Propionitrile (CH3CH2CN, PN) is a molecule relevant for interstellar chemistry. There is credible evidence that anions, molecules, and radicals that may originate from PN could also be involved in the formation of more complex organic compounds. In the present investigation, dissociative electron attachment to CH3CH2CN has been studied in a crossed electron–molecular beam experiment in the electron energy range of about 0–15 eV. In the experiment, seven anionic species were detected: C3H4N, C3H3N, C3H2N, C2H2N, C2HN, C2N, and CN. The anion formation is most efficient for CN and anions originating from the dehydrogenation of the parent molecule. A discussion of possible reaction channels for all measured negative ions is provided. The experimental results are compared with calculations of thermochemical thresholds of the detected anions.

1.
K.
Tanzer
,
A.
Pelc
,
S. E.
Huber
,
Z.
Czupyt
, and
S.
Denifl
,
J. Chem. Phys.
142
,
034301
(
2015
).
2.
A.
Pelc
,
S. E.
Huber
,
C.
Matias
,
Z.
Czupyt
, and
S.
Denifl
,
J. Phys. Chem. A
120
,
903
(
2016
).
3.
W.
Sailer
,
A.
Pelc
,
P.
Limão-Vieira
,
N. J.
Mason
,
J.
Limtrakul
,
P.
Scheier
,
M.
Probst
, and
T. D.
Märk
,
Chem. Phys. Lett.
381
,
216
(
2003
).
4.
M.
Shibata
,
K.
Inoue
,
Y.
Yoshimura
,
H.
Nakazawa
, and
Y.
Seto
,
Arch. Toxicol.
78
,
301
(
2004
).
5.
D. W.
Fassett
, in
Industrial Hygiene and Toxicology
, 2nd ed., edited by
F. A.
Patty
(
Interscience
,
London
,
1962
), pp.
1991
2036
.
6.
I.
Mochida
,
Y.
Korai
,
M.
Shirahama
,
S.
Kawano
,
T.
Hada
,
Y.
Seo
,
M.
Yoshikawa
, and
A.
Yasutake
,
Carbon
38
,
227
(
2000
).
7.
S. C.
Curry
, in
Hazardous Materials Toxicology: Clinical Principles of Environmental Health
, edited by
J. B.
Sullivan
, Jr.
and
G.R.
Kriege
(
Williams & Wilkins
,
Baltimore
,
1992
), pp.
698
710
.
8.
D. E.
Feierman
and
A. I.
Cederbaum
,
Chem. Res. Toxicol.
2
,
359
(
1989
).
9.
C. C.
Wang
,
C. M.
Lee
, and
L. J.
Chen
,
J. Environ. Sci. Health, Part A: Toxic/Hazard. Subst. Environ. Eng.
39
,
1767
1779
(
2004
).
10.
L. M.
Nolan
,
P. A.
Harnedy
,
P.
Turner
,
A. B.
Hearne
, and
C.
O’Reilly
,
FEMS Microbiol. Lett.
221
,
161
(
2003
).
12.
H. M.
Heise
,
H.
Lutz
, and
H.
Dreizler
,
Z. Naturforsch., A: Phys. Sci.
29
,
1345
(
1974
).
13.
C. R.
Arumainayagam
,
R. T.
Garrod
,
M. C.
Boyer
,
A. K.
Hay
,
S. T.
Bao
,
J. S.
Campbell
,
J.
Wang
,
C. M.
Nowak
,
M. R.
Arumainayagam
, and
P. J.
Hodge
,
Chem. Soc. Rev.
48
,
2293
(
2019
).
14.
S. E.
Cummins
,
P.
Thaddeus
, and
R. A.
Linke
,
Astrophys. J., Suppl. Ser.
60
,
819
(
1986
).
15.
B. E.
Turner
,
Astrophys. J., Suppl. Ser.
70
,
539
(
1989
).
16.
D. M.
Mehringer
,
J. C.
Pearson
,
J.
Keene
, and
T. G.
Phillips
,
Astrophys. J.
608
,
306
(
2004
).
18.
A.
Coustenis
,
D. E.
Jennings
,
C. A.
Nixon
,
R. K.
Achterberg
,
P.
Lavvas
,
S.
Vinatier
,
N. A.
Teanby
,
G. L.
Bjoraker
,
R. C.
Carlson
,
L.
Piani
,
G.
Bampasidis
,
F. M.
Flasar
, and
P. N.
Romani
,
Icarus
207
,
461
(
2010
).
19.
A.
Marten
,
T.
Hidayat
,
Y.
Biraud
, and
R.
Moreno
,
Icarus
158
,
532
(
2002
).
20.
B.
Sivaraman
,
S.
Pavithraa
,
J.-I.
Lo
,
B. N. R.
Sekhar
,
H.
Hill
,
B.-M.
Cheng
, and
N. J.
Mason
,
Astrophys. J.
825
,
141
(
2016
).
21.
22.
M. A.
Cordiner
,
M. Y.
Palmer
,
C. A.
Nixon
,
P. G. J.
Irwin
,
N. A.
Teanby
,
S. B.
Charnley
,
M. J.
Mumma
,
Z.
Kisiel
,
J.
Serigano
,
Y.-J.
Kuan
,
Y.-L.
Chuang
, and
K.-S.
Wang
,
Astrophys. J. Lett.
800
,
L14
(
2015
).
23.
E.
Vigren
,
M.
Hamberg
,
V.
Zhaunerchyk
,
M.
Kaminska
,
R. D.
Thomas
,
S.
Trippel
,
R.
Wester
,
M.
Zhang
,
I.
Kashperka
,
M.
Af Ugglas
,
J.
Semaniak
,
M.
Larsson
, and
W. D.
Geppert
,
Astrophys. J.
722
,
847
(
2010
).
24.
V. A.
Basiuk
,
J. Phys. Chem. A
105
,
4252
(
2001
).
25.
V. A.
Basiuk
and
K.
Kobayashi
,
Int. J. Quantum Chem.
99
,
91
(
2004
).
26.
P.
Ehrenfreund
,
M. P.
Bernstein
,
J. P.
Dworkin
,
S. A.
Sandford
, and
L. J.
Allamandola
,
Astrophys. J.
550
,
L95
(
2001
).
27.
S. P.
Walch
and
E. L. O.
Bakes
,
Chem. Phys. Lett.
346
,
267
(
2001
).
28.
W. H.
Sorrell
,
Astrophys. J.
555
,
L129
(
2001
).
29.
H. J.
Andreazza
,
M.
Fitzgerald
, and
J. H.
Bowie
,
Org. Biomol. Chem.
4
,
2466
(
2006
).
30.
A.
Nummelin
,
P.
Bergman
,
A.
Hjalmarson
,
P.
Friberg
,
W. M.
Irvine
,
T. J.
Millar
,
M.
Ohishi
, and
S.
Saito
,
Astrophys. J., Suppl. Ser.
117
,
427
(
1998
).
31.
N.
Balucani
,
O.
Asvany
,
A. H. H.
Chang
,
S. H.
Lin
,
Y. T.
Lee
,
R. I.
Kaiser
, and
Y.
Osamura
,
J. Chem. Phys.
113
,
8643
(
2000
).
32.
A.
Toumi
,
N.
Piétri
, and
I.
Couturier-Tamburelli
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
17
,
30352
(
2015
).
33.
J. C.
Loison
,
E.
Hébrard
,
M.
Dobrijevic
,
K. M.
Hickson
,
F.
Caralp
,
V.
Hue
,
G.
Gronoff
,
O.
Venot
, and
Y.
Bénilan
,
Icarus
247
,
218
(
2015
).
34.
I.
Couturier-Tamburelli
,
A.
Toumi
,
N.
Piétri
, and
T.
Chiavassa
,
Icarus
300
,
477
(
2018
).
35.
C. R.
Arumainayagam
,
H.-L.
Lee
,
R. B.
Nelson
,
D. R.
Haines
, and
R. P.
Gunawardane
,
Surf. Sci. Rep.
65
,
1
(
2010
).
36.
S. M.
Pimblott
and
J. A.
LaVerne
,
Radiat. Phys. Chem.
76
,
1244
(
2007
).
37.
M. C.
Boyer
,
N.
Rivas
,
A. A.
Tran
,
C. A.
Verish
, and
C. R.
Arumainayagam
,
Surf. Sci.
652
,
26
(
2016
).
38.
F. W.
McLafferty
,
Anal. Chem.
34
,
2
(
1962
).
39.
See http://webbook.nist.gov/chemistry NIST Chemistry Webbook.
40.
M.
Heni
and
E.
Illenberger
,
Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes
73
,
127
(
1986
).
41.
S.
Tsuda
,
A.
Yokohata
, and
T.
Umaba
,
Bull. Chem. Soc. Jpn.
44
,
1486
(
1971
).
42.
S.
Denifl
,
S.
Ptasińska
,
B.
Sonnweber
,
P.
Scheier
,
D.
Liu
,
F.
Hagelberg
,
J.
MacK
,
L. T.
Scott
, and
T. D.
Märk
,
J. Chem. Phys.
123
,
104308
(
2005
).
43.
CRC
,
Handbook of Chemistry and Physics
(
CRC Press
,
FL
,
1992
).
44.
D.
Klar
,
M.-W.
Ruf
, and
H.
Hotop
,
Int. J. Mass Spectrom.
205
,
93
(
2001
).
45.
S.
Matejcik
,
A.
Kiendler
,
A.
Stamatovic
, and
T. D.
Märk
,
Int. J. Mass Spectrom. Ion Process.
149-150
,
311
(
1995
).
46.
L. A.
Curtiss
,
P. C.
Redfern
, and
K.
Raghavachari
,
J. Chem. Phys.
126
,
084108
(
2007
).
47.
L. A.
Curtiss
,
P. C.
Redfern
, and
K.
Raghavachari
,
J. Chem. Phys.
123
,
124107
(
2005
).
48.
M. J.
Frisch
,
G. W.
Trucks
,
H. B.
Schlegel
,
G. E.
Scuseria
,
M. A.
Robb
,
J. R.
Cheeseman
,
G.
Scalmani
,
V.
Barone
,
B.
Mennucci
,
G. A.
Petersson
,
H.
Nakatsuji
,
M.
Caricato
,
X.
Li
,
H. P.
Hratchian
,
A. F.
Izmaylov
,
J.
Bloino
,
G.
Zheng
,
J. L.
Sonnenberg
,
M.
Hada
,
M.
Ehara
,
K.
Toyota
,
R.
Fukuda
,
J.
Hasegawa
,
M.
Ishida
,
T.
Nakajima
,
Y.
Honda
,
O.
Kitao
,
H.
Nakai
,
T.
Vreven
,
J. A.
Montgomery
, Jr.
,
J. E.
Peralta
,
F.
Ogliaro
,
M.
Bearpark
,
J. J.
Heyd
,
E.
Brothers
,
K. N.
Kudin
,
V. N.
Staroverov
,
R.
Kobayashi
,
J.
Normand
,
K.
Raghavachari
,
A.
Rendell
,
J. C.
Burant
,
S. S.
Iyengar
,
J.
Tomasi
,
M.
Cossi
,
N.
Rega
,
J. M.
Millam
,
M.
Klene
,
J. E.
Knox
,
J. B.
Cross
,
V.
Bakken
,
C.
Adamo
,
J.
Jaramillo
,
R.
Gomperts
,
R. E.
Stratmann
,
O.
Yazyev
,
A. J.
Austin
,
R.
Cammi
,
C.
Pomelli
,
J. W.
Ochterski
,
R. L.
Martin
,
K.
Morokuma
,
V. G.
Zakrzewski
,
G. A.
Voth
,
P.
Salvador
,
J. J.
Dannenberg
,
S.
Dapprich
,
A. D.
Daniels
,
Ö.
Farkas
,
J. B.
Foresman
,
J. V.
Ortiz
,
J.
Cioslowski
, and
D. J.
Fox
, Gaussian 09, Revision C.01,
Gaussian, Inc.
,
Wallingford CT
,
2009
.
49.
K.
Marciszuk
,
T.
Pieńkos
,
P.
Gontarz
, and
A.
Pelc
,
ChemPhysChem
21
,
1695
(
2020
).
50.
R.
Meißner
,
J.
Kočišek
,
L.
Feketeová
,
J.
Fedor
,
M.
Fárník
,
P.
Limão-Vieira
,
E.
Illenberger
, and
S.
Denifl
,
Nat. Commun.
10
,
2388
(
2019
).
51.
M.
Agúndez
,
J.
Cernicharo
,
M.
Guélin
,
C.
Kahane
,
E.
Roueff
,
J.
Kłos
,
F. J.
Aoiz
,
F.
Lique
,
N.
Marcelino
,
J. R.
Goicoechea
,
M.
González García
,
C. A.
Gottlieb
,
M. C.
McCarthy
, and
P.
Thaddeus
,
Astron. Astrophys.
517
,
2
(
2010
).
52.
A.
Wolos
,
R.
Roszak
,
A.
Zadlo-Dobrowolska
,
W.
Beker
,
B.
Mikulak-Klucznik
,
G.
Spólnik
,
M.
Dygas
,
S.
Szymkuc
, and
B. A.
Grzybowski
,
Science
369
,
1955
(
2020
).
53.
Z.
Li
,
A. R.
Milosavljević
,
I.
Carmichael
, and
S.
Ptasinska
,
Phys. Rev. Lett.
119
,
053402
(
2017
).
54.
D.
Chakraborty
and
D.
Nandi
,
Phys. Rev. A
102
,
052801
(
2020
).
55.
A.
Pelc
,
Rapid Commun. Mass Spectrom.
26
,
577
(
2012
).
56.
T. J.
Millar
,
C.
Walsh
, and
T. A.
Field
,
Chem. Rev.
117
,
1765
(
2017
).
You do not currently have access to this content.