Elusive [S, S, N, O] isomers including the perthiyl radical •SSNO are S/N hybrid species in the complex bioinorganic chemistry of signaling molecules H2S and •NO. By mixing thermally generated disulfur (S2) with •NO in the gas phase, •SSNO was generated and subsequently isolated in cryogenic Ar- and N2-matrices at 10.0 K and 15.0 K, respectively. Upon irradiation with a 266 nm laser, •SSNO isomerizes to novel sulfinyl radicals cis-NSSO• and trans-NSSO• as well as thiyl radicals cis-OSNS• and trans-OSNS•, which have been characterized by combining matrix-isolation IR (15N-labeling) and UV/Vis spectroscopy and quantum chemical calculations at the CCSD(T)-F12/cc-pVTZ-F12 level of theory. The photo-induced reversible interconversion between NSSO• and OSNS• has also been observed.
REFERENCES
1.
H.
Sies
and D. P.
Jones
, Nat. Rev. Mol. Cell Biol.
21
, 363
(2020
).2.
F. C.
Fang
, Nat. Rev. Microbiol.
2
, 820
(2004
).3.
L.
Han
, S.
Cai
, M.
Gao
, J.-y.
Hasegawa
, P.
Wang
, J.
Zhang
, L.
Shi
, and D.
Zhang
, Chem. Rev.
119
, 10916
(2019
).4.
J. H.
Lehman
and W. C.
Lineberger
, J. Chem. Phys.
147
, 013943
(2017
).5.
M.
Kumar
and J. S.
Francisco
, J. Phys. Chem. A
121
, 6652
(2017
).6.
R. C.
Fortenberry
and J. S.
Francisco
, J. Chem. Phys.
143
, 084308
(2015
).7.
O.
Yazidi
, A. B.
Houria
, J. S.
Francisco
, and M.
Hochlaf
, J. Chem. Phys.
138
, 104318
(2013
).8.
A.
Goumri
, D. D.
Shao
, and P.
Marshall
, J. Chem. Phys.
121
, 9999
(2004
).9.
M.
Bahou
and Y.-P.
Lee
, J. Chem. Phys.
115
, 10694
(2001
).10.
M.
Wijesingha
and A.
Nanayakkara
, J. Mol. Struct.
1102
, 275
(2015
).11.
T.
Ayari
, M.
Hochlaf
, M.
Mogren Al-Mogren
, and J. S.
Francisco
, J. Chem. Phys.
146
, 074301
(2017
).12.
T.
Ayari
, N.-E.
Jaidane
, M. M.
Al Mogren
, J. S.
Francisco
, and M.
Hochlaf
, J. Chem. Phys.
144
, 234316
(2016
).13.
I.
Ivanovic-Burmazovic
and M. R.
Filipovic
, Inorg. Chem.
58
, 4039
(2019
).14.
M. R.
Filipovic
, J. L.
Miljkovic
, T.
Nauser
, M.
Royzen
, K.
Klos
, T.
Shubina
, W. H.
Koppenol
, S. J.
Lippard
, and I.
Ivanović-Burmazović
, J. Am. Chem. Soc.
134
, 12016
(2012
).15.
M.
Nava
, M.-A.
Martin-Drumel
, C. A.
Lopez
, K. N.
Crabtree
, C. C.
Womack
, T. L.
Nguyen
, S.
Thorwirth
, C. C.
Cummins
, J. F.
Stanton
, and M. C.
McCarthy
, J. Am. Chem. Soc.
138
, 11441
(2016
).16.
J. L.
Miljkovic
, I.
Kenkel
, I.
Ivanović-Burmazović
, and M. R.
Filipovic
, Angew. Chem., Int. Ed.
52
, 12061
(2013
).17.
M.
Méndez
, J. S.
Francisco
, and D. A.
Dixon
, Chem. - Eur. J.
20
, 10231
(2014
).18.
C.
Chen
, L.
Wang
, X.
Zhao
, Z.
Wu
, B.
Bernhardt
, A. K.
Eckhardt
, P. R.
Schreiner
, and X.
Zeng
, Phys. Chem. Chem. Phys.
22
, 7975
(2020
).19.
E.
Cuevasanta
, A.
Zeida
, S.
Carballal
, R.
Wedmann
, U. N.
Morzan
, M.
Trujillo
, R.
Radi
, D. A.
Estrin
, M. R.
Filipovic
, and B.
Alvarez
, Free Radic. Biol. Med.
80
, 93
(2015
).20.
W.
Chen
, T.
Matsunaga
, D. L.
Neill
, C. t.
Yang
, T.
Akaike
, and M.
Xian
, Angew. Chem., Int. Ed.
58
, 16067
(2019
).21.
J. P.
Marcolongo
, M. F.
Venâncio
, W. R.
Rocha
, F.
Doctorovich
, and J. A.
Olabe
, Inorg. Chem.
58
, 14981
(2019
).22.
R.
Wedmann
, A.
Zahl
, T. E.
Shubina
, M.
Dürr
, F. W.
Heinemann
, B. E. C.
Bugenhagen
, P.
Burger
, I.
Ivanovic-Burmazovic
, and M. R.
Filipovic
, Inorg. Chem.
54
, 9367
(2015
).23.
T.
Chivers
and R. S.
Laitinen
, Chem. Soc. Rev.
46
, 5182
(2017
).24.
M. M.
Cortese-Krott
, A. R.
Butler
, J. D.
Woollins
, and M.
Feelisch
, Dalton Trans.
45
, 5908
(2016
).25.
L.
Andrews
, P.
Hassanzadeh
, G. D.
Brabson
, A.
Citra
, and M.
Neurock
, J. Phys. Chem.
100
, 8273
(1996
).26.
M.
Hawkins
and A. J.
Downs
, J. Phys. Chem.
88
, 3042
(1984
).27.
Z.
Wu
, D.
Li
, H.
Li
, B.
Zhu
, H.
Sun
, J. S.
Francisco
, and X.
Zeng
, Angew. Chem., Int. Ed.
55
, 1507
(2016
).28.
X.
Zeng
, H.
Beckers
, and H.
Willner
, Angew. Chem., Int. Ed.
52
, 7981
(2009
).29.
B.
Galliker
, R.
Kissner
, T.
Nauser
, and W. H.
Koppenol
, Chem. - Eur. J.
15
, 6161
(2009
).30.
L.
Mahmoudi
, R.
Kissner
, and W. H.
Koppenol
, Inorg. Chem.
56
, 4846
(2017
).31.
F.
Cacace
, G.
de Petris
, M.
Rosi
, and A.
Troiani
, Chem. - Eur. J.
8
, 5684
(2002
).32.
H.
Beckers
, H.
Willner
, and M. E.
Jacox
, ChemPhysChem
10
, 706
(2009
).33.
A. R.
Whitehill
, B.
Jiang
, H.
Guo
, and S.
Ono
, Atmos. Chem. Phys.
15
, 1843
(2015
).34.
Z.
Wu
, B.
Lu
, R.
Feng
, J.
Xu
, Y.
Lu
, H.
Wan
, A. K.
Eckhardt
, P. R.
Schreiner
, C.
Xie
, H.
Guo
, and X.
Zeng
, Chem. Commun.
54
, 1690
(2018
).35.
M.
Nakajima
and Y.
Endo
, Chem. Phys. Lett.
725
, 14
(2019
).36.
M. R.
Filipovic
, J.
Zivanovic
, B.
Alvarez
, and R.
Banerjee
, Chem. Rev.
118
, 1253
(2018
).37.
C.
Bolden
, S. B.
King
, and D. B.
Kim-Shapiro
, Free Radic. Biol. Med.
99
, 418
(2016
).38.
W. H.
Koppenol
and P. L.
Bounds
, Arch. Biochem. Biophys.
617
, 3
(2017
).39.
N. J.
Hartmann
, G.
Wu
, and T. W.
Hayton
, J. Am. Chem. Soc.
138
, 12352
(2016
).40.
N.
Lau
and M. D.
Pluth
, Curr. Opin. Chem. Biol.
49
, 1
(2019
).41.
M. M.
Cortese-Krott
, B. O.
Fernandez
, J. L. T.
Santos
, E.
Mergia
, M.
Grman
, P.
Nagy
, M.
Kelm
, A.
Butler
, and M.
Feelisch
, Redox Biol.
2
, 234
(2014
).42.
R. K.
Howe
, T. A.
Gruner
, L. G.
Carter
, L. L.
Black
, and J. E.
Franz
, J. Org. Chem.
43
, 3736
(1978
).43.
A. D.
Becke
, J. Chem. Phys.
98
, 5648
(1993
).44.
T. B.
Adler
, G.
Knizia
, and H.-J.
Werner
, J. Chem. Phys.
127
, 221106
(2007
).45.
G.
Knizia
, T. B.
Adler
, and H.-J.
Werner
, J. Chem. Phys.
130
, 054104
(2009
).46.
K. A.
Peterson
, T. B.
Adler
, and H.-J.
Werner
, J. Chem. Phys.
128
, 084102
(2008
).47.
H.
Hirao
, J. Phys. Chem. A
115
, 9308
(2011
).48.
F.
Weigend
and R.
Ahlrichs
, Phys. Chem. Chem. Phys.
7
, 3297
(2005
).49.
F.
Weinhold
and C.
Landis
, Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor–Acceptor Perspective
(Cambridge University Press
, Cambridge
, 2005
).50.
M. J.
Frisch
, G. W.
Trucks
, H. B.
Schlegel
, G. E.
Scuseria
, M. A.
Robb
, J. R.
Cheeseman
, G.
Scalmani
, V.
Barone
, B.
Mennucci
, G. A.
Petersson
, H.
Nakatsuji
, M.
Caricato
, X.
Li
, H. P.
Hratchian
, A. F.
Izmaylov
, J.
Bloino
, G.
Zheng
, J. L.
Sonnenberg
, M.
Hada
, M.
Ehara
, K.
Toyota
, R.
Fukuda
, J.
Hasegawa
, M.
Ishida
, T.
Nakajima
, Y.
Honda
, O.
Kitao
, H.
Nakai
, T.
Vreven
, J. A.
Montgomery
, Jr., J. E.
Peralta
, F.
Ogliaro
, M.
Bearpark
, J. J.
Heyd
, E.
Brothers
, K. N.
Kudin
, V. N.
Staroverov
, R.
Kobayashi
, J.
Normand
, K.
Raghavachari
, A.
Rendell
, J. C.
Burant
, S. S.
Iyengar
, J.
Tomasi
, M.
Cossi
, N.
Rega
, N. J. M.
Millam
, M.
Klene
, J. E.
Knox
, J. B.
Cross
, V.
Bakken
, C.
Adamo
, J.
Jaramillo
, R.
Gomperts
, R. E.
Stratmann
, O.
Yazyev
, A. J.
Austin
, R.
Cammi
, C.
Pomelli
, J. W.
Ochterski
, R. L.
Martin
, K.
Morokuma
, V. G.
Zakrzewski
, G. A.
Voth
, P.
Salvador
, J. J.
Dannenberg
, S.
Dapprich
, A. D.
Daniels
, Ö.
Farkas
, J. B.
Foresman
, J. V.
Ortiz
, J.
Cioslowski
, and D. J.
Fox
, Gaussian 09, Revision A.2, Gaussian, Inc.
, Wallingford, CT
, 2009
.51.
P. J.
Knowles
and H.-J.
Werner
, Chem. Phys. Lett.
115
, 259
(1985
).52.
H. J.
Werner
and P. J.
Knowles
, J. Chem. Phys.
82
, 5053
(1985
).53.
H. J.
Werner
and P. J.
Knowles
, J. Chem. Phys.
89
, 5803
(1988
).54.
P. J.
Knowles
and H.-J.
Werner
, Chem. Phys. Lett.
145
, 514
(1988
).55.
T.
Shiozaki
, G.
Knizia
, and H.-J.
Werner
, J. Chem. Phys.
134
, 034113
(2011
).56.
T.
Shiozaki
and H.-J.
Werner
, J. Chem. Phys.
134
, 184104
(2011
).57.
R. A.
Kendall
, T. H.
Dunning
, Jr., and R. J.
Harrison
, J. Chem. Phys.
96
, 6796
(1992
).58.
D. E.
Woon
and T. H.
Dunning
, Jr, J. Chem. Phys.
98
, 1358
(1993
).59.
T. H.
Dunning
, Jr., K. A.
Peterson
, and A. K.
Wilson
, J. Chem. Phys.
114
, 9244
(2001
).60.
H.-J.
Werner
, P. J.
Knowles
, G.
Knizia
, F. R.
Manby
, and M.
Schütz
, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
2
, 242
(2012
).61.
Z.
Wu
, H.
Wan
, J.
Xu
, B.
Lu
, Y.
Lu
, A. K.
Eckhardt
, P. R.
Schreiner
, C.
Xie
, H.
Guo
, and X.
Zeng
, Chem. Commun.
54
, 4517
(2018
).62.
G. D.
Brabson
, A.
Citra
, L.
Andrews
, R. D.
Davy
, and M.
Neurock
, J. Am. Chem. Soc.
118
, 5469
(1996
).63.
T.
Pasinszki
, T.
Kárpáti
, and N. P. C.
Westwood
, J. Phys. Chem. A
105
, 6258
(2001
).64.
X.
Zeng
, A.
Flores Antognini
, H.
Beckers
, and H.
Willner
, Angew. Chem., Int. Ed.
54
, 2758
(2015
).65.
P.
Hassanzadeh
and L.
Andrews
, J. Am. Chem. Soc.
114
, 83
(1992
).66.
T. Y.
Takeshita
and T. H.
Dunning
, Jr., J. Phys. Chem. A
119
, 1446
(2015
).67.
H.
Li
, Z.
Wu
, D.
Li
, X.
Zeng
, H.
Beckers
, and J. S.
Francisco
, J. Am. Chem. Soc.
137
, 10942
(2015
).68.
J.
Moon
, H.
Baek
, and J.
Kim
, J. Phys. Chem. A
120
, 9198
(2016
).69.
H. P.
Reisenauer
, J.
Romański
, G.
Mlostoń
, and P. R.
Schreiner
, Chem. Commun.
49
, 9467
(2013
).70.
H. P.
Reisenauer
, J.
Romański
, G.
Mlostoń
, and P. R.
Schreiner
, Chem. Commun.
51
, 10022
(2015
).71.
Z.
Wu
, J.
Xu
, G.
Deng
, X.
Chu
, L.
Sokolenko
, T.
Trabelsi
, J. S.
Francisco
, A. K.
Eckhardt
, P. R.
Schreiner
, and X.
Zeng
, Chem. - Eur. J.
24
, 1505
(2018
).72.
C.
Chen
, B.
Lu
, X.
Zhao
, W.
Qian
, J.
Liu
, T.
Trabelsi
, J. S.
Francisco
, J.
Qin
, J.
Li
, L.
Wang
, and X.
Zeng
, J. Am. Chem. Soc.
142
, 2175
(2020
).73.
P.
Hassanzadeh
and L.
Andrews
, J. Phys. Chem.
96
, 6579
(1992
).74.
B.
Meyer
, Chem. Rev.
76
, 367
(1976
).75.
B.
Eckert
and R.
Steudel
, Top. Curr. Chem.
231
, 31
(2003
).© 2020 Author(s).
2020
Author(s)
You do not currently have access to this content.
