reid
, A. K.-Y.
Jen
, and L. R.
Dalton
, J. Phys. Chem. B
110
, 5434
(2006
).95.
M.
He
, Y.
Zhou
, R.
Liu
, J.
Dai
, Y.
Cui
, and T.
Zhang
, Dyes Pigm.
80
, 6
(2009
).96.
F.
Castet
, C.
Tonnelé
, L.
Muccioli
, and B.
Champagne
, Acc. Chem. Res.
55
, 3716
(2022
).97.
R. W.
Terhune
, P. D.
Maker
, and C. M.
Savage
, Phys. Rev. Lett.
14
, 681
(1965
).98.
R.
Bersohn
, Y.
Pao
, and H. L.
Frisch
, J. Chem. Phys.
45
, 3184
(1966
).99.
G. J. T.
Heesink
, A. G. T.
Ruiter
, N. F.
van Hulst
, and B.
Bölger
, Phys. Rev. Lett.
71
, 999
(1993
).100.
I. D.
Morrison
, R. G.
Denning
, W. M.
Laidlaw
, and M. A.
Stammers
, Rev. Sci. Instrum.
67
, 1445
(1996
).101.
J.
Quertinmont
, P.
Beaujean
, J.
Stiennon
, Y.
Aidibi
, P.
Leriche
, V.
Rodriguez
, L.
Sanguinet
, and B.
Champagne
, J. Phys. Chem. B
125
, 3918
(2021
).102.
S.
Dubuis
, A.
Dellai
, C.
Courdurié
, J.
Owona
, A.
Kalafatis
, L.
Vellutini
, E.
Genin
, V.
Rodriguez
, and F.
Castet
, J. Am. Chem. Soc.
145
, 10861
(2023
).103.
M. A.
Pauley
, H.
Guan
, C. H.
Wang
, and A. K.
Jen
, J. Chem. Phys.
104
, 7821
(1996
).104.
E.
Hendrickx
, K.
Clays
, and A.
Persoons
, Acc. Chem. Res.
31
, 675
(1998
).105.
J. C.
Phillips
, R.
Braun
, W.
Wang
, J.
Gumbart
, E.
Tajkhorshid
, E.
Villa
, C.
Chipot
, R. D.
Skeel
, L.
Kalé
, and K.
Schulten
, J. Comput. Chem.
26
, 1781
(2005
).106.
W.
Humphrey
, A.
Dalke
, and K.
Schulten
, J. Mol. Graphics
14
, 33
(1996
).107.
L.
Martínez
, R.
Andrade
, E. G.
Birgin
, and J. M.
Martínez
, J. Comput. Chem.
30
, 2157
(2009
).108.
CRC Handbook of Chemistry and Physics
, 76th ed., edited by D. R.
Lide
(CRC Press
, 2005
).109.
S. E.
Feller
, Y.
Zhang
, R. W.
Pastor
, and B. R.
Brooks
, J. Chem. Phys.
103
, 4613
(1995
).110.
S.
Piana
, K.
Lindorff-Larsen
, R. M.
Dirks
, J. K.
Salmon
, R. O.
Dror
, and D. E.
Shaw
, PLoS One
7
, e39918
(2012
).111.
U.
Essmann
, L.
Perera
, M. L.
Berkowitz
, T.
Darden
et al, J. Chem. Phys.
103
, 8577
(1995
).112.
S. J.
Weiner
, P. A.
Kollman
, D. A.
Case
, U. C.
Singh
, C.
Ghio
, G.
Alagona
, S.
Profeta
, and P.
Weiner
, J. Am. Chem. Soc.
106
, 765
(1984
).113.
J.
Wang
, R. M.
Wolf
, J. W.
Caldwell
, P. A.
Kollman
, and D. A.
Case
, J. Comput. Chem.
25
, 1157
(2004
).114.
C.
Desfrançois
, V.
Périquet
, S.
Carles
, J. P.
Schermann
, and L.
Adamowicz
, Chem. Phys.
239
, 475
(1998
).115.
J.
Comer
, J. C.
Gumbart
, J.
Hénin
, T.
Lelièvre
, A.
Pohorille
, and C.
Chipot
, J. Phys. Chem. B
119
, 1129
(2014
).116.
M. J.
Frisch
, G. W.
Trucks
, H. B.
Schlegel
, G. E.
Scuseria
, M. A.
Robb
, J. R.
Cheeseman
, G.
Scalmani
, V.
Barone
, G. A.
Petersson
, H.
Nakatsuji
, X.
Li
, M.
Caricato
, A. V.
Marenich
, J.
Bloino
, B. G.
Janesko
, R.
Gomperts
, B.
Mennucci
, H. P.
Hratchian
, J. V.
Ortiz
, A. F.
Izmaylov
, J. L.
Sonnenberg
, D.
Williams-Young
, F.
Ding
, F.
Lipparini
, F.
Egidi
, J.
Goings
, B.
Peng
, A.
Petrone
, T.
Henderson
, D.
Ranasinghe
, V. G.
Zakrzewski
, J.
Gao
, N.
Rega
, G.
Zheng
, W.
Liang
, M.
Hada
, M.
Ehara
, K.
Toyota
, and R.
Fukuda
, GAUSSIAN 16 Revision A.03
, Gaussian, Inc.
, Wallingford CT
, 2016
.117.
L. E.
Johnson
, L. R.
Dalton
, and B. H.
Robinson
, Acc. Chem. Res.
47
, 3258
(2014
).118.
R. S.
Roy
and P. K.
Nandi
, RSC Adv.
5
, 103729
(2015
).119.
N. I.
Shalin
, O. D.
Fominykh
, and M. Y.
Balakina
, Chem. Phys. Lett.
717
, 21
(2019
).120.
L.
Lescos
, S. P.
Sitkiewicz
, P.
Beaujean
, M.
Blanchard-Desce
, B.
Champagne
, E.
Matito
, and F.
Castet
, Phys. Chem. Chem. Phys.
22
, 16579
(2020
).121.
T.
Hrivnák
, M.
Medved’
, W.
Bartkowiak
, and R.
Zaleśny
, Molecules
27
, 8738
(2022
).122.
I.
Brandão
, T. L.
Fonseca
, L. R.
Franco
, H. C.
Georg
, and M. A.
Castro
, Chem. Phys. Lett.
796
, 139549
(2022
).123.
M.
de Wergifosse
and B.
Champagne
, J. Chem. Phys.
134
, 074113
(2011
).124.
A.
Karakaş
, Z. E.
Koç
, M.
Fridrichová
, P.
Němec
, and J.
Kroupa
, J. Theor. Comput. Chem.
11
, 209
(2012
).125.
B.
Mennucci
, E.
Cancès
, and J.
Tomasi
, J. Phys. Chem. B
101
, 10506
(1997
).126.
X. Q.
Li
, C. H.
Wang
, M. Y.
Zhang
, H. Y.
Zou
, N. N.
Ma
, and Y. Q.
Qiu
, J. Organomet. Chem.
749
, 327
(2014
).127.
A. H. S.
AlSilaykhee
, A.
Al-Yasari
, and H. F.
Alesary
, Int. J. Quantum Chem.
123
, e27086
(2023
).128.
J. M. H.
Olsen
and J.
Kongsted
, in Advances in Quantum Chemistry
, edited by J. R.
Sabin
and E.
Brändas
(Elsevier Inc.
, 2011
), Vol. 61
, pp. 107
–143
.129.
K.
Aidas
, C.
Angeli
, K. L.
Bak
, V.
Bakken
, R.
Bast
, L.
Boman
, O.
Christiansen
, R.
Cimiraglia
, S.
Coriani
, P.
Dahle
, E. K.
Dalskov
, U.
Ekström
, T.
Enevoldsen
, J. J.
Eriksen
, P.
Ettenhuber
, B.
Fernández
, L.
Ferrighi
, H.
Fliegl
, L.
Frediani
, K.
Hald
, A.
Halkier
, C.
Hättig
, H.
Heiberg
, T.
Helgaker
, A. C.
Hennum
, H.
Hettema
, E.
Hjertenæs
, S.
Høst
, I.
Høyvik
, M. F.
Iozzi
, B.
Jansík
, H. J. A.
Jensen
, D.
Jonsson
, P.
Jørgensen
, J.
Kauczor
, S.
Kirpekar
, T.
Kjærgaard
, W.
Klopper
, S.
Knecht
, R.
Kobayashi
, H.
Koch
, J.
Kongsted
, A.
Krapp
, K.
Kristensen
, A.
Ligabue
, O. B.
Lutnæs
, J. I.
Melo
, K. V.
Mikkelsen
, R. H.
Myhre
, C.
Neiss
, C. B.
Nielsen
, P.
Norman
, J.
Olsen
, J. M. H.
Olsen
, A.
Osted
, M. J.
Packer
, F.
Pawlowski
, T. B.
Pedersen
, P. F.
Provasi
, S.
Reine
, Z.
Rinkevicius
, T. A.
Ruden
, K.
Ruud
, V. V.
Rybkin
, P.
Sałek
, C. C. M.
Samson
, A. S.
de Merás
, T.
Saue
, S. P. A.
Sauer
, B.
Schimmelpfennig
, K.
Sneskov
, A. H.
Steindal
, K. O.
Sylvester-Hvid
, P. R.
Taylor
, A. M.
Teale
, E. I.
Tellgren
, D. P.
Tew
, A. J.
Thorvaldsen
, L.
Thøgersen
, O.
Vahtras
, M. A.
Watson
, D. J. D.
Wilson
, M.
Ziolkowski
, and H.
Ågren
, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
4
, 269
(2014
).130.
C. I.
Bayly
, P.
Cieplak
, W.
Cornell
, and P. A.
Kollman
, J. Phys. Chem.
97
, 10269
(1993
).131.
M. T. P.
Beerepoot
, A. H.
Steindal
, N. H.
List
, J.
Kongsted
, and J. M. H.
Olsen
, J. Chem. Theory Comput.
12
, 1684
(2016
).132.
J. L.
Oudar
and D. S.
Chemla
, J. Chem. Phys.
66
, 2664
(1977
).133.
R.
Improta
, V.
Barone
, G.
Scalmani
, and M. J.
Frisch
, J. Chem. Phys.
125
, 054103
(2006
).134.
J.
Demšar
, T.
Curk
, A.
Erjavec
, Č.
Gorup
, T.
Hočevar
, M.
Milutinovič
, M.
Možina
, M.
Polajnar
, M.
Toplak
, A.
Starič
, M.
Štajdohar
, L.
Umek
, L.
Žagar
, J.
Žbontar
, M.
Žitnik
, and B.
Zupan
, J. Mach. Learn. Res.
14
, 2349
(2013
).135.
J.
Demšar
, G.
Leban
, and B.
Zupan
, J. Biomed. Inf.
40
, 661
(2007
).136.
X.
Cao
and J. L.
McHale
, J. Chem. Phys.
109
, 1901
(1998
).137.
H.
Li
, G.
Mao
, and K. D.
Singer
, in Optical Molecular Probes for Biomedical Applications
, edited by S.
Achilefu
, D. J.
Bornhop
, and R.
Raghavachari
(SPIE Press
, 2006
), Vol. 6097
, p. 609705
.138.
M.
Panigrahi
, S.
Patel
, and B. K.
Mishra
, J. Mol. Liq.
177
, 335
(2013
).139.
S.
Yordanova
, I.
Petkov
, and S.
Stoyanov
, J. Chem. Technol. Metall.
49
, 601
(2014
).140.
141.
142.
D.
Laage
, W. H.
Thompson
, M.
Blanchard-Desce
, and J. T.
Hynes
, J. Phys. Chem. A
107
, 6032
(2003
).143.
N. S.
Bayliss
and E. G.
McRae
, J. Phys. Chem.
58
, 1002
(1954
).144.
L. M.
Loew
, L.
Simpson
, A.
Hassner
, and V.
Alexanian
, J. Am. Chem. Soc.
101
, 5439
(1979
).145.
E.
Fluhler
, V. G.
Burnham
, and L. M.
Loew
, Biochemistry
24
, 5749
(1985
).146.
H.
Ephardt
and P.
Fromherz
, J. Phys. Chem.
95
, 6792
(1991
).147.
P.
Hébert
, G.
Baldacchino
, T.
Gustavsson
, and J.
Mialocq
, J. Photochem. Photobiol., A
84
, 45
(1994
).148.
S.
Bai
, R.
Mansour
, L.
Stojanović
, J. M.
Toldo
, and M.
Barbatti
, J. Mol. Model.
26
, 107
(2020
).149.
B.
Lasorne
, J.
Jornet-Somoza
, H.-D.
Meyer
, D.
Lauvergnat
, M. A.
Robb
, and F.
Gatti
, Spectrochim. Acta, Part A
119
, 52
(2014
).150.
M.
Guillaume
, B.
Champagne
, and F.
Zutterman
, J. Phys. Chem. A
110
, 13007
(2006
).151.
F.
Zutterman
, V.
Liégeois
, and B.
Champagne
, ChemPhotoChem
1
, 281
(2017
).152.
T. N.
Ramos
, S.
Canuto
, and B.
Champagne
, J. Chem. Inf. Model.
60
, 4817
(2020
).153.
T.
Kodaira
, A.
Watanabe
, O.
Ito
, M.
Matsuda
, K.
Clays
, and A.
Persoons
, J. Chem. Soc., Faraday Trans.
93
, 3039
(1997
).154.
O. K.
Song
, J. N.
Woodford
, and C. H.
Wang
, J. Phys. Chem. A
101
, 3222
(1997
).155.
C.-z.
Zhang
, C.
Lu
, J.
Zhu
, G.-y.
Lu
, X.
Wang
, Z.-w.
Shi
, F.
Liu
, and Y.
Cui
, Chem. Mater.
18
, 6091
(2006
).156.
S. J.
Lalama
and A. F.
Garito
, Phys. Rev. A
20
, 1179
(1979
).157.
J. L.
Brédas
, F.
Meyers
, B. M.
Pierce
, and J.
Zyss
, J. Am. Chem. Soc.
114
, 4928
(1992
).158.
F.
Sim
, S.
Chin
, M.
Dupuis
, and J. E.
Rice
, J. Phys. Chem.
97
, 1158
(1993
).159.
M.
Makowska-Janusik
and J.-F.
Benard
, J. Phys.: Conf. Ser.
79
, 012030
(2007
).160.
B.
Raaghul
, M.
Kannan
, and T.
Vijayakumar
, IOP Conf. Ser.: Mater. Sci. Eng.
1219
, 012035
(2022
).161.
B.
Champagne
and B.
Kirtman
, J. Chem. Phys.
125
, 024101
(2006
).© 2023 Author(s). Published under an exclusive license by AIP Publishing.
2023
Author(s)
You do not currently have access to this content.