Conformational polymorphs of organic molecular crystals represent a challenging test for quantum chemistry because they require careful balancing of the intra- and intermolecular interactions. This study examines 54 molecular conformations from 20 sets of conformational polymorphs, along with the relative lattice energies and 173 dimer interactions taken from six of the polymorph sets. These systems are studied with a variety of van der Waals-inclusive density functionals theory models; dispersion-corrected spin-component-scaled second-order Møller–Plesset perturbation theory (SCS-MP2D); and domain local pair natural orbital coupled cluster singles, doubles, and perturbative triples [DLPNO-CCSD(T)]. We investigate how delocalization error in conventional density functionals impacts monomer conformational energies, systematic errors in the intermolecular interactions, and the nature of error cancellation that occurs in the overall crystal. The density functionals B86bPBE-XDM, PBE-D4, PBE-MBD, PBE0-D4, and PBE0-MBD are found to exhibit sizable one-body and two-body errors vs DLPNO-CCSD(T) benchmarks, and the level of success in predicting the relative polymorph energies relies heavily on error cancellation between different types of intermolecular interactions or between intra- and intermolecular interactions. The SCS-MP2D and, to a lesser extent, ωB97M-V models exhibit smaller errors and rely less on error cancellation. Implications for crystal structure prediction of flexible compounds are discussed. Finally, the one-body and two-body DLPNO-CCSD(T) energies taken from these conformational polymorphs establish the CP1b and CP2b benchmark datasets that could be useful for testing quantum chemistry models in challenging real-world systems with complex interplay between intra- and intermolecular interactions, a number of which are significantly impacted by delocalization error.

1.
J. P. M.
Lommerse
,
W. D. S.
Motherwell
,
H. L.
Ammon
,
J. D.
Dunitz
,
A.
Gavezzotti
,
D. W. M.
Hofmann
,
F. J. J.
Leusen
,
W. T. M.
Mooij
,
S. L.
Price
,
B.
Schweizer
,
M. U.
Schmidt
,
B. P.
van Eijck
,
P.
Verwer
, and
D. E.
Williams
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
56
,
697
(
2000
).
2.
W. D. S.
Motherwell
,
H. L.
Ammon
,
J. D.
Dunitz
,
A.
Dzyabchenko
,
P.
Erk
,
A.
Gavezzotti
,
D. W. M.
Hofmann
,
F. J. J.
Leusen
,
J. P. M.
Lommerse
,
W. T. M.
Mooij
,
S. L.
Price
,
H.
Scheraga
,
B.
Schweizer
,
M. U.
Schmidt
,
B. P.
van Eijck
,
P.
Verwer
, and
D. E.
Williams
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
58
,
647
(
2002
).
3.
G. M.
Day
,
W. D. S.
Motherwell
,
H. L.
Ammon
,
S. X. M.
Boerrigter
,
R. G.
Della Valle
,
E.
Venuti
,
A.
Dzyabchenko
,
J. D.
Dunitz
,
B.
Schweizer
,
B. P.
van Eijck
,
P.
Erk
,
J. C.
Facelli
,
V. E.
Bazterra
,
M. B.
Ferraro
,
D. W. M.
Hofmann
,
F. J. J.
Leusen
,
C.
Liang
,
C. C.
Pantelides
,
P. G.
Karamertzanis
,
S. L.
Price
,
T. C.
Lewis
,
H.
Nowell
,
A.
Torrisi
,
H. A.
Scheraga
,
Y. A.
Arnautova
,
M. U.
Schmidt
, and
P.
Verwer
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
61
,
511
(
2005
).
4.
G. M.
Day
,
T. G.
Cooper
,
A. J.
Cruz-Cabeza
,
K. E.
Hejczyk
,
H. L.
Ammon
,
S. X. M.
Boerrigter
,
J. S.
Tan
,
R. G.
Della Valle
,
E.
Venuti
,
J.
Jose
,
S. R.
Gadre
,
G. R.
Desiraju
,
T. S.
Thakur
,
B. P.
van Eijck
,
J. C.
Facelli
,
V. E.
Bazterra
,
M. B.
Ferraro
,
D. W. M.
Hofmann
,
M. A.
Neumann
,
F. J. J.
Leusen
,
J.
Kendrick
,
S. L.
Price
,
A. J.
Misquitta
,
P. G.
Karamertzanis
,
G. W. A.
Welch
,
H. A.
Scheraga
,
Y. A.
Arnautova
,
M. U.
Schmidt
,
J.
van de Streek
,
A. K.
Wolf
, and
B.
Schweizer
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
65
,
107
(
2009
).
5.
D. A.
Bardwell
,
C. S.
Adjiman
,
Y. A.
Arnautova
,
E.
Bartashevich
,
S. X. M.
Boerrigter
,
D. E.
Braun
,
A. J.
Cruz-Cabeza
,
G. M.
Day
,
R. G.
Della Valle
,
G. R.
Desiraju
,
B. P.
van Eijck
,
J. C.
Facelli
,
M. B.
Ferraro
,
D.
Grillo
,
M.
Habgood
,
D. W. M.
Hofmann
,
F.
Hofmann
,
K. V. J.
Jose
,
P. G.
Karamertzanis
,
A. V.
Kazantsev
,
J.
Kendrick
,
L. N.
Kuleshova
,
F. J. J.
Leusen
,
A. V.
Maleev
,
A. J.
Misquitta
,
S.
Mohamed
,
R. J.
Needs
,
M. A.
Neumann
,
D.
Nikylov
,
A. M.
Orendt
,
R.
Pal
,
C. C.
Pantelides
,
C. J.
Pickard
,
L. S.
Price
,
S. L.
Price
,
H. A.
Scheraga
,
J.
van de Streek
,
T. S.
Thakur
,
S.
Tiwari
,
E.
Venuti
, and
I. K.
Zhitkov
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
67
,
535
(
2011
).
6.
A. M.
Reilly
,
R. I.
Cooper
,
C. S.
Adjiman
,
S.
Bhattacharya
,
A. D.
Boese
,
J. G.
Brandenburg
,
P. J.
Bygrave
,
R.
Bylsma
,
J. E.
Campbell
,
R.
Car
,
D. H.
Case
,
R.
Chadha
,
J. C.
Cole
,
K.
Cosburn
,
H. M.
Cuppen
,
F.
Curtis
,
G. M.
Day
,
R. A.
DiStasio
, Jr.
,
A.
Dzyabchenko
,
B. P.
van Eijck
,
D. M.
Elking
,
J. A.
van den Ende
,
J. C.
Facelli
,
M. B.
Ferraro
,
L.
Fusti-Molnar
,
C.-A.
Gatsiou
,
T. S.
Gee
,
R.
de Gelder
,
L. M.
Ghiringhelli
,
H.
Goto
,
S.
Grimme
,
R.
Guo
,
D. W. M.
Hofmann
,
J.
Hoja
,
R. K.
Hylton
,
L.
Iuzzolino
,
W.
Jankiewicz
,
D. T.
de Jong
,
J.
Kendrick
,
N. J. J.
de Klerk
,
H.-Y.
Ko
,
L. N.
Kuleshova
,
X.
Li
,
S.
Lohani
,
F. J. J.
Leusen
,
A. M.
Lund
,
J.
Lv
,
Y.
Ma
,
N.
Marom
,
A. E.
Masunov
,
P.
McCabe
,
D. P.
McMahon
,
H.
Meekes
,
M. P.
Metz
,
A. J.
Misquitta
,
S.
Mohamed
,
B.
Monserrat
,
R. J.
Needs
,
M. A.
Neumann
,
J.
Nyman
,
S.
Obata
,
H.
Oberhofer
,
A. R.
Oganov
,
A. M.
Orendt
,
G. I.
Pagola
,
C. C.
Pantelides
,
C. J.
Pickard
,
R.
Podeszwa
,
L. S.
Price
,
S. L.
Price
,
A.
Pulido
,
M. G.
Read
,
K.
Reuter
,
E.
Schneider
,
C.
Schober
,
G. P.
Shields
,
P.
Singh
,
I. J.
Sugden
,
K.
Szalewicz
,
C. R.
Taylor
,
A.
Tkatchenko
,
M. E.
Tuckerman
,
F.
Vacarro
,
M.
Vasileiadis
,
A.
Vazquez-Mayagoitia
,
L.
Vogt
,
Y.
Wang
,
R. E.
Watson
,
G. A.
de Wijs
,
J.
Yang
,
Q.
Zhu
, and
C. R.
Groom
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
72
,
439
(
2016
).
7.
S. L.
Price
,
Faraday Discuss.
211
,
9
(
2018
).
8.
M. A.
Neumann
,
F. J. J.
Leusen
, and
J.
Kendrick
,
Angew. Chem., Int. Ed.
47
,
2427
(
2008
).
9.
A.
Asmadi
,
M. A.
Neumann
,
J.
Kendrick
,
P.
Girard
,
M.-A.
Perrin
, and
F. J. J.
Leusen
,
J. Phys. Chem. B
113
,
16303
(
2009
).
10.
J.
Moellmann
and
S.
Grimme
,
J. Phys. Chem. C
118
,
7615
(
2014
).
11.
J. G.
Brandenburg
,
T.
Maas
, and
S.
Grimme
,
J. Chem. Phys.
142
,
124104
(
2015
).
12.
J. G.
Brandenburg
and
S.
Grimme
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
72
,
502
(
2016
).
13.
S. R.
Whittleton
,
A.
Otero-de-la-Roza
, and
E. R.
Johnson
,
J. Chem. Theory Comput.
13
,
441
(
2017
).
14.
S. R.
Whittleton
,
A.
Otero-de-la-Roza
, and
E. R.
Johnson
,
J. Chem. Theory Comput.
13
,
5332
(
2017
).
15.
P.
Zhang
,
G. P. F.
Wood
,
J.
Ma
,
M.
Yang
,
Y.
Liu
,
G.
Sun
,
Y. A.
Jiang
,
B. C.
Hancock
, and
S.
Wen
,
Cryst. Growth Des.
18
,
6891
(
2018
).
16.
J.
Hoja
,
A. M.
Reilly
, and
A.
Tkatchenko
,
Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
7
,
e1294
(
2017
).
17.
J.
Hoja
,
H.-Y.
Ko
,
M. A.
Neumann
,
R.
Car
,
R. A.
DiStasio
, and
A.
Tkatchenko
,
Sci. Adv.
5
,
eaau3338
(
2019
).
18.
M. A.
Neumann
,
J.
van de Streek
,
F. P. A.
Fabbiani
,
P.
Hidber
, and
O.
Grassmann
,
Nat. Commun.
6
,
7793
(
2015
).
19.
A. G.
Shtukenberg
,
C. T.
Hu
,
Q.
Zhu
,
M. U.
Schmidt
,
W.
Xu
,
M.
Tan
, and
B.
Kahr
,
Cryst. Growth Des.
17
,
3562
(
2017
).
20.
A. G.
Shtukenberg
,
M.
Tan
,
L.
Vogt-Maranto
,
E. J.
Chan
,
W.
Xu
,
J.
Yang
,
M. E.
Tuckerman
,
C. T.
Hu
, and
B.
Kahr
,
Cryst. Growth Des.
19
,
4070
(
2019
).
21.
E. L.
Stevenson
,
R. W.
Lancaster
,
A. B. M.
Buanz
,
L. S.
Price
,
D. A.
Tocher
, and
S. L.
Price
,
CrystEngComm
21
,
2154
(
2019
).
22.
R. M.
Bhardwaj
,
J. A.
McMahon
,
J.
Nyman
,
L. S.
Price
,
S.
Konar
,
I. D. H.
Oswald
,
C. R.
Pulham
,
S. L.
Price
, and
S. M.
Reutzel-Edens
,
J. Am. Chem. Soc.
141
,
13887
(
2019
).
23.
S.
Askin
,
J. K.
Cockcroft
,
L. S.
Price
,
A. D.
Gonçalves
,
M.
Zhao
,
D. A.
Tocher
,
G. R.
Williams
,
S.
Gaisford
, and
D. Q. M.
Craig
,
Cryst. Growth Des.
19
,
2751
(
2019
).
24.
A. J.
Cruz-Cabeza
and
J.
Bernstein
,
Chem. Rev.
114
,
2170
(
2014
).
25.
A. J.
Cruz-Cabeza
,
S. M.
Reutzel-Edens
, and
J.
Bernstein
,
Chem. Soc. Rev.
44
,
8619
(
2015
).
26.
J.
Nyman
and
G. M.
Day
,
CrystEngComm
17
,
5154
(
2015
).
27.
W. T. M.
Mooij
,
B. P.
van Eijck
, and
J.
Kroon
,
J. Am. Chem. Soc.
122
,
3500
(
2000
).
28.
S. L.
Price
,
Int. Rev. Phys. Chem.
27
,
541
(
2008
).
29.
J. P.
Perdew
,
K.
Burke
, and
M.
Ernzerhof
,
Phys. Rev. Lett.
77
,
3865
(
1996
).
30.
A. D.
Becke
,
J. Chem. Phys.
85
,
7184
(
1986
).
31.
P.
Mori-Sánchez
,
A. J.
Cohen
, and
W.
Yang
,
Phys. Rev. Lett.
100
,
146401
(
2008
); arXiv:0708.3688.
32.
A. J.
Cohen
,
P.
Mori-Sánchez
, and
W.
Yang
,
Chem. Rev.
112
,
289
(
2012
).
33.
H. L.
Woodcock
,
H. F.
Schaefer
, and
P. R.
Schreiner
,
J. Phys. Chem. A
106
,
11923
(
2002
).
34.
T.
Heaton-Burgess
and
W.
Yang
,
J. Chem. Phys.
132
,
234113
(
2010
).
35.
S. P.
Thomas
and
M. A.
Spackman
,
Aust. J. Chem.
71
,
279
(
2018
).
36.
J.
Nyman
,
L.
Yu
, and
S. M.
Reutzel-Edens
,
CrystEngComm
21
,
2080
(
2019
).
37.
C.
Greenwell
and
G. J. O.
Beran
,
Cryst. Growth Des.
20
,
4875
(
2020
).
38.
G. J. O.
Beran
,
I. J.
Sugden
,
C.
Greenwell
,
D. H.
Bowskill
,
C. C.
Pantelides
, and
C. S.
Adjiman
,
Chem. Sci.
13
,
1288
(
2022
).
39.
C.
Greenwell
and
G. J. O.
Beran
,
J. Mater. Chem. C
9
,
2848
(
2021
).
40.
L. M.
LeBlanc
,
S. G.
Dale
,
C. R.
Taylor
,
A. D.
Becke
,
G. M.
Day
, and
E. R.
Johnson
,
Angew. Chem., Int. Ed.
57
,
14906
(
2018
).
41.
A.
Otero-de-la-Roza
,
L. M.
LeBlanc
, and
E. R.
Johnson
,
J. Chem. Theory Comput.
15
,
4933
(
2019
).
42.
C.
Adamo
and
V.
Barone
,
J. Chem. Phys.
110
,
6158
(
1999
).
43.
N.
Marom
,
R. A.
DiStasio
,
V.
Atalla
,
S.
Levchenko
,
A. M.
Reilly
,
J. R.
Chelikowsky
,
L.
Leiserowitz
, and
A.
Tkatchenko
,
Angew. Chem., Int. Ed.
52
,
6629
(
2013
).
44.
J.
Hoja
and
A.
Tkatchenko
,
Faraday Discuss.
211
,
253
(
2018
); arXiv:1803.07503.
45.
M.
Mortazavi
,
J.
Hoja
,
L.
Aerts
,
L.
Quéré
,
J.
van de Streek
,
M. A.
Neumann
, and
A.
Tkatchenko
,
Commun. Chem.
2
,
70
(
2019
).
46.
A.
Otero-de-la-Roza
and
E. R.
Johnson
,
J. Chem. Phys.
136
,
174109
(
2012
).
47.
E.
Caldeweyher
,
C.
Bannwarth
, and
S.
Grimme
,
J. Chem. Phys.
147
,
034112
(
2017
).
48.
R. A.
DiStasio
,
O. A.
von Lilienfeld
, and
A.
Tkatchenko
,
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
109
,
14791
(
2012
).
49.
A.
Tkatchenko
,
R. A.
DiStasio
,
R.
Car
, and
M.
Scheffler
,
Phys. Rev. Lett.
108
,
236402
(
2012
).
50.
A.
Ambrosetti
,
A. M.
Reilly
,
R. A.
DiStasio
, and
A.
Tkatchenko
,
J. Chem. Phys.
140
,
18A508
(
2014
).
51.
G.
Santra
and
J. M. L.
Martin
,
AIP Conf. Proc.
2186
,
030004
(
2019
); arXiv:1905.06172.
52.
N.
Mardirossian
and
M.
Head-Gordon
,
J. Chem. Phys.
144
,
214110
(
2016
).
53.
C.
Greenwell
,
J.
Řezáč
, and
G. J. O.
Beran
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
24
,
3695
(
2022
).
54.
C.
Riplinger
,
B.
Sandhoefer
,
A.
Hansen
, and
F.
Neese
,
J. Chem. Phys.
139
,
134101
(
2013
).
55.
C.
Riplinger
,
P.
Pinski
,
U.
Becker
,
E. F.
Valeev
, and
F.
Neese
,
J. Chem. Phys.
144
,
024109
(
2016
).
56.
G.
Sun
,
X.
Liu
,
Y. A.
Abramov
,
S. O.
Nilsson Lill
,
C.
Chang
,
V.
Burger
, and
A.
Broo
,
Cryst. Growth Des.
21
,
1972
(
2021
).
57.
Y. A.
Abramov
,
B.
Li
,
C.
Chang
,
Q.
Zeng
,
G.
Sun
, and
G.
Gobbo
,
Cryst. Growth Des.
21
,
5496
(
2021
).
58.
C.
Greenwell
,
J. L.
McKinley
,
P.
Zhang
,
Q.
Zeng
,
G.
Sun
,
B.
Li
,
S.
Wen
, and
G. J. O.
Beran
,
Chem. Sci.
11
,
2200
(
2020
).
59.
A.
Otero-de-la-Roza
and
E. R.
Johnson
,
J. Chem. Phys.
137
,
054103
(
2012
).
60.
A. M.
Reilly
and
A.
Tkatchenko
,
J. Chem. Phys.
139
,
024705
(
2013
).
61.
J.
Řezáč
,
Y.
Huang
,
P.
Hobza
, and
G. J. O.
Beran
,
J. Chem. Theory Comput.
11
,
3065
(
2015
).
62.
J.
Řezáč
and
P.
Hobza
,
Chem. Rev.
116
,
5038
(
2016
).
63.
J.
Řezáč
,
K. E.
Riley
, and
P.
Hobza
,
J. Chem. Theory Comput.
7
,
2427
(
2011
).
64.
L.
Goerigk
,
A.
Hansen
,
C.
Bauer
,
S.
Ehrlich
,
A.
Najibi
, and
S.
Grimme
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
19
,
32184
(
2017
).
65.
J.
Řezáč
,
J. Chem. Theory Comput.
16
,
2355
(
2020
).
66.
L. A.
Burns
,
J. C.
Faver
,
Z.
Zheng
,
M. S.
Marshall
,
D. G. A.
Smith
,
K.
Vanommeslaeghe
,
A. D.
MacKerell
,
K. M.
Merz
, and
C. D.
Sherrill
,
J. Chem. Phys.
147
,
161727
(
2017
).
67.
B. A.
Nogueira
,
C.
Castiglioni
, and
R.
Fausto
,
Commun. Chem.
3
,
34
(
2020
).
68.
L. A.
Errede
,
M. C.
Etter
,
R. C.
Williams
, and
S. M.
Darnauer
,
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2
1981
,
233
.
69.
X.-R.
Hu
and
J.-M.
Gu
,
Acta Crystallogr., Sect. E: Crystallogr. Commun.
61
,
o3897
(
2005
).
70.
N. W.
Polaske
,
G. S.
Nichol
, and
B.
Olenyuk
,
Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem.
65
,
o381
(
2009
).
71.
C. K.
Leech
,
S. A.
Barnett
,
K.
Shankland
,
M.
Gutmann
, and
C. C.
Wilson
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
62
,
926
(
2006
).
72.
D. R.
Vega
,
G.
Polla
,
A.
Martinez
,
E.
Mendioroz
, and
M.
Reinoso
,
Int. J. Pharm.
328
,
112
(
2007
).
73.
J. S. A.
Brunskill
,
A.
De
,
D. F.
Ewing
, and
A. J.
Welch
,
Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem.
40
,
493
(
1984
).
74.
A. J.
Blake
,
X.
Lin
,
M.
Schröder
,
C.
Wilson
, and
R.-X.
Yuan
,
Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem.
60
,
o226
(
2004
).
75.
V. N.
Nesterov
and
V. V.
Nesterov
,
Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem.
60
,
o781
(
2004
).
76.
L. A.
Filip
,
M. R.
Caira
,
S. I.
Farcaş
, and
M. T.
Bojiţa
,
Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem.
57
,
435
(
2001
).
77.
W.
Grell
,
R.
Hurnaus
,
G.
Griss
,
R.
Sauter
,
E.
Rupprecht
,
M.
Mark
,
P.
Luger
,
H.
Nar
,
H.
Wittneben
, and
P.
Müller
,
J. Med. Chem.
41
,
5219
(
1998
).
78.
Q.-C.
Yang
,
M. F.
Richardson
, and
J. D.
Dunitz
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
45
,
312
(
1989
).
79.
T.
Endo
,
M.
Iwata
,
H.
Nagase
,
M.
Shiro
, and
H.
Ueda
,
STP Pharma Sci.
13
,
281
(
2003
).
80.
L.
Párkányi
,
A.
Kálmán
,
B.
Hegedüs
,
K.
Harsányi
, and
J.
Kreidl
,
Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem.
40
,
676
(
1984
).
81.
R. E.
DeSimone
and
M. D.
Glick
,
J. Am. Chem. Soc.
98
,
762
(
1976
).
82.
S. R.
Critchley
, CSD communication (
1979
).
83.
C.
Platteau
,
J.
Lefebvre
,
F.
Affouard
, and
P.
Derollez
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
60
,
453
(
2004
).
84.
D. R.
Spring
,
S.
Krishnan
, and
S. L.
Schreiber
,
J. Am. Chem. Soc.
122
,
5656
(
2000
).
85.
I.
Brito
,
A.
Mundaca
,
A.
Cárdenas
,
M.
López-Rodríguez
, and
D.
Vargas
,
Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online
63
,
o3351
(
2007
).
86.
C.
Platteau
,
J.
Lefebvre
,
F.
Affouard
,
J.-F.
Willart
,
P.
Derollez
, and
F.
Mallet
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
61
,
185
(
2005
).
87.
I.
Brito
,
A.
Mundaca
,
A.
Cárdenas
, and
M.
López-Rodríguez
,
Acta Crystallogr., Sect. E: Crystallogr. Commun.
64
,
o102
(
2008
).
88.
A.
Schouten
,
J. A.
Kanters
,
J.
Kroon
,
S.
Comini
,
P.
Looten
, and
M.
Mathlouthi
,
Carbohydr. Res.
312
,
131
(
1998
).
89.
D. B.
Werz
,
F.
Rominger
,
I.
Hyla-Kryspin
, and
R.
Gleiter
,
J. Org. Chem.
66
,
3416
(
2001
).
90.
V.
Bertolasi
,
O.
Bortolini
,
G.
Fantin
,
M.
Fogagnolo
, and
A.
Medici
,
Chem. Lett.
31
,
400
(
2002
).
91.
M.
Rukiah
,
J.
Lefebvre
,
O.
Hernandez
,
W.
van Beek
, and
M.
Serpelloni
,
J. Appl. Crystallogr.
37
,
766
(
2004
).
92.
V.
Bertolasi
,
V.
Ferretti
,
L.
Pretto
,
G.
Fantin
,
M.
Fogagnolo
, and
O.
Bortolini
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci.
61
,
346
(
2005
).
93.
T. M.
Dierks
and
T. M.
Korter
,
J. Phys. Chem. A
121
,
5720
(
2017
).
94.
J. C.
Moore
,
A.
Yeadon
, and
R. A.
Palmer
,
J. Crystallogr. Spectrosc. Res.
14
,
283
(
1984
).
95.
J.
Bauer
,
S.
Spanton
,
R.
Henry
,
J.
Quick
,
W.
Dziki
,
W.
Porter
, and
J.
Morris
,
Pharm. Res.
18
,
859
(
2001
).
96.
J. J.
Gerber
,
M. R.
Caira
, and
A. P.
Lötter
,
J. Crystallogr. Spectrosc. Res.
23
,
863
(
1993
).
97.
F.
Demartin
,
G.
Filippini
,
A.
Gavezzotti
, and
S.
Rizzato
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci.
60
,
609
(
2004
).
98.
A. S.
Batsanov
,
R. K.
Harris
, and
P.
Ghi
, CSD communication (
2011
).
99.
K.
Peseke
,
L.
Goetze
, and
H.
Reinke
, CSD communication (
1999
).
100.
A. S.
Batsanov
,
M. R.
Bryce
,
A.
Chesney
,
J. A. K.
Howard
,
D. E.
John
,
A. J.
Moore
,
C. L.
Wood
,
H.
Gershtenman
,
J. Y.
Becker
,
V. Y.
Khodorkovsky
,
A.
Ellern
,
J.
Bernstein
,
I. F.
Perepichka
,
V.
Rotello
,
M.
Gray
, and
A. O.
Cuello
,
J. Mater. Chem.
11
,
2181
(
2001
).
101.
V.
Manikandan
and
C. M.
Sun
, CSD communication (
2011
).
102.
A.
Alberola
,
R. J.
Collis
,
F.
García
, and
R. E.
Howard
,
Tetrahedron
62
,
8152
(
2006
).
103.
G.
Kresse
and
J.
Hafner
,
Phys. Rev. B
47
,
558
(
1993
).
104.
G.
Kresse
and
J.
Hafner
,
Phys. Rev. B
49
,
14251
(
1994
).
105.
G.
Kresse
and
J.
Furthmüller
,
Comput. Mater. Sci.
6
,
15
(
1996
).
106.
G.
Kresse
and
J.
Furthmüller
,
Phys. Rev. B
54
,
11169
(
1996
).
107.
P. E.
Blöchl
,
Phys. Rev. B
50
,
17953
(
1994
).
108.
G.
Kresse
and
D.
Joubert
,
Phys. Rev. B
59
,
1758
(
1999
).
109.
S.
Grimme
,
J. Comput. Chem.
27
,
1787
(
2006
).
110.
P.
Giannozzi
,
O.
Andreussi
,
T.
Brumme
,
O.
Bunau
,
M.
Buongiorno Nardelli
,
M.
Calandra
,
R.
Car
,
C.
Cavazzoni
,
D.
Ceresoli
,
M.
Cococcioni
,
N.
Colonna
,
I.
Carnimeo
,
A.
Dal Corso
,
S.
de Gironcoli
,
P.
Delugas
,
R. A.
DiStasio
,
A.
Ferretti
,
A.
Floris
,
G.
Fratesi
,
G.
Fugallo
,
R.
Gebauer
,
U.
Gerstmann
,
F.
Giustino
,
T.
Gorni
,
J.
Jia
,
M.
Kawamura
,
H.-Y.
Ko
,
A.
Kokalj
,
E.
Küçükbenli
,
M.
Lazzeri
,
M.
Marsili
,
N.
Marzari
,
F.
Mauri
,
N. L.
Nguyen
,
H.-V.
Nguyen
,
A.
Otero-de-la-Roza
,
L.
Paulatto
,
S.
Poncé
,
D.
Rocca
,
R.
Sabatini
,
B.
Santra
,
M.
Schlipf
,
A. P.
Seitsonen
,
A.
Smogunov
,
I.
Timrov
,
T.
Thonhauser
,
P.
Umari
,
N.
Vast
,
X.
Wu
, and
S.
Baroni
,
J. Phys.: Condens. Mater
29
,
465901
(
2017
).
111.
Y.
Guo
,
C.
Riplinger
,
U.
Becker
,
D. G.
Liakos
,
Y.
Minenkov
,
L.
Cavallo
, and
F.
Neese
,
J. Chem. Phys.
148
,
011101
(
2018
).
112.
F.
Neese
,
Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
2
,
73
(
2012
).
113.
T. H.
Dunning
,
J. Chem. Phys.
90
,
1007
(
1989
).
114.
A. G.
Császár
,
W. D.
Allen
, and
H. F.
Schaefer
,
J. Chem. Phys.
108
,
9751
(
1998
).
115.
N.
Mardirossian
and
M.
Head-Gordon
,
Mol. Phys.
115
,
2315
(
2017
).
116.
J. M. L.
Martin
and
G.
Santra
,
Isr. J. Chem.
60
,
787
(
2020
); arXiv:1911.00857.
117.
F.
Weigend
and
R.
Ahlrichs
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
7
,
3297
(
2005
).
118.
T.
Helgaker
,
W.
Klopper
,
H.
Koch
, and
J.
Noga
,
J. Chem. Phys.
106
,
9639
(
1997
).
119.
Y.
Shao
,
Z.
Gan
,
E.
Epifanovsky
,
A. T. B.
Gilbert
,
M.
Wormit
,
J.
Kussmann
,
A. W.
Lange
,
A.
Behn
,
J.
Deng
,
X.
Feng
,
D.
Ghosh
,
M.
Goldey
,
P. R.
Horn
,
L. D.
Jacobson
,
I.
Kaliman
,
R. Z.
Khaliullin
,
T.
Kuś
,
A.
Landau
,
J.
Liu
,
E. I.
Proynov
,
Y. M.
Rhee
,
R. M.
Richard
,
M. A.
Rohrdanz
,
R. P.
Steele
,
E. J.
Sundstrom
,
H. L.
Woodcock
 III
,
P. M.
Zimmerman
,
D.
Zuev
,
B.
Albrecht
,
E.
Alguire
,
B.
Austin
,
G. J. O.
Beran
,
Y. A.
Bernard
,
E.
Berquist
,
K.
Brandhorst
,
K. B.
Bravaya
,
S. T.
Brown
,
D.
Casanova
,
C.-M.
Chang
,
Y.
Chen
,
S. H.
Chien
,
K. D.
Closser
,
D. L.
Crittenden
,
M.
Diedenhofen
,
R. A.
DiStasio
, Jr.
,
H.
Do
,
A. D.
Dutoi
,
R. G.
Edgar
,
S.
Fatehi
,
L.
Fusti-Molnar
,
A.
Ghysels
,
A.
Golubeva-Zadorozhnaya
,
J.
Gomes
,
M. W. D.
Hanson-Heine
,
P. H. P.
Harbach
,
A. W.
Hauser
,
E. G.
Hohenstein
,
Z. C.
Holden
,
T.-C.
Jagau
,
H.
Ji
,
B.
Kaduk
,
K.
Khistyaev
,
J.
Kim
,
J.
Kim
,
R. A.
King
,
P.
Klunzinger
,
D.
Kosenkov
,
T.
Kowalczyk
,
C. M.
Krauter
,
K. U.
Lao
,
A. D.
Laurent
,
K. V.
Lawler
,
S. V.
Levchenko
,
C. Y.
Lin
,
F.
Liu
,
E.
Livshits
,
R. C.
Lochan
,
A.
Luenser
,
P.
Manohar
,
S. F.
Manzer
,
S.-P.
Mao
,
N.
Mardirossian
,
A. V.
Marenich
,
S. A.
Maurer
,
N. J.
Mayhall
,
E.
Neuscamman
,
C. M.
Oana
,
R.
Olivares-Amaya
,
D. P.
O’Neill
,
J. A.
Parkhill
,
T. M.
Perrine
,
R.
Peverati
,
A.
Prociuk
,
D. R.
Rehn
,
E.
Rosta
,
N. J.
Russ
,
S. M.
Sharada
,
S.
Sharma
,
D. W.
Small
,
A.
Sodt
,
T.
Stein
,
D.
Stück
,
Y.-C.
Su
,
A. J. W.
Thom
,
T.
Tsuchimochi
,
V.
Vanovschi
,
L.
Vogt
,
O.
Vydrov
,
T.
Wang
,
M. A.
Watson
,
J.
Wenzel
,
A.
White
,
C. F.
Williams
,
J.
Yang
,
S.
Yeganeh
,
S. R.
Yost
,
Z.-Q.
You
,
I. Y.
Zhang
,
X.
Zhang
,
Y.
Zhao
,
B. R.
Brooks
,
G. K. L.
Chan
,
D. M.
Chipman
,
C. J.
Cramer
,
W. A.
Goddard
 III
,
M. S.
Goddard
,
W. J.
Hehre
,
A.
Klamt
,
H. F.
Schaefer
 III
,
M. W.
Schmidt
,
C. D.
Sherrill
,
D. G.
Truhlar
,
A.
Warshel
,
X.
Xu
,
A.
Aspuru-Guzik
,
R.
Baer
,
A. T.
Bell
,
N. A.
Besley
,
J.-D.
Chai
,
A.
Dreuw
,
B. D.
Dunietz
,
T. R.
Furlani
,
S. R.
Gwaltney
,
C.-P.
Hsu
,
Y.
Jung
,
J.
Kong
,
D. S.
Lambrecht
,
W.
Liang
,
C.
Ochsenfeld
,
V. A.
Rassolov
,
L. V.
Slipchenko
,
J. E.
Subotnik
,
T.
Van Voorhis
,
J. M.
Herbert
,
A. I.
Krylov
,
P. M. W.
Gill
, and
M.
Head-Gordon
,
Mol. Phys.
113
,
184
(
2015
).
120.
R. M.
Parrish
,
L. A.
Burns
,
D. G. A.
Smith
,
A. C.
Simmonett
,
A. E.
DePrince
,
E. G.
Hohenstein
,
U.
Bozkaya
,
A. Y.
Sokolov
,
R.
Di Remigio
,
R. M.
Richard
,
J. F.
Gonthier
,
A. M.
James
,
H. R.
McAlexander
,
A.
Kumar
,
M.
Saitow
,
X.
Wang
,
B. P.
Pritchard
,
P.
Verma
,
H. F.
Schaefer
,
K.
Patkowski
,
R. A.
King
,
E. F.
Valeev
,
F. A.
Evangelista
,
J. M.
Turney
,
T. D.
Crawford
, and
C. D.
Sherrill
,
J. Chem. Theory Comput.
13
,
3185
(
2017
).
121.
The MP2D software can be downloaded at https://github.com/Chandemonium/MP2D.
122.
S.
Wen
,
K.
Nanda
,
Y.
Huang
, and
G. J. O.
Beran
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
14
,
7578
(
2012
).
123.
124.
G. J. O.
Beran
and
K.
Nanda
,
J. Phys. Chem. Lett.
1
,
3480
(
2010
).
125.
O.
Bludsky
,
M.
Rubes
, and
P.
Soldan
,
Phys. Rev. B
77
,
092103
(
2008
).
126.
S.
Tsuzuki
,
H.
Orita
,
K.
Honda
, and
M.
Mikami
,
J. Phys. Chem. B
114
,
6799
(
2010
).
127.
C. R.
Taylor
,
P. J.
Bygrave
,
J. N.
Hart
,
N. L.
Allan
, and
F. R.
Manby
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
14
,
7739
(
2012
).
128.
K. E.
Riley
,
M.
Pitoňák
,
P.
Jurečka
, and
P.
Hobza
,
Chem. Rev.
110
,
5023
(
2010
).
129.
A.
Otero-de-la-Roza
and
E. R.
Johnson
,
J. Chem. Phys.
138
,
204109
(
2013
).
130.
P. G.
Karamertzanis
,
G. M.
Day
,
G. W. A.
Welch
,
J.
Kendrick
,
F. J. J.
Leusen
,
M. A.
Neumann
, and
S. L.
Price
,
J. Chem. Phys.
128
,
244708
(
2008
).
131.
X.
He
,
J. G.
Stowell
,
K. R.
Morris
,
R. R.
Pfeiffer
,
H.
Li
,
G. P.
Stahly
, and
S. R.
Byrn
,
Cryst. Growth Des.
1
,
305
(
2001
).
132.
M. F.
Richardson
,
Q.-C.
Yang
,
E.
Novotny-Bregger
, and
J. D.
Dunitz
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
46
,
653
(
1990
).
133.
J.
Řezáč
,
C.
Greenwell
, and
G. J. O.
Beran
,
J. Chem. Theory Comput.
14
,
4711
(
2018
).
134.
A.
Nezzal
,
L.
Aerts
,
M.
Verspaille
,
G.
Henderickx
, and
A.
Redl
,
J. Cryst. Growth
311
,
3863
(
2009
).
135.
J.
van de Streek
and
M. A.
Neumann
,
Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater.
70
,
1020
(
2014
).
136.
A. P.
Bartok
,
M. J.
Gillan
,
F. R.
Manby
, and
G.
Csanyi
,
Phys. Rev. B
88
,
054104
(
2013
).
137.
R.
Ramakrishnan
,
P. O.
Dral
,
M.
Rupp
, and
O. A.
von Lilienfeld
,
J. Chem. Theory Comput.
11
,
2087
(
2015
).
138.
F.
Musil
,
S.
De
,
J.
Yang
,
J. E.
Campbell
,
G. M.
Day
, and
M.
Ceriotti
,
Chem. Sci.
9
,
1289
(
2018
).
139.
P. O.
Dral
,
J. Phys. Chem. Lett.
11
,
2336
(
2020
).
140.
S.
Wengert
,
G.
Csányi
,
K.
Reuter
, and
J. T.
Margraf
,
Chem. Sci.
12
,
4536
(
2021
).

Supplementary Material

You do not currently have access to this content.