We report on the construction and application of a new bond-current additivity scheme for polybenzenoid hydrocarbons. The method is based on identification of the smaller substructures contained in the system, up to tricyclic subunits. Thus, it enables the prediction of any cata-condensed unbranched polybenzenoid hydrocarbon, using a library consisting of only four building blocks. The predicted bond-currents can then be used to generate Nucleus Independent Chemical Shift (NICS) values, the results of which validate previous observations of additivity with NICS-XY-Scans. The limitations of the method are probed, leading to clearly delineated and apparently constant error boundaries, which are independent of the molecular size. It is shown that there is a relationship between the accuracy of the predictions and the molecular structure and specific motifs that are especially challenging are identified. The results of the additivity method, combined with the transparent description of its strengths and weaknesses, ensure that this method can be used with well-defined reliability for characterization of polybenzenoid hydrocarbons. The resource-efficient and rapid nature of the method makes it a promising tool for screening and molecular design.
REFERENCES
1.
J. E.
Anthony
, Chem. Rev.
106
, 5028
(2006
).2.
C.
Aumaitre
and J. F.
Morin
, Chem. Rec.
19
, 1142
(2019
).3.
P. M.
Grant
and I. P.
Batra
, Synth. Met.
1
, 193
(1980
).4.
5.
L.
Loots
and L. J.
Barbour
, CrystEngComm
14
, 300
(2012
).6.
C.
Sutton
, C.
Risko
, and J.-L.
Brédas
, Chem. Mater.
28
, 3
(2016
).7.
J. E.
Campbell
, J.
Yang
, and G. M.
Day
, J. Mater. Chem. C
5
, 7574
(2017
).8.
A.
Thiessen
, H.
Wettach
, K.
Meerholz
, F.
Neese
, S.
Höger
, and D.
Hertel
, Org. Electron.
13
, 71
(2012
).9.
J.-H.
Dou
, Y.-Q.
Zheng
, Z.-F.
Yao
, Z.-A.
Yu
, T.
Lei
, X.
Shen
, X.-Y.
Luo
, J.
Sun
, S.-D.
Zhang
, Y.-F.
Ding
, G.
Han
, Y.
Yi
, J.-Y.
Wang
, and J.
Pei
, J. Am. Chem. Soc.
137
, 15947
(2015
).10.
Y.
Wang
, B.
Liu
, C. W.
Koh
, X.
Zhou
, H.
Sun
, J.
Yu
, K.
Yang
, H.
Wang
, Q.
Liao
, H. Y.
Woo
, and X.
Guo
, Adv. Energy Mater.
9
, 1803976
(2019
).11.
A.
Kovalenko
, C.
Yumusak
, P.
Heinrichova
, S.
Stritesky
, L.
Fekete
, M.
Vala
, M.
Weiter
, N. S.
Sariciftci
, and J.
Krajcovic
, J. Mater. Chem. C
5
, 4716
(2017
).12.
J.
Lee
, S. A.
Park
, S. U.
Ryu
, D.
Chung
, T.
Park
, and S. Y.
Son
, J. Mater. Chem. A
8
, 21455
(2020
).13.
C.-a.
Di
, G.
Yu
, Y.
Liu
, and D.
Zhu
, J. Phys. Chem. B
111
, 14083
(2007
).14.
X.
He
, L.
Yin
, and Y.
Li
, J. Mater. Chem. C
7
, 2487
(2019
).15.
V. V.
Brus
, J.
Lee
, B. R.
Luginbuhl
, S. J.
Ko
, G. C.
Bazan
, and T. Q.
Nguyen
, Adv. Mater.
31
, 1900904
(2019
).16.
L.
Pauling
, J. Chem. Phys.
4
, 673
(1936
).17.
K. Y.
Lonsdale
and W. H.
Bragg
, Proc. R. Soc. London, Ser. A
159
, 149
(1937
).18.
F.
London
, J. Phys. Radium
8
, 397
(1937
).19.
J. A.
Pople
, Mol. Phys.
1
, 175
(1958
).20.
R.
McWeeny
, Mol. Phys.
1
, 311
(1958
).21.
22.
M.
Bilde
and A. E.
Hansen
, Mol. Phys.
92
, 237
(1997
).23.
P. v. R.
Schleyer
, C.
Maerker
, A.
Dransfeld
, H.
Jiao
, and N. J. R.
van Eikema Hommes
, J. Am. Chem. Soc.
118
, 6317
(1996
).24.
Z.
Chen
, C. S.
Wannere
, C.
Corminboeuf
, R.
Puchta
, and P. v. R.
Schleyer
, Chem. Rev.
105
, 3842
(2005
).25.
R.
Gershoni-Poranne
and A.
Stanger
, Chem. Soc. Rev.
44
, 6597
(2015
).26.
R.
Gershoni-Poranne
and A.
Stanger
, Chem. - Eur. J.
20
, 5673
(2014
).27.
J. J.
Dressler
and M. M.
Haley
, J. Phys. Org. Chem.
33
, e4114
(2020
).28.
C. K.
Frederickson
, L. N.
Zakharov
, and M. M.
Haley
, J. Am. Chem. Soc.
138
, 16827
(2016
).29.
J.
Cao
, G.
London
, O.
Dumele
, M.
von Wantoch Rekowski
, N.
Trapp
, L.
Ruhlmann
, C.
Boudon
, A.
Stanger
, and F.
Diederich
, J. Am. Chem. Soc.
137
, 7178
(2015
).30.
J. V.
Milić
, C.
Schaack
, N.
Hellou
, F.
Isenrich
, R.
Gershoni-Poranne
, D.
Neshchadin
, S.
Egloff
, N.
Trapp
, L.
Ruhlmann
, C.
Boudon
, G.
Gescheidt
, J.
Crassous
, and F.
Diederich
, J. Phys. Chem. C
122
, 19100
(2018
).31.
R.
Gershoni-Poranne
, A. P.
Rahalkar
, and A.
Stanger
, Phys. Chem. Chem. Phys.
20
, 14808
(2018
).32.
R.
Gershoni-Poranne
, Chem. - Eur. J.
24
, 4165
(2018
).33.
P.
Finkelstein
and R.
Gershoni-Poranne
, ChemPhysChem
20
, 1508
(2019
).34.
A.
Wahab
, F.
Fleckenstein
, S.
Feusi
, and R.
Gershoni-Poranne
, Electron. Struct.
2
, 047002
(2020
).35.
S.
Van Damme
, G.
Acke
, R. W. A.
Havenith
, and P.
Bultinck
, Phys. Chem. Chem. Phys.
18
, 11746
(2016
).36.
A.
Stanger
, G.
Monaco
, and R.
Zanasi
, ChemPhysChem
21
, 65
(2020
).37.
P. W.
Fowler
, S.
Cotton
, D.
Jenkinson
, W.
Myrvold
, and W. H.
Bird
, Chem. Phys. Lett.
597
, 30
(2014
).38.
M. J.
Frisch
, G. W.
Trucks
, H. B.
Schlegel
, G. E.
Scuseria
, M. A.
Robb
, J. R.
Cheeseman
, G.
Scalmani
, V.
Barone
, B.
Mennucci
, G. A.
Petersson
, H.
Nakatsuji
, M.
Caricato
, X.
Li
, H. P.
Hratchian
, A. F.
Izmaylov
, J.
Bloino
, G.
Zheng
, J. L.
Sonnenberg
, M.
Hada
, M.
Ehara
, K.
Toyota
, R.
Fukuda
, J.
Hasegawa
, M.
Ishida
, T.
Nakajima
, Y.
Honda
, O.
Kitao
, H.
Nakai
, T.
Vreven
, J. A.
Montgomery
, Jr., J. E.
Peralta
, F.
Ogliaro
, M.
Bearpark
, J. J.
Heyd
, E.
Brothers
, K. N.
Kudin
, V. N.
Staroverov
, R.
Kobayashi
, J.
Normand
, K.
Raghavachari
, A.
Rendell
, J. C.
Burant
, S. S.
Iyengar
, J.
Tomasi
, M.
Cossi
, N.
Rega
, J. M.
Millam
, M.
Klene
, J. E.
Knox
, J. B.
Cross
, V.
Bakken
, C.
Adamo
, J.
Jaramillo
, R.
Gomperts
, R. E.
Stratmann
, O.
Yazyev
, A. J.
Austin
, R.
Cammi
, C.
Pomelli
, J. W.
Ochterski
, R. L.
Martin
, K.
Morokuma
, V. G.
Zakrzewski
, G. A.
Voth
, P.
Salvador
, J. J.
Dannenberg
, S.
Dapprich
, A. D.
Daniels
, Ö.
Farkas
, J. B.
Foresman
, J. V.
Ortiz
, J.
Cioslowski
, and D. J.
Fox
, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc.
, Wallingford, CT
, 2009
.39.
C.
Lee
, W.
Yang
, and R. G.
Parr
, Phys. Rev. B
37
, 785
(1988
).40.
A. D.
Becke
, J. Chem. Phys.
98
, 5648
(1993
).41.
J. S.
Binkley
, J. A.
Pople
, and W. J.
Hehre
, J. Am. Chem. Soc.
102
, 939
(1980
).42.
M. J.
Frisch
, J. A.
Pople
, and J. S.
Binkley
, J. Chem. Phys.
80
, 3265
(1984
).43.
S.
Grimme
, J.
Antony
, S.
Ehrlich
, and H.
Krieg
, J. Chem. Phys.
132
, 154104
(2010
).44.
R.
Ditchfield
, Mol. Phys.
27
, 789
(1974
).45.
G.
Schreckenbach
and T.
Ziegler
, J. Phys. Chem.
99
, 606
(1995
).46.
A.
Stanger
, J. Org. Chem.
71
, 883
(2006
).47.
A.
Stanger
, J. Org. Chem.
75
, 2281
(2010
).48.
49.
J. A.
Bohmann
, F.
Weinhold
, and T. C.
Farrar
, J. Chem. Phys.
107
, 1173
(1997
).50.
E. D.
Glendening
, C. R.
Landis
, and F.
Weinhold
, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
2
, 1
(2012
).51.
T. A.
Keith
and R. F. W.
Bader
, Chem. Phys. Lett.
210
, 223
(1993
).52.
G.
Monaco
, F. F.
Summa
, and R.
Zanasi
, J. Chem. Inf. Model.
(published online, 2020).53.
J.
Jusélius
, D.
Sundholm
, and J.
Gauss
, J. Chem. Phys.
121
, 3952
(2004
).54.
T. J. P.
Irons
, L.
Spence
, G.
David
, B. T.
Speake
, T.
Helgaker
, and A. M.
Teale
, J. Phys. Chem. A
124
, 1321
(2020
).55.
P. J.
Davis
and P.
Rabinowitz
, in Methods of Numerical Integration
, 2nd ed., edited by P. J.
Davis
and P.
Rabinowitz
(Academic Press
, 1984
), pp. 51
–198
.56.
B.
Cordero
, V.
Gómez
, A. E.
Platero-Prats
, M.
Revés
, J.
Echeverría
, E.
Cremades
, F.
Barragán
, and S.
Alvarez
, Dalton Trans.
2008
, 2832
.57.
H.
Fliegl
, S.
Taubert
, O.
Lehtonen
, and D.
Sundholm
, Phys. Chem. Chem. Phys.
13
, 20500
(2011
).58.
59.
H. C.
Longuet-Higgins
and L.
Salem
, Proc. R. Soc. London, Ser. A
257
, 445
(1960
).60.
R. B.
Mallion
, Mol. Phys.
25
, 1415
(1973
).61.
G.
Monaco
, R.
Zanasi
, S.
Pelloni
, and P.
Lazzeretti
, J. Chem. Theory Comput.
6
, 3343
(2010
).62.
R. P.
Brent
, Comput. J.
14
, 422
(1971
).63.
C. R.
Harris
, K. J.
Millman
, S. J.
van der Walt
, R.
Gommers
, P.
Virtanen
, D.
Cournapeau
, E.
Wieser
, J.
Taylor
, S.
Berg
, N. J.
Smith
, R.
Kern
, M.
Picus
, S.
Hoyer
, M. H.
van Kerkwijk
, M.
Brett
, A.
Haldane
, J. F.
del Río
, M.
Wiebe
, P.
Peterson
, P.
Gérard-Marchant
, K.
Sheppard
, T.
Reddy
, W.
Weckesser
, H.
Abbasi
, C.
Gohlke
, and T. E.
Oliphant
, Nature
585
, 357
(2020
).64.
P.
Virtanen
, R.
Gommers
, T. E.
Oliphant
, M.
Haberland
, T.
Reddy
, D.
Cournapeau
, E.
Burovski
, P.
Peterson
, W.
Weckesser
, J.
Bright
, S. J.
van der Walt
, M.
Brett
, J.
Wilson
, K. J.
Millman
, N.
Mayorov
, A. R. J.
Nelson
, E.
Jones
, R.
Kern
, E.
Larson
, C. J.
Carey
, İ.
Polat
, Y.
Feng
, E. W.
Moore
, J.
VanderPlas
, D.
Laxalde
, J.
Perktold
, R.
Cimrman
, I.
Henriksen
, E. A.
Quintero
, C. R.
Harris
, A. M.
Archibald
, A. H.
Ribeiro
, F.
Pedregosa
, and P.
van Mulbregt
, Nat. Methods
17
, 261
(2020
).65.
A. A.
Hagberg
, D. A.
Schult
, and P. J.
Swart
, in Proceedings of the 7th Python in Science Conference
(2008
), pp. 11
–15
.66.
The PyMOL Molecular Graphics System, Schrödinger, LLC., 2014.
67.
J. D.
Hunter
, Comput. Sci. Eng.
9
, 90
(2007
).68.
M.
Randic
, J. Am. Chem. Soc.
99
, 444
(1977
).69.
M.
Randić
, Tetrahedron
33
, 1905
(1977
).70.
M.
Randić
, Chem. Phys. Lett.
38
, 68
(1976
).71.
72.
M.
Mandado
, J. Chem. Theory Comput.
5
, 2694
(2009
).73.
J.-i.
Aihara
, J. Phys. Org. Chem.
21
, 79
(2008
).74.
J.-i.
Aihara
, J. Am. Chem. Soc.
128
, 2873
(2006
).75.
M. O.
Hamzah
, M. S.
Hadi
, S. H.
Saleh
, I. M. M.
Hassan
, S. F.
Nareen
, and I. A.
Hussen
, AIP Conf. Proc.
2213
, 020009
(2020
).76.
S.
Fias
, P. W.
Fowler
, J. L.
Delgado
, U.
Hahn
, and P.
Bultinck
, Chem. - Eur. J.
14
, 3093
(2008
).77.
G.
Monaco
and R.
Zanasi
, J. Chem. Phys.
131
, 044126
(2009
).78.
R.
Zanasi
, P.
Della Porta
, and G.
Monaco
, J. Phys. Org. Chem.
29
, 793
(2016
).79.
T. K.
Dickens
and R. B.
Mallion
, Phys. Chem. Chem. Phys.
15
, 8245
(2013
).80.
T. K.
Dickens
and R. B.
Mallion
, J. Phys. Chem. A
122
, 7666
(2018
).81.
T. K.
Dickens
and R. B.
Mallion
, J. Phys. Chem. A
124
, 7973
(2020
).82.
G.
Monaco
, M.
Memoli
, and R.
Zanasi
, J. Phys. Org. Chem.
26
, 109
(2013
).83.
T. K.
Dickens
and R. B.
Mallion
, J. Phys. Chem. A
118
, 3688
(2014
).84.
S.
Pelloni
, G.
Monaco
, P.
Lazzeretti
, and R.
Zanasi
, Phys. Chem. Chem. Phys.
13
, 20666
(2011
).85.
G.
Monaco
and R.
Zanasi
, Phys. Chem. Chem. Phys.
18
, 11800
(2016
).86.
J. A. N. F.
Gomes
and R. B.
Mallion
, Chem. Rev.
101
, 1349
(2001
).87.
T. K.
Dickens
, J. A. N. F.
Gomes
, and R. B.
Mallion
, J. Chem. Theory Comput.
7
, 3661
(2011
).88.
D. W.
Szczepanik
, M.
Solà
, T. M.
Krygowski
, H.
Szatylowicz
, M.
Andrzejak
, B.
Pawełek
, J.
Dominikowska
, M.
Kukułka
, and K.
Dyduch
, Phys. Chem. Chem. Phys.
20
, 13430
(2018
).89.
Y.
Yang
, E. R.
Davidson
, and W.
Yang
, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
113
, E5098
(2016
).90.
H.
Okamoto
, S.
Hamao
, R.
Eguchi
, H.
Goto
, Y.
Takabayashi
, P. Y.-H.
Yen
, L. U.
Liang
, C.-W.
Chou
, G.
Hoffmann
, S.
Gohda
, H.
Sugino
, Y.-F.
Liao
, H.
Ishii
, and Y.
Kubozono
, Sci. Rep.
9
, 4009
(2019
).91.
R. H.
Mitchell
, Chem. Rev.
101
, 1301
(2001
).92.
R.
Gershoni-Poranne
, C. M.
Gibson
, P. W.
Fowler
, and A.
Stanger
, J. Org. Chem.
78
, 7544
(2013
).93.
H.
Fallah-Bagher-Shaidaei
, C. S.
Wannere
, C.
Corminboeuf
, R.
Puchta
, and P. v. R.
Schleyer
, Org. Lett.
8
, 863
(2006
).94.
R.
Báez-Grez
, L.
Ruiz
, R.
Pino-Rios
, and W.
Tiznado
, RSC Adv.
8
, 13446
(2018
).© 2021 Author(s).
2021
Author(s)
You do not currently have access to this content.
