Electronic, optical, and semiconducting properties of a series of propeller-shaped oligo(styryl)benzenes have been systematically investigated to monitor the effect of the number of styryl branches (three, four, and six) around a central benzene core. In order to clarify the relationships between their structures and properties, Density Functional Theory calculations were carried out at several levels of theory considering solvents with different polarity. Absorption and vibrational Raman spectroscopies showed that cruciform, four-branched derivatives present the most effective π-conjugation in agreement with the lowest calculated bond length alternation and bandgap. Deviations from the mirror image symmetry between absorption and fluorescence spectra were related to changes in the molecular conformation upon electronic excitation. Furthermore, in order to investigate the semiconducting behavior of oligo(styryl)benzenes, molecular structure changes and different electronic properties related to ionization processes were calculated and analyzed. Hole and electron reorganization energies were also computed to provide a first approximation on the n- or p-type character of these compounds. In some cases, electron reorganization energies comparable to common n-type semiconductors were found.
REFERENCES
1.
X.
Yang
, X.
Xu
, and G.
Zhou
, J. Mater. Chem. C
3
, 913
(2015
).2.
B.
Minaev
, G.
Baryshnikov
, and H.
Agren
, Phys. Chem. Chem. Phys.
16
, 1719
(2014
).3.
U.
Mitschke
and P.
Bäuerle
, J. Mater. Chem.
10
, 1471
(2000
).4.
M. S. T.
Gonçalves
, Chem. Rev.
109
, 190
(2009
).5.
A.
Loudet
and K.
Burgess
, Chem. Rev.
107
, 4891
(2007
).6.
S. W.
Thomas
III, G. D.
Joly
, and T. M.
Swager
, Chem. Rev.
107
, 1339
(2007
).7.
J.
Han
and K.
Burgess
, Chem. Rev.
110
, 2709
(2010
).8.
M. Y.
Berezin
and S.
Achilefu
, Chem. Rev.
110
, 2641
(2010
).9.
P. J.
Pacheco-Liñán
, A.
Garzón
, J.
Tolosa
, I.
Bravo
, J.
Canales-Vázquez
, J.
Rodríguez-López
, J.
Albaladejo
, and J. C.
García-Martínez
, J. Phys. Chem. C
120
, 18771
(2016
).10.
P. J.
Pacheco-Liñán
, M.
Moral
, M. L.
Nueda
, R.
Cruz-Sánchez
, J.
Fernández-Sainz
, A.
Garzón-Ruiz
, I.
Bravo
, M.
Melguizo
, J.
Laborda
, and J.
Albaladejo
, J. Phys. Chem. C
121
, 24786
(2017
).11.
A.
Köhler
, J. S.
Wilson
, and R. H.
Friend
, Adv. Eng. Mater.
14
, 701
(2002
).12.
D. Y. M.
Egbe
, B.
Carbonnier
, L.
Ding
, D.
Mühlbacher
, E.
Birckner
, T.
Pakula
, F. E.
Karasz
, and U. W.
Grummt
, Macromolecules
37
, 7451
(2004
).13.
K. M. C.
Wong
, M. M. Y.
Chan
, and V. W. W.
Yan
, Adv. Mater.
26
, 5558
(2014
).14.
M. P.
Fernández-Liencres
, T.
Peña-Ruiz
, J. M.
Granadino-Roldán
, M.
Moral
, A.
Valenzuela-Pereira
, A.
Garzón-Ruiz
, and A.
Navarro
, J. Phys. Chem. C
122
, 12002
(2018
).15.
C.
Wang
, H.
Dong
, L.
Jiang
, and W.
Hu
, Chem. Soc. Rev.
47
, 422
(2018
).16.
Z.
Seferoglu
, Org. Prep. Proced. Int.
49
, 293
(2017
).17.
H.
Detert
and E.
Sugiono
, J. Phys. Org. Chem.
13
, 587
(2000
).18.
Y.
Hong
, J. W. Y.
Lam
, and B. Z.
Tang
, Chem. Soc. Rev.
40
, 5361
(2011
).19.
K.
Baba
and K.
Nishida
, Nano Res. Lett.
9
, 16
(2014
).20.
M. L.
Renak
, G. P.
Bartholomew
, S.
Wang
, P. J.
Ricatto
, R. J.
Lachicotte
, and G. C.
Bazan
, J. Am. Chem. Soc.
121
, 7787
(1999
).21.
G.
Cheng
, Z.
Xie
, Y.
Zhang
, H.
Xia
, Y.
Ma
, and S.
Liu
, Semicond. Sci. Technol.
20
, L23
(2005
).22.
T. E.
Bush
and G. W.
Scott
, J. Phys. Chem.
85
, 144
(1981
).23.
Z.
Xie
, Y.
Bing
, L.
Linlin
, and M.
Yuguang
, J. Mol. Eng. Mater.
01
, 1340002
(2013
).24.
T. A.
Fayed
, S. E. D. H.
Etaiw
, S.
Landgraf
, and G.
Grampp
, Photochem. Photobiol. Sci.
2
, 376
(2003
).25.
D.
Oelkrug
, A.
Tompert
, J.
Gierschner
, H. J.
Egelhaaf
, M.
Hanack
, M.
Hohloch
, and E.
Steinhuber
, J. Phys. Chem. B
102
, 1902
(1998
).26.
S. E.
Estrada
, C.
Ochoa-Puentes
, and C. A.
Sierra
, J. Mol. Struct.
1133
, 448
(2017
).27.
J.
Shi
, L. E.
Aguilar Suarez
, S. J.
Yoon
, S.
Varghese
, C.
Serpa
, S.
Young Park
, L.
Lüer
, D.
Roca-Sanjuán
, B.
Milián-Medina
, and J.
Gierschner
, J. Phys. Chem. C
121
, 23166
(2017
).28.
H.
Meier
, R.
Zertani
, K.
Noller
, D.
Oelkrug
, and G.
Krabichler
, Chem. Ber.
119
, 1716
(1986
).29.
W.
Winter
, U.
Langjahr
, H.
Meier
, J.
Merkuschew
, and J.
Juriew
, Chem. Ber.
117
, 2452
(1984
).30.
A. E.
Siegrist
, P.
Liechti
, and H. R. K.
Meyer
, Helv. Chim. Acta
52
, 2521
(1969
).31.
E.
Díez-Barra
, J. C.
García-Martínez
, S.
Merino
, R.
del Rey
, J.
Rodríguez-López
, P.
Sánchez-Verdú
, and J.
Tejeda
, J. Org. Chem.
66
, 5664
(2001
).32.
P.
Ehlers
, A.
Hakobyan
, S. L.
Neubauer
, and P.
Langer
, Adv. Synth. Catal.
355
, 1849
(2013
).33.
H.
Meier
and H. C.
Holst
, Adv. Synth. Catal.
345
, 1005
(2003
).34.
H.
Detert
, M.
Lehmann
, and H.
Meier
, Materials
3
, 3218
(2010
).35.
A.
Garzón
, M. P.
Fernández-Liencres
, M.
Moral
, T.
Peña-Ruiz
, A.
Navarro
, J.
Tolosa
, J.
Canales-Vázquez
, D.
Hermida-Merino
, I.
Bravo
, J.
Albaladejo
, and J. C.
García-Martínez
, J. Phys. Chem. C
121
, 4720
(2017
).36.
C.
Coya
, A.
de Andrés
, R.
Góez
, C.
Seoane
, and J. L.
Segura
, J. Lumin.
128
, 761
(2008
).37.
P.
Mayorga Burrezo
, J. L.
Zafra
, J. T.
López Navarrete
, and J.
Casado
, Angew. Chem., Int. Ed.
56
, 2250
(2017
).38.
G.
Heimel
, D.
Somitsch
, P.
Knoll
, and E.
Zojer
, J. Chem. Phys.
122
, 114511
(2005
).39.
B.
Tian
, G.
Zerbi
, and K.
Müllen
, J. Chem. Phys.
95
, 3198
(1991
).40.
A. D.
Becke
, J. Chem. Phys.
98
, 5648
(1993
).41.
C.
Lee
, W.
Yang
, and R. G.
Parr
, Phys. Rev. B
37
, 785
(1988
).42.
T.
Yanai
, D. P.
Tew
, and N. C.
Handy
, Chem. Phys. Lett.
393
, 51
(2004
).43.
Y.
Zhao
and D. G.
Truhlar
, Theor. Chem. Acc.
120
, 215
(2008
).44.
J. P.
Perdew
, K.
Burke
, and M.
Ernzerhof
, Phys. Rev. Lett.
77
, 3865
(1996
).45.
C.
Adamo
and V.
Barone
, J. Chem. Phys.
110
, 6158
(1999
).46.
J.-D.
Chai
and M.
Head-Gordon
, Phys. Chem. Chem. Phys.
10
, 6615
(2008
).47.
J. C.
García-Martínez
, E.
Díez-Barra
, and J.
Rodríguez-López
, Curr. Org. Synth.
5
, 267
(2008
).48.
M. J.
Frisch
, G. W.
Trucks
, H. B.
Schlegel
, G. E.
Scuseria
, M. A.
Robb
, J. R.
Cheeseman
, G.
Scalmani
, V.
Barone
, B.
Mennucci
, G. A.
Petersson
et al., gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc.
, Wallingford, CT
, 2009
.49.
J. M.
Granadino-Roldán
, A.
Garzón
, G.
García
, T.
Peña-Ruiz
, M. P.
Fernández-Liencres
, A.
Navarro
, and M.
Fernández-Gómez
, J. Phys. Chem.
130
, 234907
(2009
).50.
G.
García
, J. M.
Granadino-Roldán
, A.
Garzón
, M.
Moral
, R.
Peña-Ruiz
, A.
Navarro
, M. P.
Fernández-Liencres
, and M.
Fernández-Gómez
, J. Phys. Chem. C
114
, 12325
(2010
).51.
M. K.
Kesharwani
, B.
Brauer
, and J. M. L.
Martin
, J. Phys. Chem. A
119
, 1701
(2015
).52.
M. D.
Hanwell
, D. E.
Curtis
, D. C.
Lonie
, T.
Vandermeersch
, E.
Zurek
, and G. R.
Hutchison
, J. Cheminform.
4
, 17
(2012
).53.
M.
Cossi
, N.
Rega
, G.
Scalmani
, and V.
Barone
, J. Comput. Chem.
24
, 669
(2003
).54.
J.
Tomasi
, B.
Mennucci
, and R.
Cammi
, Chem. Rev.
105
, 2999
(2005
).55.
Y. C.
Hung
, J. C.
Jiang
, C. Y.
Chao
, W. F.
Su
, and S. T.
Lin
, J. Phys. Chem. B
113
, 8268
(2009
).56.
B. C.
Lin
, C. P.
Cheng
, and Z. P. M.
Lao
, J. Phys. Chem. A
107
, 5241
(2003
).57.
V.
Coropceanu
, M.
Malagoli
, D. A.
da Silva Filho
, N. E.
Gruhn
, T. G.
Bill
, and J. L.
Brédas
, Phys. Rev. Lett.
89
, 275503
(2002
).58.
C. G.
Zhan
, J. A.
Nichols
, and D. A.
Dixon
, J. Phys. Chem. A
107
, 4184
(2003
).59.
J. C.
Rienstra-Kiracofe
, G. S.
Tschumper
, H. F.
Schaefer
III, S.
Nandi
, and G. B.
Ellison
, Chem. Rev.
102
, 231
(2002
).60.
J.
Muscat
, A.
Wander
, and N. M.
Harrison
, Chem. Phys. Lett.
342
, 397
(2001
).61.
Y.
Zhang
, R.
Steyrleuthner
, and J. L.
Brédas
, J. Phys. Chem. C
120
, 9671
(2016
).62.
J.
Niklas
, K. L.
Mardis
, B. P.
Banks
, G. M.
Grooms
, A.
Sperlich
, V.
Dyakonov
, S.
Beaupre
, M.
Leclerc
, T.
Xu
, L.
Yu
et al., Phys. Chem. Chem. Phys.
15
, 9562
(2013
).63.
T.
Körzdörfer
and J. L.
Brédas
, Acc. Chem. Res.
47
, 3284
(2014
).64.
D.
Jacquemin
and C.
Adamo
, J. Chem. Theory Comput.
7
, 369
(2011
).65.
I. H.
Nayyar
, E. R.
Batista
, S.
Tretiak
, A.
Saxena
, D. L.
Smith
, and R. L.
Martin
, J. Phys. Chem. Lett.
2
, 566
(2011
).66.
B.
Stulgies
, P.
Prinz
, J.
Magull
, K.
Rauch
, K.
Meindl
, S.
Rühl
, and A.
de Meijere
, Chem. Eur. J.
11
, 308
(2005
).67.
J.
Casado
, R.
Ponce Ortiz
, and J. T.
López Navarrete
, Chem. Soc. Rev.
41
, 5672
(2012
).68.
C.
Castiglioni
, J. T.
López Navarrete
, M.
Gussoni
, and G.
Zerbi
, Solid State Commun.
65
, 625
(1988
).69.
J. M.
Granadino-Roldán
, A.
Garzón
, M.
Moral
, G.
García
, T.
Peña-Ruiz
, M. P.
Fernández-Liencres
, A.
Navarro
, and M.
Fernández-Gómez
, J. Chem. Phys.
140
, 044908
(2014
).70.
A.
Garzón
, A.
Navarro
, D.
López
, J.
Perles
, and E. M.
García-Frutos
, J. Phys. Chem. C
121
, 27071
(2017
).71.
M.
Moral
, G.
García
, A.
Peñas
, A.
Garzón
, J. M.
Granadino-Roldán
, M.
Melguizo
, and M.
Fernández-Gómez
, Chem. Phys.
408
, 17
(2012
).72.
J. B.
Giguère
, J.
Boismenu-Lavoie
, and J. F.
Morin
, J. Org. Chem.
79
, 2404
(2014
).73.
H. Y.
Fu
, N.
Xu
, Y. M.
Pan
, X. L.
Lu
, and M.
Xia
, Phys. Chem. Chem. Phys.
19
, 11563
(2017
).74.
C. R.
Parker
, E.
Leary
, R.
Frisenda
, Z.
Wei
, K. S.
Jennum
, E.
Glibstrup
, P. B.
Abrahamsen
, M.
Santella
, M. A.
Christensen
, E. A.
Della Pia
et al., J. Am. Chem. Soc.
136
, 16497
(2014
).75.
J. E.
Klare
, G. S.
Tulevski
, K.
Sugo
, A.
de Picciotto
, K. A.
White
, and C.
Nuckolls
, J. Am. Chem. Soc.
125
, 6030
(2003
).76.
L.
Chiavarone
, M. D.
Terlizzi
, G.
Scamarcio
, F.
Babudri
, G. M.
Farinola
, and F.
Naso
, Appl. Phys. Lett.
75
, 2053
(1999
).77.
E.
Mulazzi
, A.
Ripamonti
, J.
Very
, B.
Dulieu
, E.
Faulques
, and S.
Lefrant
, Synth. Met.
101
, 196
(1999
).78.
J.
Gierschner
, H. G.
Mack
, L.
Lüer
, and D.
Oelkrug
, J. Chem. Phys.
116
, 8596
(2002
).79.
G.
Heimel
, M.
Daghofer
, J.
Gierschner
, E. J. A. C.
List Grimsdale
, K.
Müllen
, D.
Beljonne
, J. L.
Brédas
, and E.
Zojer
, J. Chem. Phys.
122
, 054501
(2005
).80.
J. K.
Gallaher
, K.
Chen
, G. S.
Huff
, S. K. K.
Prasad
, K. C.
Gordon
, and J. M.
Hodgkiss
, J. Phys. Chem. Lett.
7
, 3307
(2016
).81.
B.
Valeur
and M. N.
Berberan-Santos
, Molecular Fluorescence: Principles and Applications
(John Wiley & Sons
, Chichester
, 2012
).82.
Z. I.
Niazimbetova
, A.
Menon
, M. E.
Galvin
, and D. H.
Evans
, J. Electroanal. Chem.
529
, 43
(2002
).83.
C.
Coya
, A. L.
Álvarez
, M.
Ramos
, A.
de Andrés
, C.
Zaldo
, R.
Gómez
, J. L.
Segura
, C.
Seoane
, Proc. SPIE
6999
, 69992H
(2008
).84.
J.
Bisquert
, Nanostructured Energy Devices: Foundations of Carrier Transport
(CRC Press
, Boca Raton
, 2018
).85.
M. T.
Greiner
, L.
Chai
, M. G.
Helander
, W. M.
Tang
, and Z. H.
Lu
, Adv. Funct. Mater.
22
, 4557
(2012
).86.
M. T.
Greiner
and Z.-H.
Lu
, NPG Asia Mater.
5
, e55
(2013
).87.
H. B.
Michaelson
, J. Appl. Phys.
48
, 4729
(1977
).88.
J.
Sworakowski
and J.
Ulánski
, Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem.
99
, 87
(2003
).89.
J. M.
Granadino-Roldán
, A.
Garzón
, G.
García
, M.
Moral
, A.
Navarro
, M. P.
Fernández-Liencres
, T.
Peña-Ruiz
, and M.
Fernández-Gómez
, J. Phys. Chem. C
115
, 2865
(2011
).90.
Y.-C.
Chang
, M.-Y.
Kuo
, C.-P.
Chen
, H.-F.
Lu
, and I.
Chao
, J. Phys. Chem. C
114
, 11595
(2010
).91.
A.
Garzón
, J. M.
Granadino-Roldán
, G.
García
, M.
Moral
, and M.
Fernández-Gómez
, J. Chem. Phys.
138
, 154902
(2013
).92.
V.
Lemaur
, D. A.
da Silva Filho
, V.
Coropceanu
, M.
Lehmann
, Y.
Geerts
, J.
Piris
, M. G.
Debije
, A. M.
van de Craats
, K.
Senthilkumar
, L. D. A.
Siebbeles
, J. M.
Warman
, J. L.
Brédas
, and J.
Cornil
, J. Am. Chem. Soc.
126
, 3271
(2004
).93.
H. Y.
Chen
and I.
Chao
, Chem. Phys. Lett.
401
, 539
(2005
).94.
H.
Ma
, N.
Liu
, and J. D.
Huang
, Sci. Rep.
7
, 331
(2017
).95.
M.
Moral
, A. J.
Pérez-Jiménez
, and J. C.
Sancho-García
, J. Phys. Chem. C
121
, 3171
(2017
).96.
F.
Otón
, R.
Pfattner
, E.
Pavlica
, Y.
Olivier
, E.
Moreno
, J.
Puigdollers
, G.
Bratina
, J.
Cornil
, X.
Fontrodona
, M.
Mas-Torrent
et al., Chem. Mater.
23
, 851
(2011
).97.
A. N.
Sokolov
, S.
Atahan-Evrenk
, R.
Mondal
, H. B.
Akkerman
, R. S.
Sánchez-Carrera
, S.
Granados-Focil
, J.
Schrier
, S. C. B.
Mannsfeld
, A. P.
Zoombelt
, Z.
Bao
, and A.
Aspuru-Guzik
, Nat. Commun.
2
, 437
(2011
).© 2019 Author(s).
2019
Author(s)
You do not currently have access to this content.
