A major impediment limiting the widespread application of ionic liquids (ILs) is their high shear viscosity. Incorporation of a tricyanomethanide (TCM−) anion in ILs leads to low shear viscosity and improvement of several characteristics suitable for large scale applications. However, properties including interactions of TCM− with the local environment and dynamics of TCM− have not been thoroughly investigated. Herein, we have studied the ultrafast dynamics of TCM− in several imidazolium ILs using linear IR and two-dimensional infrared spectroscopy techniques. The spectral diffusion dynamics of the CN stretching modes of TCM− in all ILs exhibit a nonexponential behavior with a short time component of ∼2 ps and a long time component spanning ∼9 ps to 14 ps. The TCM− vibrational probe reports a significantly faster relaxation of ILs compared to those observed previously using linear vibrational probes, such as thiocyanate and selenocyanate. Our results indicate a rapid relaxation of the local ion-cage structure embedding the vibrational probe in the ILs. The faster relaxation suggests that the lifetime of the local ion-cage structure decreases in the presence of TCM− in the ILs. Linear IR spectroscopic results show that the hydrogen-bonding interaction between TCM− and imidazolium cations in ILs is much weaker. Shorter ion-cage lifetimes together with weaker hydrogen-bonding interactions account for the low shear viscosity of TCM− based ILs compared to commonly used ILs. In addition, this study demonstrates that TCM− can be used as a potential vibrational reporter to study the structure and dynamics of ILs and other molecular systems.
REFERENCES
1.
M.
Galinski
, A.
Lewandowski
, and I.
Stepniak
, Electrochim. Acta
51
, 5567
(2006
).2.
L. P. N.
Rebelo
, J. N.
Canongia Lopes
, J. M. S. S.
Esperança
, and E.
Filipe
, J. Phys. Chem. B
109
, 6040
(2005
).3.
J. N. A.
Canongia Lopes
and A. A. H.
Pádua
, J. Phys. Chem. B
110
, 3330
(2006
).4.
A.
Samanta
, J. Phys. Chem. B
110
, 13704
(2006
).5.
E. W.
Castner
, Jr., C. J.
Margulis
, M.
Maroncelli
, and J. F.
Wishart
, Annu. Rev. Phys. Chem.
62
, 85
(2011
).6.
S.
Jeong
, S. H.
Ha
, S.-H.
Han
, M.-C.
Lim
, S. M.
Kim
, Y.-R.
Kim
, Y.-M.
Koo
, J.-S.
So
, and T.-J.
Jeon
, Soft Matter
8
, 5501
(2012
).7.
S. H.
Lee
, T. T. N.
Doan
, S. H.
Ha
, W.-J.
Chang
, and Y.-M.
Koo
, J. Mol. Catal. B: Enzym.
47
, 129
(2007
).8.
H.
Tadesse
and R.
Luque
, Energy Environ. Sci.
4
, 3913
(2011
).9.
M.
Watanabe
, M. L.
Thomas
, S.
Zhang
, K.
Ueno
, T.
Yasuda
, and K.
Dokko
, Chem. Rev.
117
, 7190
(2017
).10.
R.
Lin
, P.-L.
Taberna
, S.
Fantini
, V.
Presser
, C. R.
Pérez
, F.
Malbosc
, N. L.
Rupesinghe
, K. B. K.
Teo
, Y.
Gogotsi
, and P.
Simon
, J. Phys. Chem. Lett.
2
, 2396
(2011
).11.
M.
Smiglak
, A.
Metlen
, and R. D.
Rogers
, Acc. Chem. Res.
40
, 1182
(2007
).12.
F.
van Rantwijk
and R. A.
Sheldon
, Chem. Rev.
107
, 2757
(2007
).13.
P.
Domínguez de María
, Angew. Chem., Int. Ed.
47
, 6960
(2008
).14.
M. N.
Kobrak
, Adv. Chem. Phys.
139
, 83
(2008
).15.
J. M.
Crosthwaite
, M. J.
Muldoon
, J. K.
Dixon
, J. L.
Anderson
, and J. F.
Brennecke
, J. Chem. Thermodyn.
37
, 559
(2005
).16.
P.
Wasserscheid
and W.
Keim
, Angew. Chem., Int. Ed.
39
, 3772
(2000
).17.
H. V.
Spohr
and G. N.
Patey
, J. Chem. Phys.
129
, 064517
(2008
).18.
H. V.
Spohr
and G. N.
Patey
, J. Chem. Phys.
130
, 104506
(2009
).19.
H.
Tokuda
, K.
Hayamizu
, K.
Ishii
, M. A. B. H.
Susan
, and M.
Watanabe
, J. Phys. Chem. B
109
, 6103
(2005
).20.
S. M.
Urahata
and M. C. C.
Ribeiro
, J. Chem. Phys.
120
, 1855
(2004
).21.
H.
Liu
and E.
Maginn
, J. Chem. Phys.
139
, 114508
(2013
).22.
Y.
Zhang
and E. J.
Maginn
, J. Phys. Chem. Lett.
6
, 700
(2015
).23.
B. E.
Gurkan
, J. C.
de la Fuente
, E. M.
Mindrup
, L. E.
Ficke
, B. F.
Goodrich
, E. A.
Price
, W. F.
Schneider
, and J. F.
Brennecke
, J. Am. Chem. Soc.
132
, 2116
(2010
).24.
B. F.
Goodrich
, J. C.
de la Fuente
, B. E.
Gurkan
, D. J.
Zadigian
, E. A.
Price
, Y.
Huang
, and J. F.
Brennecke
, Ind. Eng. Chem. Res.
50
, 111
(2011
).25.
X. Y.
Luo
, X.
Fan
, G. L.
Shi
, H. R.
Li
, and C. M.
Wang
, J. Phys. Chem. B
120
, 2807
(2016
).26.
S.
Tsuzuki
, W.
Shinoda
, H.
Saito
, M.
Mikami
, H.
Tokuda
, and M.
Watanabe
, J. Phys. Chem. B
113
, 10641
(2009
).27.
H.
Li
, M.
Ibrahim
, I.
Agberemi
, and M. N.
Kobrak
, J. Chem. Phys.
129
, 124507
(2008
).28.
M. A.
Gebbie
, H. A.
Dobbs
, M.
Valtiner
, and J. N.
Israelachvili
, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
112
, 7432
(2015
).29.
A. F. M.
Cláudio
, M. C.
Neves
, K.
Shimizu
, J. N.
Canongia Lopes
, M. G.
Freire
, and J. A. P.
Coutinho
, Green Chem.
17
, 3948
(2015
).30.
Y.
Umebayashi
, J.-C.
Jiang
, K.-H.
Lin
, Y.-L.
Shan
, K.
Fujii
, S.
Seki
, S.-I.
Ishiguro
, S. H.
Lin
, and H.-C.
Chang
, J. Chem. Phys.
131
, 234502
(2009
).31.
J.-C.
Jiang
, K.-H.
Lin
, S.-C.
Li
, P.-M.
Shih
, K.-C.
Hung
, S. H.
Lin
, and H.-C.
Chang
, J. Chem. Phys.
134
, 044506
(2011
).32.
S.
Cha
, M.
Ao
, W.
Sung
, B.
Moon
, B.
Ahlström
, P.
Johansson
, Y.
Ouchi
, and D.
Kim
, Phys. Chem. Chem. Phys.
16
, 9591
(2014
).33.
X.-X.
Zhang
, M.
Liang
, J.
Hunger
, R.
Buchner
, and M.
Maroncelli
, J. Phys. Chem. B
117
, 15356
(2013
).34.
N. V.
Ignat’ev
, U.
Welz-Biermann
, A.
Kucheryna
, G.
Bissky
, and H.
Willner
, J. Fluorine Chem.
126
, 1150
(2005
).35.
S.
Bulut
, P.
Klose
, M.-M.
Huang
, H.
Weingärtner
, P. J.
Dyson
, G.
Laurenczy
, C.
Friedrich
, J.
Menz
, K.
Kümmerer
, and I.
Krossing
, Chem. - Eur. J.
16
, 13139
(2010
).36.
V. V.
Chaban
, Phys. Chem. Chem. Phys.
17
, 31839
(2015
).37.
L. F.
Zubeir
, M. A. A.
Rocha
, N.
Vergadou
, W. M. A.
Weggemans
, L. D.
Peristeras
, P. S.
Schulz
, I. G.
Economou
, and M. C.
Kroon
, Phys. Chem. Chem. Phys.
18
, 23121
(2016
).38.
B.
Ganbold
, G.
Zheng
, S. A.
Willis
, G. R.
Dennis
, and W. S.
Price
, J. Mol. Liq.
201
, 96
(2015
).39.
Q.
Dai
, D. B.
Menzies
, D. R.
MacFarlane
, S. R.
Batten
, S.
Forsyth
, L.
Spiccia
, Y.-B.
Cheng
, and M.
Forsyth
, C. R. Chim.
9
, 617
(2006
).40.
P.
Wang
, S. M.
Zakeeruddin
, M.
Grätzel
, W.
Kantlehner
, J.
Mezger
, E. V.
Stoyanov
, and O.
Scherr
, Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process.
79
, 73
(2004
).41.
M.
Marszalek
, Z.
Fei
, D.-R.
Zhu
, R.
Scopelliti
, P. J.
Dyson
, S. M.
Zakeeruddin
, and M.
Grätzel
, Inorg. Chem.
50
, 11561
(2011
).42.
E. H.
Cha
, S. A.
Lim
, J. H.
Park
, D. W.
Kim
, and D. R.
Macfarlane
, J. Power Sources
178
, 779
(2008
).43.
Y.
Kondo
, T.
Koyama
, R.
Tsuboi
, M.
Nakano
, K.
Miyake
, and S.
Sasaki
, Tribol. Lett.
51
, 243
(2013
).44.
K. B.
Dhungana
, L. F. O.
Faria
, B.
Wu
, M.
Liang
, M. C. C.
Ribeiro
, C. J.
Margulis
, and E. W.
Castner
, J. Chem. Phys.
145
, 024503
(2016
).45.
V. V.
Chaban
and O. V.
Prezhdo
, J. Phys. Chem. Lett.
4
, 1423
(2013
).46.
X.
Lu
, G.
Burrell
, F.
Separovic
, and C.
Zhao
, J. Phys. Chem. B
116
, 9160
(2012
).47.
L. F.
Zubeir
, T. M. J.
Nijssen
, T.
Spyriouni
, J.
Meuldijk
, J.-R.
Hill
, and M. C.
Kroon
, J. Chem. Eng. Data
61
, 4281
(2016
).48.
A. I.
Labropoulos
, G. E.
Romanos
, E.
Kouvelos
, P.
Falaras
, V.
Likodimos
, M.
Francisco
, M. C.
Kroon
, B.
Iliev
, G.
Adamova
, and T. J. S.
Schubert
, J. Phys. Chem. C
117
, 10114
(2013
).49.
G. E.
Romanos
, L. F.
Zubeir
, V.
Likodimos
, P.
Falaras
, M. C.
Kroon
, B.
Iliev
, G.
Adamova
, and T. J. S.
Schubert
, J. Phys. Chem. B
117
, 12234
(2013
).50.
I. S.
Molchan
, G. E.
Thompson
, R.
Lindsay
, P.
Skeldon
, V.
Likodimos
, G. Em.
Romanos
, P.
Falaras
, G.
Adamova
, B.
Iliev
, and T. J. S.
Schubert
, RSC Adv.
4
, 5300
(2014
).51.
X. L.
Papatryfon
, N. S.
Heliopoulos
, I. S.
Molchan
, L. F.
Zubeir
, N. D.
Bezemer
, M. K.
Arfanis
, A. G.
Kontos
, V.
Likodimos
, B.
Iliev
, G. E.
Romanos
, P.
Falaras
, K.
Stamatakis
, K. G.
Beltsios
, M. C.
Kroon
, G. E.
Thompson
, J.
Klöckner
, and T. J. S.
Schubert
, Ind. Eng. Chem. Res.
53
, 12083
(2014
).52.
Z.
Ren
, A. S.
Ivanova
, D.
Couchot-Vore
, and S.
Garrett-Roe
, J. Phys. Chem. Lett.
5
, 1541
(2014
).53.
A.
Tamimi
, H. E.
Bailey
, and M. D.
Fayer
, J. Phys. Chem. B
120
, 7488
(2016
).54.
A.
Tamimi
and M. D.
Fayer
, J. Phys. Chem. B
120
, 5842
(2016
).55.
T.
Brinzer
, E. J.
Berquist
, Z.
Ren
, S.
Dutta
, C. A.
Johnson
, C. S.
Krisher
, D. S.
Lambrecht
, and S.
Garrett-Roe
, J. Chem. Phys.
142
, 212425
(2015
).56.
J. Y.
Shin
, S. A.
Yamada
, and M. D.
Fayer
, J. Am. Chem. Soc.
139
, 11222
(2017
).57.
Z.
Ren
, J.
Kelly
, C. P.
Gunathilaka
, T.
Brinzer
, S.
Dutta
, C. A.
Johnson
, S.
Mitra
, and S.
Garrett-Roe
, Phys. Chem. Chem. Phys.
19
, 32526
(2017
).58.
S.
Baldelli
, J. Phys. Chem. Lett.
4
, 244
(2013
).59.
C. Y.
Peñalber
, G. A.
Baker
, and S.
Baldelli
, J. Phys. Chem. B
117
, 5939
(2013
).60.
C.
Peñalber-Johnstone
, G.
Adamová
, N. V.
Plechkova
, M.
Bahrami
, T.
Ghaed-Sharaf
, M. H.
Ghatee
, K. R.
Seddon
, and S.
Baldelli
, J. Chem. Phys.
148
, 193841
(2018
).61.
P.
Hamm
and M.
Zanni
, Concepts and Methods of 2D Infrared Spectroscopy
(Cambridge University Press
, 2011
).62.
S. T.
Roberts
, J. J.
Loparo
, and A.
Tokmakoff
, J. Chem. Phys.
125
, 084502
(2006
).63.
V.
Lenchenkov
, C.
She
, and T.
Lian
, J. Phys. Chem. B
110
, 19990
(2006
).64.
L. J. G. W.
van Wilderen
, D.
Kern-Michler
, H. M.
Müller-Werkmeister
, and J.
Bredenbeck
, Phys. Chem. Chem. Phys.
16
, 19643
(2014
).65.
S.
Park
, J.
Park
, H.-W.
Lin
, and M.
Lim
, Bull. Korean Chem. Soc.
35
, 758
(2014
).66.
Z.
Sun
, W.
Zhang
, M.
Ji
, R.
Hartsock
, and K. J.
Gaffney
, J. Phys. Chem. B
117
, 15306
(2013
).67.
K. M.
Tracy
, M. V.
Barich
, C. L.
Carver
, B. M.
Luther
, and A. T.
Krummel
, J. Phys. Chem. Lett.
7
, 4865
(2016
).68.
D. G.
Kuroda
, P. K.
Singh
, and R. M.
Hochstrasser
, J. Phys. Chem. B
117
, 4354
(2013
).69.
(a).
D. G.
Kuroda
, M.
Abdo
, L.
Chuntonov
, A. B.
Smith
, and R. M.
Hochstrasser
, J. Chem. Phys.
139
, 164514
(2013
);
[PubMed]
70.
B. M.
Luther
, K. M.
Tracy
, M.
Gerrity
, S.
Brown
, and A. T.
Krummel
, Opt. Express
24
, 4117
(2016
).71.
J. E. S. J.
Reid
, R. J.
Gammons
, J. M.
Slattery
, A. J.
Walker
, and S.
Shimizu
, J. Phys. Chem. B
121
, 599
(2017
).72.
I.
Khan
, K. A.
Kurnia
, F.
Mutelet
, S. P.
Pinho
, and J. A. P.
Coutinho
, J. Phys. Chem. B
118
, 1848
(2014
).73.
D. B.
Wong
, C. H.
Giammanco
, E. E.
Fenn
, and M. D.
Fayer
, J. Phys. Chem. B
117
, 623
(2013
).74.
75.
K.
Dong
, S.
Zhang
, D.
Wang
, and X.
Yao
, J. Phys. Chem. A
110
, 9775
(2006
).76.
K.
Kwac
and M.
Cho
, J. Chem. Phys.
119
, 2256
(2003
).77.
T.
Li
, Y.
Cui
, J.
Mathaga
, R.
Kumar
, and D. G.
Kuroda
, J. Chem. Phys.
142
, 212438
(2015
).78.
J.
Liu
, J. A. L.
Willcox
, and H. J.
Kim
, J. Chem. Phys.
148
, 193830
(2018
).79.
Z.
Ren
, T.
Brinzer
, S.
Dutta
, and S.
Garrett-Roe
, J. Phys. Chem. B
119
, 4699
(2015
).80.
J. C.
Araque
, J. J.
Hettige
, and C. J.
Margulis
, J. Phys. Chem. B
119
, 12727
(2015
).81.
S.
Tsuzuki
, W.
Shinoda
, M. S.
Miran
, H.
Kinoshita
, T.
Yasuda
, and M.
Watanabe
, J. Chem. Phys.
139
, 174504
(2013
).82.
S.
Gehrke
, M.
von Domaros
, R.
Clark
, O.
Hollóczki
, M.
Brehm
, T.
Welton
, A.
Luzar
, and B.
Kirchner
, Faraday Discuss.
206
, 219
(2018
).83.
Y.
Zhang
and E. J.
Maginn
, Phys. Chem. Chem. Phys.
14
, 12157
(2012
).84.
M.
Sha
, H.
Dong
, F.
Luo
, Z.
Tang
, G.
Zhu
, and G.
Wu
, J. Phys. Chem. Lett.
6
, 3713
(2015
).85.
C.
Schröder
, J. Chem. Phys.
135
, 024502
(2011
).86.
T.
Brinzer
and S.
Garrett-Roe
, J. Chem. Phys.
147
, 194501
(2017
).87.
C. Y.
Peñalber
, Z.
Grenoble
, G. A.
Baker
, and S.
Baldelli
, Phys. Chem. Chem. Phys.
14
, 5122
(2012
).88.
P. L.
Kramer
, J.
Nishida
, C. H.
Giammanco
, A.
Tamimi
, and M. D.
Fayer
, J. Chem. Phys.
142
, 184505
(2015
).89.
P. L.
Kramer
, J.
Nishida
, and M. D.
Fayer
, J. Chem. Phys.
143
, 124505
(2015
).© 2020 Author(s).
2020
Author(s)
You do not currently have access to this content.
