We introduce an electronic structure based representation for quantum machine learning (QML) of electronic properties throughout chemical compound space. The representation is constructed using computationally inexpensive ab initio calculations and explicitly accounts for changes in the electronic structure. We demonstrate the accuracy and flexibility of resulting QML models when applied to property labels, such as total potential energy, HOMO and LUMO energies, ionization potential, and electron affinity, using as datasets for training and testing entries from the QM7b, QM7b-T, QM9, and LIBE libraries. For the latter, we also demonstrate the ability of this approach to account for molecular species of different charge and spin multiplicity, resulting in QML models that infer total potential energies based on geometry, charge, and spin as input.

1.
O.
Borodin
,
Curr. Opin. Electrochem.
13
,
86
(
2019
).
2.
M.
Korth
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
16
,
7919
(
2014
).
3.
L.
Cheng
,
R. S.
Assary
,
X.
Qu
,
A.
Jain
,
S. P.
Ong
,
N. N.
Rajput
,
K.
Persson
, and
L. A.
Curtiss
,
J. Phys. Chem. Lett.
6
,
283
(
2015
).
4.
O.
Borodin
,
M.
Olguin
,
C. E.
Spear
,
K. W.
Leiter
, and
J.
Knap
,
Nanotechnology
26
,
354003
(
2015
).
5.
X.
Qu
,
A.
Jain
,
N. N.
Rajput
,
L.
Cheng
,
Y.
Zhang
,
S. P.
Ong
,
M.
Brafman
,
E.
Maginn
,
L. A.
Curtiss
, and
K. A.
Persson
,
Comput. Mater. Sci.
103
,
56
(
2015
).
6.
C.
Lian
,
H.
Liu
,
C.
Li
, and
J.
Wu
,
AIChE J.
65
,
804
(
2019
).
7.
W.
Wang
,
T.
Yang
,
W. H.
Harris
, and
R.
Gómez-Bombarelli
,
Chem. Commun.
56
,
8920
(
2020
).
8.
R.
Zubatyuk
,
J. S.
Smith
,
B. T.
Nebgen
,
S.
Tretiak
, and
O.
Isayev
,
Nat. Commun.
12
,
4870
(
2021
).
9.
C. A.
Grambow
,
Y.-P.
Li
, and
W. H.
Green
,
J. Phys. Chem. A
123
,
5826
(
2019
).
10.
J. S.
Smith
,
B. T.
Nebgen
,
R.
Zubatyuk
,
N.
Lubbers
,
C.
Devereux
,
K.
Barros
,
S.
Tretiak
,
O.
Isayev
, and
A. E.
Roitberg
,
Nat. Commun.
10
,
2903
(
2019
).
11.
P. O.
Dral
,
O. A.
von Lilienfeld
, and
W.
Thiel
,
J. Chem. Theory Comput.
11
,
2120
(
2015
).
12.
R.
Ramakrishnan
,
P. O.
Dral
,
M.
Rupp
, and
O. A.
von Lilienfeld
,
J. Chem. Theory Comput.
11
,
2087
(
2015
).
13.
P.
Zaspel
,
B.
Huang
,
H.
Harbrecht
, and
O. A.
von Lilienfeld
,
J. Chem. Theory Comput.
15
,
1546
(
2019
).
14.
P. D.
Mezei
and
O. A.
von Lilienfeld
,
J. Chem. Theory Comput.
16
,
2647
(
2020
).
15.
R.
Batra
,
G.
Pilania
,
B. P.
Uberuaga
, and
R.
Ramprasad
,
ACS Appl. Mater. Interfaces
11
,
24906
(
2019
).
16.
M.
Welborn
,
L.
Cheng
, and
T. F.
Miller
 III
,
J. Chem. Theory Comput.
14
,
4772
(
2018
).
17.
L.
Cheng
,
M.
Welborn
,
A. S.
Christensen
, and
T. F.
Miller
 III
,
J. Chem. Phys.
150
,
131103
(
2019
).
18.
L.
Cheng
,
N. B.
Kovachki
,
M.
Welborn
, and
T. F.
Miller
 III
,
J. Chem. Theory Comput.
15
,
6668
(
2019
).
19.
Y.
Chen
,
L.
Zhang
,
H.
Wang
, and
W.
E
,
J. Phys. Chem. A
124
,
7155
(
2020
).
20.
S.
Dick
and
M.
Fernandez-Serra
,
J. Chem. Phys.
151
,
144102
(
2019
).
21.
S.
Dick
and
M.
Fernandez-Serra
,
Nat. Commun.
11
,
3509
(
2020
).
22.
Z.
Qiao
,
M.
Welborn
,
A.
Anandkumar
,
F. R.
Manby
, and
T. F.
Miller
 III
,
J. Chem. Phys.
153
,
124111
(
2020
).
23.
A. S.
Christensen
,
S. K.
Sirumalla
,
Z.
Qiao
,
M. B.
O’Connor
,
D. G. A.
Smith
,
F.
Ding
,
P. J.
Bygrave
,
A.
Anandkumar
,
M.
Welborn
,
F. R.
Manby
, and
T. F.
Miller
 III
,
J. Chem. Phys.
155
,
204103
(
2021
).
24.
Z.
Qiao
,
A. S.
Christensen
,
M.
Welborn
,
F. R.
Manby
,
A.
Anandkumar
, and
T. F.
Miller
 III
, arXiv:2105.14655.
25.
L. C.
Blum
and
J.-L.
Reymond
,
J. Am. Chem. Soc.
131
,
8732
(
2009
).
26.
G.
Montavon
,
M.
Rupp
,
V.
Gobre
,
A.
Vazquez-Mayagoitia
,
K.
Hansen
,
A.
Tkatchenko
,
K.-R.
Müller
, and
O. A.
von Lilienfeld
,
New J. Phys.
15
,
095003
(
2013
).
27.
L.
Ruddigkeit
,
R.
van Deursen
,
L. C.
Blum
, and
J.-L.
Reymond
,
J. Chem. Inf. Model.
52
,
2864
(
2012
).
28.
R.
Ramakrishnan
,
P. O.
Dral
,
M.
Rupp
, and
O. A.
von Lilienfeld
,
Sci. Data
1
,
140022
(
2014
).
29.
E. W. C.
Spotte-Smith
,
S. M.
Blau
,
X.
Xie
,
H. D.
Patel
,
M.
Wen
,
B.
Wood
,
S.
Dwaraknath
, and
K. A.
Persson
,
Sci. Data
8
,
203
(
2021
).
30.
M.
Winter
,
Z. Phys. Chem.
223
,
1395
(
2009
).
31.
P.
Verma
,
P.
Maire
, and
P.
Novák
,
Electrochim. Acta
55
,
6332
(
2010
).
32.
S. J.
An
,
J.
Li
,
C.
Daniel
,
D.
Mohanty
,
S.
Nagpure
, and
D. L.
Wood
 III
,
Carbon
105
,
52
(
2016
).
33.
V. N.
Vapnik
,
Statistical Learning Theory
(
Wiley-Interscience
,
1998
).
34.
G.
Knizia
,
J. Chem. Theory Comput.
9
,
4834
(
2013
).
35.
B.
Mazouin
,
A. A.
Schöpfer
, and
O. A.
von Lilienfeld
, arXiv:2110.02596.
36.
A. P.
Bartók
,
R.
Kondor
, and
G.
Csányi
,
Phys. Rev. B
87
,
184115
(
2013
).
37.
G.
Ferré
,
J.-B.
Maillet
, and
G.
Stoltz
,
J. Chem. Phys.
143
,
104114
(
2015
).
38.
A.
Glielmo
,
P.
Sollich
, and
A.
De Vita
,
Phys. Rev. B
95
,
214302
(
2017
).
39.
A. P.
Bartók
,
M. C.
Payne
,
R.
Kondor
, and
G.
Csányi
,
Phys. Rev. Lett.
104
,
136403
(
2010
).
40.
W. J.
Hehre
,
R. F.
Stewart
, and
J. A.
Pople
,
J. Chem. Phys.
51
,
2657
(
1969
).
41.
W. J.
Hehre
,
R.
Ditchfield
,
R. F.
Stewart
, and
J. A.
Pople
,
J. Chem. Phys.
52
,
2769
(
1970
).
42.
Q.
Sun
,
J. Comput. Chem.
36
,
1664
(
2015
).
43.
Q.
Sun
,
T. C.
Berkelbach
,
N. S.
Blunt
,
G. H.
Booth
,
S.
Guo
,
Z.
Li
,
J.
Liu
,
J. D.
McClain
,
E. R.
Sayfutyarova
,
S.
Sharma
,
S.
Wouters
, and
G. K.-L.
Chan
,
Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
8
,
e1340
(
2018
).
44.
Q.
Sun
,
X.
Zhang
,
S.
Banerjee
,
P.
Bao
,
M.
Barbry
,
N. S.
Blunt
,
N. A.
Bogdanov
,
G. H.
Booth
,
J.
Chen
,
Z.-H.
Cui
,
J. J.
Eriksen
,
Y.
Gao
,
S.
Guo
,
J.
Hermann
,
M. R.
Hermes
,
K.
Koh
,
P.
Koval
,
S.
Lehtola
,
Z.
Li
,
J.
Liu
,
N.
Mardirossian
,
J. D.
McClain
,
M.
Motta
,
B.
Mussard
,
H. Q.
Pham
,
A.
Pulkin
,
W.
Purwanto
,
P. J.
Robinson
,
E.
Ronca
,
E. R.
Sayfutyarova
,
M.
Scheurer
,
H. F.
Schurkus
,
J. E. T.
Smith
,
C.
Sun
,
S.-N.
Sun
,
S.
Upadhyay
,
L. K.
Wagner
,
X.
Wang
,
A.
White
,
J. D.
Whitfield
,
M. J.
Williamson
,
S.
Wouters
,
J.
Yang
,
J. M.
Yu
,
T.
Zhu
,
T. C.
Berkelbach
,
S.
Sharma
,
A. Y.
Sokolov
, and
G. K.-L.
Chan
,
J. Chem. Phys.
153
,
024109
(
2020
).
45.
Q.
Sun
,
J.
Yang
, and
G. K.-L.
Chan
,
Chem. Phys. Lett.
683
,
291
(
2017
).
46.
M.
Rupp
,
A.
Tkatchenko
,
K.-R.
Müller
, and
O. A.
von Lilienfeld
,
Phys. Rev. Lett.
108
,
058301
(
2012
).
47.
R.
Ramakrishnan
and
O. A.
von Lilienfeld
,
Chimia
69
,
182
(
2015
).
48.
B.
Huang
and
O. A.
von Lilienfeld
,
Nat. Chem.
12
,
945
(
2020
).
49.
K.-R.
Müller
,
K. T.
Schütt
,
A.
Tkatchenko
,
S.
Chmiela
,
O. A.
von Lilienfeld
, and
K.
Tsuda
,
Machine Learning Meets Quantum Physics
(
Springer
,
Cham
,
2020
).
50.
P. J.
Stephens
,
F. J.
Devlin
,
C. F.
Chabalowski
, and
M. J.
Frisch
,
J. Phys. Chem.
98
,
11623
(
1994
).
51.
W. J.
Hehre
,
R.
Ditchfield
, and
J. A.
Pople
,
J. Chem. Phys.
56
,
2257
(
1972
).
52.
R.
Krishnan
,
J. S.
Binkley
,
R.
Seeger
, and
J. A.
Pople
,
J. Chem. Phys.
72
,
650
(
1980
).
53.
M. J.
Frisch
and
J. A.
Pople
,
J. Chem. Phys.
80
,
3265
(
1984
).
54.
N.
Mardirossian
and
M.
Head-Gordon
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
16
,
9904
(
2014
).
55.
F.
Weigend
and
R.
Ahlrichs
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
7
,
3297
(
2005
).
56.
D.
Rappoport
and
F.
Furche
,
J. Chem. Phys.
133
,
134105
(
2010
).
57.
A. V.
Marenich
,
C. J.
Cramer
, and
D. G.
Truhlar
,
J. Phys. Chem. B
113
,
6378
(
2009
).
58.
Z.
Liu
,
L.
Lin
,
Q.
Jia
,
Z.
Cheng
,
Y.
Jiang
,
Y.
Guo
, and
J.
Ma
,
J. Chem. Inf. Model.
61
,
1066
(
2021
).
59.
Y.
Liu
,
L.
Wang
,
M.
Liu
,
X.
Zhang
,
B.
Oztekin
, and
S.
Ji
, arXiv:2102.05013.
60.
K. T.
Schütt
,
O. T.
Unke
, and
M.
Gastegger
, in
Proceedings of the 38th International Conference on Machine Learning, Proceedings of Machine Learning Research
, edited by
M.
Meila
and
T.
Zhang
(PMLR, 2021), Vol. 139, pp.
9377
9388
, available at https://proceedings.mlr.press/v139/schutt21a.html.
61.
S.
Grimme
,
C.
Bannwarth
, and
P.
Shushkov
,
J. Chem. Theory Comput.
13
,
1989
(
2017
).
62.
C. R.
Collins
,
G. J.
Gordon
,
O. A.
von Lilienfeld
, and
D. J.
Yaron
,
J. Chem. Phys.
148
,
241718
(
2018
).
63.
B.
Huang
and
O. A.
von Lilienfeld
,
J. Chem. Phys.
145
,
161102
(
2016
).
64.
S.
De
,
A. P.
Bartók
,
G.
Csányi
, and
M.
Ceriotti
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
18
,
13754
(
2016
).
65.
T. H.
Dunning
, Jr.
,
J. Chem. Phys.
90
,
1007
(
1989
).
66.
D. E.
Woon
and
T. H.
Dunning
, Jr.
,
J. Chem. Phys.
98
,
1358
(
1993
).
67.
F. A.
Faber
,
A. S.
Christensen
,
B.
Huang
, and
O. A.
von Lilienfeld
,
J. Chem. Phys.
148
,
241717
(
2018
).
68.
A. S.
Christensen
,
L. A.
Bratholm
,
F. A.
Faber
, and
O. A.
von Lilienfeld
,
J. Chem. Phys.
152
,
044107
(
2020
).
69.
Z.
Han
,
S.
Zhao
,
J.
Xiao
,
X.
Zhong
,
J.
Sheng
,
W.
Lv
,
Q.
Zhang
,
G.
Zhou
, and
H.-M.
Cheng
,
Adv. Mater.
1
,
2105947
(
2021
).
70.
M.
Hasebe
,
T.
Tsutsumi
,
T.
Taketsugu
, and
T.
Tsuneda
,
J. Chem. Theory Comput.
17
,
6901
(
2021
).

Supplementary Material

You do not currently have access to this content.