In computer simulations of solvation effects on chemical reactions, continuum modeling techniques regain popularity as a way to efficiently circumvent an otherwise costly sampling of solvent degrees of freedom. As effective techniques, such implicit solvation models always depend on a number of parameters that need to be determined earlier. In the past, the focus lay mostly on an accurate parametrization of water models. Yet, non-aqueous solvents have recently attracted increasing attention, in particular, for the design of battery materials. To this end, we present a systematic parametrization protocol for the Self-Consistent Continuum Solvation (SCCS) model resulting in optimized parameters for 67 non-aqueous solvents. Our parametrization is based on a collection of ≈6000 experimentally measured partition coefficients, which we collected in the Solv@TUM database presented here. The accuracy of our optimized SCCS model is comparable to the well-known universal continuum solvation model (SMx) family of methods, while relying on only a single fit parameter and thereby largely reducing statistical noise. Furthermore, slightly modifying the non-electrostatic terms of the model, we present the SCCS-P solvation model as a more accurate alternative, in particular, for aromatic solutes. Finally, we show that SCCS parameters can, to a good degree of accuracy, also be predicted for solvents outside the database using merely the dielectric bulk permittivity of the solvent of choice.

1.
J.-S.
Filhol
and
M.-L.
Doublet
,
Catal. Today
202
,
87
97
(
2013
).
2.
S.
Siahrostami
and
A.
Vojvodic
,
J. Phys. Chem. C
119
,
1032
1037
(
2015
).
3.
M. H.
Hansen
and
J.
Rossmeisl
,
J. Phys. Chem. C
120
,
29135
29143
(
2016
).
4.
H.
Oberhofer
, in
Handbook of Materials Modeling: Applications: Current and Emerging Materials
, edited by
W.
Andreoni
and
S.
Yip
(
Springer International Publishing
,
Cham
,
2018
), pp.
1
33
.
5.
J.
Tomasi
,
B.
Mennucci
, and
R.
Cammi
,
Chem. Rev.
105
,
2999
3093
(
2005
).
6.
G.
Monard
and
J.-L.
Rivail
,
Handbook of Computational Chemistry
(
Springer
,
2012
), pp.
561
571
.
7.
E.
Skúlason
,
G. S.
Karlberg
,
J.
Rossmeisl
,
T.
Bligaard
,
J.
Greeley
,
H.
Jónsson
, and
J. K.
Nørskov
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
9
,
3241
3250
(
2007
).
8.
K.
Chan
and
J. K.
Nørskov
,
J. Phys. Chem. Lett.
6
,
2663
2668
(
2015
).
9.
J. G.
Kirkwood
,
J. Chem. Phys.
2
,
351
361
(
1934
).
10.
L.
Onsager
,
J. Am. Chem. Soc.
58
,
1486
1493
(
1936
).
11.
M.
Bachs
,
F. J.
Luque
, and
M.
Orozco
,
J. Comput. Chem.
15
,
446
454
(
1994
).
12.
F.
Luque
,
Y.
Zhang
,
C.
Aleman
,
M.
Bachs
,
J.
Gao
, and
M.
Orozco
,
J. Phys. Chem.
100
,
4269
4276
(
1996
).
13.
C.
Curutchet
,
M.
Orozco
, and
F. J.
Luque
,
J. Comput. Chem.
22
,
1180
1193
(
2001
).
14.
D. M.
Chipman
,
Theor. Chem. Acc.
107
,
80
89
(
2002
).
15.
D. M.
Chipman
and
M.
Dupuis
,
Theor. Chem. Acc.
107
,
90
102
(
2002
).
16.
F. J.
Luque
,
C.
Curutchet
,
J.
Munoz-Muriedas
,
A.
Bidon-Chanal
,
I.
Soteras
,
A.
Morreale
,
J.
Gelpi
, and
M.
Orozco
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
5
,
3827
3836
(
2003
).
17.
J.-L.
Fattebert
and
F.
Gygi
,
Int. J. Quantum Chem.
93
,
139
147
(
2003
).
18.
D. A.
Scherlis
,
J.-L.
Fattebert
,
F.
Gygi
,
M.
Cococcioni
, and
N.
Marzari
,
J. Chem. Phys.
124
,
074103
(
2006
).
19.
D. M.
Chipman
,
J. Chem. Phys.
124
,
224111
(
2006
).
20.
C. J.
Cramer
and
D. G.
Truhlar
,
Acc. Chem. Res.
41
,
760
768
(
2008
).
21.
A. V.
Marenich
,
C. J.
Cramer
, and
D. G.
Truhlar
,
J. Phys. Chem. B
113
,
6378
6396
(
2009
).
22.
O.
Andreussi
,
I.
Dabo
, and
N.
Marzari
,
J. Chem. Phys.
136
,
064102
(
2012
).
23.
C.
Dupont
,
O.
Andreussi
, and
N.
Marzari
,
J. Chem. Phys.
139
,
214110
(
2013
).
24.
A. V.
Marenich
,
C. J.
Cramer
, and
D. G.
Truhlar
,
J. Chem. Theory Comput.
9
,
609
620
(
2013
).
25.
S.
Ringe
,
H.
Oberhofer
,
C.
Hille
,
S.
Matera
, and
K.
Reuter
,
J. Chem. Theory Comput.
12
,
4052
4066
(
2016
).
26.
M.
Sinstein
,
C.
Scheurer
,
S.
Matera
,
V.
Blum
,
K.
Reuter
, and
H.
Oberhofer
,
J. Chem. Theory Comput.
13
,
5582
5603
(
2017
).
27.
I.
Tuñón
,
M. F.
Ruiz-López
,
D.
Rinaldi
, and
J.
Bertrán
,
J. Comput. Chem.
17
,
148
155
(
1996
).
28.
S.
Ringe
,
H.
Oberhofer
, and
K.
Reuter
,
J. Chem. Phys.
146
,
134103
(
2017
).
29.
G.
Fisicaro
,
L.
Genovese
,
O.
Andreussi
,
S.
Mandal
,
N. N.
Nair
,
N.
Marzari
, and
S.
Goedecker
,
J. Chem. Theory Comput.
13
,
3829
3845
(
2017
).
30.
L. R.
Pratt
,
Annu. Rev. Phys. Chem.
53
,
409
436
(
2002
).
31.
A.
Kuperman
,
S.
Nadimi
,
S.
Oliver
,
G. A.
Ozin
,
J. M.
Garcés
, and
M. M.
Olken
,
Nature
365
,
239
(
1993
).
32.
Y.
Lin
,
H.
Skaff
,
T.
Emrick
,
A. D.
Dinsmore
, and
T. P.
Russell
,
Science
299
,
226
229
(
2003
).
33.
X.-B.
Cheng
,
R.
Zhang
,
C.-Z.
Zhao
, and
Q.
Zhang
,
Chem. Rev.
117
,
10403
10473
(
2017
).
34.
J.
Zhang
,
H.
Zhang
,
T.
Wu
,
Q.
Wang
, and
D.
van der Spoel
,
J. Chem. Theory Comput.
13
,
1034
1043
(
2017
).
35.
S.
Miertuš
,
E.
Scrocco
, and
J.
Tomasi
,
Chem. Phys.
55
,
117
129
(
1981
).
36.
A. V.
Marenich
,
C. P.
Kelly
,
J. D.
Thompson
,
G. D.
Hawkins
,
C. C.
Chambers
,
D. J.
Giesen
,
P.
Winget
,
C. J.
Cramer
, and
D. G.
Truhlar
, Minnesota Solvation Database–Version 2012,
2012
.
37.
Y.
Zhao
and
D. G.
Truhlar
,
Chem. Phys. Lett.
502
,
1
13
(
2011
).
38.
P.
Giannozzi
,
S.
Baroni
,
N.
Bonini
,
M.
Calandra
,
R.
Car
,
C.
Cavazzoni
,
D.
Ceresoli
,
G. L.
Chiarotti
,
M.
Cococcioni
,
I.
Dabo
,
A.
Dal Corso
,
S.
de Gironcoli
,
S.
Fabris
,
G.
Fratesi
,
R.
Gebauer
,
U.
Gerstmann
,
C.
Gougoussis
,
A.
Kokalj
,
M.
Lazzeri
,
L.
Martin-Samos
,
N.
Marzari
,
F.
Mauri
,
R.
Mazzarello
,
S.
Paolini
,
A.
Pasquarello
,
L.
Paulatto
,
C.
Sbraccia
,
S.
Scandolo
,
G.
Sclauzero
,
A. P.
Seitsonen
,
A.
Smogunov
,
P.
Umari
, and
R. M.
Wentzcovitch
,
J. Phys.: Condens. Matter
21
,
395502
(
2009
).
39.
V.
Blum
,
R.
Gehrke
,
F.
Hanke
,
P.
Havu
,
V.
Havu
,
X.
Ren
,
K.
Reuter
, and
M.
Scheffler
,
Comput. Phys. Commun.
180
,
2175
2196
(
2009
).
40.
Y.-H.
Fang
,
G.-F.
Wei
, and
Z.-P.
Liu
,
Catal. Today
202
,
98
104
(
2013
).
41.
L. D.
Chen
,
M.
Urushihara
,
K.
Chan
, and
J. K.
Nørskov
,
ACS Catal.
6
,
7133
7139
(
2016
).
42.
A. V.
Cresce
,
S. M.
Russell
,
O.
Borodin
,
J. A.
Allen
,
M. A.
Schroeder
,
M.
Dai
,
J.
Peng
,
M. P.
Gobet
,
S. G.
Greenbaum
,
R. E.
Rogers
, and
X.
Kang
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
19
,
574
586
(
2017
).
43.
N.
Keilbart
,
Y.
Okada
,
A.
Feehan
,
S.
Higai
, and
I.
Dabo
,
Phys. Rev. B
95
,
115423
(
2017
).
44.
A. V.
Marenich
,
R. M.
Olson
,
C. P.
Kelly
,
C. J.
Cramer
, and
D. G.
Truhlar
,
J. Chem. Theory Comput.
3
,
2011
2033
(
2007
).
45.
C.
Hille
,
S.
Ringe
,
M.
Deimel
,
C.
Kunkel
,
W. E.
Acree
,
K.
Reuter
, and
H.
Oberhofer
, “Solv@TUM v 1.0,” https://mediatum.ub.tum.de/1452571, last accessed 9 November
2018
.
46.
S. N.
Steinmann
and
P.
Sautet
,
J. Phys. Chem. C
120
,
5619
5623
(
2016
).
47.
J. P.
Perdew
,
K.
Burke
, and
M.
Ernzerhof
,
Phys. Rev. Lett.
77
,
3865
3868
(
1996
).
48.
X.
Ren
,
P.
Rinke
,
V.
Blum
,
J.
Wieferink
,
A.
Tkatchenko
,
A.
Sanfilippo
,
K.
Reuter
, and
M.
Scheffler
,
New J. Phys.
14
,
053020
(
2012
).
49.
M. H.
Abraham
,
G. S.
Whiting
,
R.
Fuchs
, and
E. J.
Chambers
,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2
1990
,
291
300
.
50.
M. H.
Abraham
,
J.
Andonian-Haftvan
,
J. P.
Osei-Owusu
,
P.
Sakellariou
,
J. S.
Urieta
,
M. C.
López
, and
R.
Fuchs
,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2
1993
,
299
304
.
51.
M. H.
Abraham
,
A. M.
Zissimos
, and
W. E.
Acree
, Jr.
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
3
,
3732
3736
(
2001
).
52.
M. H.
Abraham
,
J.
Le
,
W. E.
Acree
,
P. W.
Carr
, and
A. J.
Dallas
,
Chemosphere
44
,
855
863
(
2001
).
53.
M. H.
Abraham
,
A. M.
Zissimos
, and
W. E.
Acree
, Jr.
,
New J. Chem.
27
,
1041
1044
(
2003
).
54.
M. H.
Abraham
and
W. E.
Acree
, Jr.
,
New J. Chem.
28
,
1538
1543
(
2004
).
55.
M. H.
Abraham
,
W. E.
Acree
, and
J. E.
Cometto-Muñiz
,
New J. Chem.
33
,
2034
2043
(
2009
).
56.
M. H.
Abraham
,
W. E.
Acree
, Jr.
,
A. J.
Leo
, and
D.
Hoekman
,
New J. Chem.
33
,
1685
1692
(
2009
).
57.
M. H.
Abraham
,
W. E.
Acree
,
A. J.
Leo
, and
D.
Hoekman
,
New J. Chem.
33
,
568
573
(
2009
).
58.
M. H.
Abraham
and
W. E.
Acree
, Jr.
,
New J. Chem.
34
,
2298
2305
(
2010
).
59.
M. H.
Abraham
and
W. E.
Acree
,
Thermochim. Acta
526
,
22
28
(
2011
).
60.
M. H.
Abraham
and
W. E.
Acree
,
New J. Chem.
36
,
1798
1806
(
2012
).
61.
M. H.
Abraham
,
M.
Zad
, and
W. E.
Acree
,
J. Mol. Liq.
212
,
301
306
(
2015
).
62.
M. H.
Abraham
,
W. E.
Acree
, and
E.
Matteoli
,
Fluid Phase Equilib.
421
,
59
66
(
2016
).
63.
M.
Antosik
and
S. I.
Sandler
,
J. Chem. Eng. Data
39
,
584
587
(
1994
).
64.
R.
Battino
,
T. R.
Rettich
, and
T.
Tominaga
,
J. Phys. Chem. Ref. Data
12
,
163
178
(
1983
).
65.
R.
Battino
,
T. R.
Rettich
, and
T.
Tominaga
,
J. Phys. Chem. Ref. Data
13
,
563
600
(
1984
).
66.
G. R. R.
Bebahani
,
P.
Hogan
, and
W. E.
Waghorne
,
J. Chem. Eng. Data
47
,
1290
1292
(
2002
).
67.
S.
Bo
,
R.
Battino
, and
E.
Wilhelm
,
J. Chem. Eng. Data
38
,
611
616
(
1993
).
68.
M.
Brumfield
,
A.
Wadawadigi
,
N.
Kuprasertkul
,
S.
Mehta
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Phys. Chem. Liq.
53
,
10
24
(
2015
).
69.
M.
Brumfield
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Phys. Chem. Liq.
53
,
25
37
(
2015
).
70.
E.
Brunner
,
Ber. Bunsengesell. Phys. Chem.
83
,
715
721
(
1979
).
71.
G. K.
Bub
and
W. A.
Hillebrand
,
J. Chem. Eng. Data
24
,
315
319
(
1979
).
72.
E. A.
Campanella
,
Chem. Eng. Technol.
14
,
376
378
(
1991
).
73.
R. W.
Cargill
, “
Ketones, acids, esters, ethers
,” in
IUPAC Solubility Data Series
(
Pergamon Press Ltd.
,
Oxford, England
,
1990
), Vol. 43, pp.
208
238
.
74.
L.
Červený
,
B.
Vostrý
, and
V.
Růžička
,
Collect. Czech. Chem. Commun.
46
,
1965
1969
(
1981
).
75.
A.
del Río
,
B.
Coto
,
C.
Pando
, and
J. A. R.
Renuncio
,
Ind. Eng. Chem. Res.
40
,
689
695
(
2001
).
76.
A.
del Rıo
,
B.
Coto
,
C.
Pando
, and
J. A. R.
Renuncio
,
Fluid Phase Equilib.
187-188
,
299
310
(
2001
).
77.
A.
del Rıo
,
B.
Coto
,
C.
Pando
, and
J. A. R.
Renuncio
,
Fluid Phase Equilib.
200
,
41
51
(
2002
).
78.
A.
del Río
,
B.
Coto
,
C.
Pando
, and
J. A. R.
Renuncio
,
Ind. Eng. Chem. Res.
41
,
1364
1369
(
2002
).
79.
D. I.
Eikens
, “
Applicability of theoretical and semi-empirical models for predicting infinite dilution activity coefficients
,” Ph.D. thesis,
University of Minnesota
,
Minneapolis, MN, USA
,
1993
.
80.
S.
Endo
and
T. C.
Schmidt
,
Fluid Phase Equilib.
246
,
143
152
(
2006
).
81.
F. D.
Evans
and
R.
Battino
,
J. Chem. Thermodyn.
3
,
753
760
(
1971
).
82.
R.
Garriga
,
P.
Pérez
, and
M.
Gracia
,
Ber. Bunsengesell. Phys. Chem.
101
,
1466
1473
(
1997
).
83.
R.
Garriga
,
F.
Sánchez
,
P.
Pérez
, and
M.
Gracia
,
Fluid Phase Equilib.
138
,
131
144
(
1997
).
84.
R.
Garriga
,
F.
Sánchez
,
P.
Pérez
, and
M.
Gracia
,
J. Chem. Thermodyn.
29
,
649
659
(
1997
).
85.
R.
Garriga
,
F.
Sánchez
,
P.
Fpérez
, and
M.
Gracia
,
Ber. Bunsengesell. Phys. Chem.
102
,
14
24
(
1998
).
86.
R.
Garriga
,
S.
Martınez
,
P.
Pérez
, and
M.
Gracia
,
Fluid Phase Equilib.
147
,
195
206
(
1998
).
87.
F.
Gibanel
,
M. C.
Lpez
,
F. M.
Royo
,
V.
Rodrguez
, and
J. S.
Urieta
,
J. Solution Chem.
23
,
1247
1256
(
1994
).
88.
R.
Gonzalez
,
F.
Murrieta-Guevara
,
O.
Parra
, and
A.
Trejo
,
Fluid Phase Equilib.
34
,
69
81
(
1987
).
89.
M.
Gracia
,
International DATA Series: Selected Data on Mixtures: Thermodynamic Properties of Non-Reacting Binary Systems of Organic Substances
, edited by
Centre National de la Recherche Scientifique (France). Centre de Recherches de Microcalorimetrie et de Thermochemie, Texas Engineering Experiment Station. Thermodynamics Research Center, Université de Paris VII. Laboratoire de Chimie Organique Physique
(
Thermodynamics Research Center, Texas Engineering Experiment Station, Texas A & M University
,
1999
).
90.
L. M.
Grubbs
,
M.
Saifullah
,
N. E.
De La Rosa
,
S.
Ye
,
S. S.
Achi
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Fluid Phase Equilib.
298
,
48
53
(
2010
).
91.
E.
Hart
,
D.
Grover
,
H.
Zettl
,
V.
Koshevarova
,
S.
Zhang
,
C.
Dai
,
W. E.
Acree
,
I. A.
Sedov
,
M. A.
Stolov
, and
M. H.
Abraham
,
J. Mol. Liq.
209
,
738
744
(
2015
).
92.
E.
Hart
,
S.
Cheeran
,
G. E.
Little
,
H.
Singleton
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Phys. Chem. Liq.
55
,
347
357
(
2017
).
93.
E.
Hart
,
A.
Klein
,
M.
Barrera
,
M.
Jodray
,
K.
Rodriguez
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Phys. Chem. Liq.
56
,
821
833
(
2017
).
94.
W.
Hayduk
, “
Alkanes
,” in
IUPAC Solubility Data Series
(
Pergamon Press, Inc.
,
Elmsford, New York, USA
,
1986
), Vol. 24, pp.
130
195
.
95.
P. J.
Hesse
,
R.
Battino
,
P.
Scharlin
, and
E.
Wilhelm
,
J. Chem. Eng. Data
41
,
195
201
(
1996
).
96.
D. V. S.
Jain
,
S. B.
Saini
, and
R. S.
Sidhu
,
J. Chem. Thermodyn.
14
,
689
693
(
1982
).
97.
D. V. S.
Jain
and
R. S.
Sidhu
,
J. Chem. Thermodyn.
16
,
111
114
(
1984
).
98.
J. R.
Khurma
,
O.
Muthu
,
S.
Munjal
, and
B. D.
Smith
,
J. Chem. Eng. Data
28
,
93
99
(
1983
).
99.
I.
Kikic
,
P.
Alessi
,
P.
Gozzi
,
R.
Lapasin
, and
R.
De Santis
,
J. Chem. Eng. Data
25
,
33
36
(
1980
).
100.
I. M.
Korenman
,
N. Y.
Gurevich
, and
T. G.
Kulagina
,
Zh. Prikl. Khim.
46
,
683
684
(
1973
).
101.
M.
Krummen
,
T. M.
Letcher
, and
J.
Gmehling
,
J. Chem. Eng. Data
47
,
906
910
(
2002
).
102.
L.
Lepori
,
E.
Matteoli
, and
B.
Marongiu
,
Fluid Phase Equilib.
42
,
229
240
(
1988
).
103.
L.
Lepori
,
E.
Matteoli
, and
M. R.
Tine
,
J. Chem. Eng. Data
35
,
179
182
(
1990
).
104.
L.
Lepori
,
E.
Matteoli
, and
M. R.
Tine
,
J. Solution Chem.
20
,
57
70
(
1991
).
105.
L.
Lepori
,
E.
Matteoli
,
P.
Gianni
, and
M. C.
Righetti
,
Fluid Phase Equilib.
387
,
198
208
(
2015
).
106.
L.
Lepori
,
P.
Gianni
, and
E.
Matteoli
,
J. Therm. Anal. Calorim.
124
,
1497
1509
(
2016
).
107.
J.
Li
,
T.
Zhu
,
G. D.
Hawkins
,
P.
Winget
,
D. A.
Liotard
,
C. J.
Cramer
, and
D. G.
Truhlar
,
Theor. Chem. Acc.
103
,
9
63
(
1999
).
108.
X.
Liang
,
S.
Ye
,
Q.
Xie
,
M.
Lu
,
F.
Xia
,
Y.
Nie
,
Z.
Pan
, and
J.
Ji
,
J. Chem. Thermodyn.
125
,
11
16
(
2018
).
109.
J.
Makranczy
,
K.
Megyery-Balog
,
L.
Rusz
, and
L.
Patyi
,
Hung. J. Ind. Chem.
4
,
269
280
(
1976
).
110.
Y.
Miyano
,
J. Chem. Eng. Data
50
,
211
215
(
2005
).
111.
Y.
Miyano
,
J. Chem. Eng. Data
50
,
2045
2048
(
2005
).
112.
Y.
Miyano
,
J. Chem. Thermodyn.
37
,
459
465
(
2005
).
113.
Y.
Miyano
,
T.
Kobashi
,
H.
Shinjo
,
S.
Kumada
,
Y.
Watanabe
,
W.
Niya
, and
Y.
Tateishi
,
J. Chem. Thermodyn.
38
,
724
731
(
2006
).
114.
Y.
Miyano
,
S.
Uno
,
K.
Tochigi
,
S.
Kato
, and
H.
Yasuda
,
J. Chem. Eng. Data
52
,
2245
2249
(
2007
).
115.
I.
Mokbel
,
A.
Blondel-Telouk
,
D.
Vellut
, and
J.
Jose
,
Fluid Phase Equilib.
149
,
287
308
(
1998
).
116.
F.
Mößner
,
B.
Coto
,
C.
Pando
, and
J. A. R.
Renuncio
,
Ber. Bunsengesell. Phys. Chem.
101
,
1146
1153
(
1997
).
117.
F.
Mössner
,
B.
Coto
,
C.
Pando
,
R. G.
Rubio
, and
J. A. R.
Renuncio
,
J. Chem. Eng. Data
41
,
537
542
(
1996
).
118.
I.
Nagata
,
International DATA Series: Selected Data On Mixtures: Thermodynamic Properties of Non-Reacting Binary Systems of Organic Substances
, Series A (
Thermodynamics Research Center, Texas Engineering Experiment Station, Texas A&M University
,
1999
).
119.
J. H.
Park
,
A.
Hussam
,
P.
Couasnon
,
D.
Fritz
, and
P. W.
Carr
,
Anal. Chem.
59
,
1970
1976
(
1987
).
120.
K. A.
Pividal
,
C.
Sterner
,
S. I.
Sandler
, and
H.
Orbey
,
Fluid Phase Equilib.
72
,
227
250
(
1992
).
121.
G. L.
Pollack
,
J. F.
Himm
, and
J. J.
Enyeart
,
J. Chem. Phys.
81
,
3239
3246
(
1984
).
122.
A. d.
Río
,
B.
Coto
,
J. A. R.
Renuncio
, and
C.
Pando
,
Fluid Phase Equilib.
221
,
1
6
(
2004
).
123.
M.
Saifullah
,
S.
Ye
,
L. M.
Grubbs
,
N. E.
De La Rosa
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
J. Solution Chem.
40
,
2082
2094
(
2011
).
124.
I. A.
Sedov
,
M. A.
Stolov
, and
B. N.
Solomonov
,
J. Chem. Thermodyn.
64
,
120
125
(
2013
).
125.
I. A.
Sedov
,
D.
Khaibrakhmanova
,
E.
Hart
,
D.
Grover
,
H.
Zettl
,
V.
Koshevarova
,
C.
Dai
,
S.
Zhang
,
A.
Schmidt
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
J. Mol. Liq.
212
,
833
840
(
2015
).
126.
I. A.
Sedov
,
M. A.
Stolov
,
E.
Hart
,
D.
Grover
,
H.
Zettl
,
V.
Koshevarova
,
C.
Dai
,
S.
Zhang
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
J. Mol. Liq.
209
,
196
202
(
2015
).
127.
I. A.
Sedov
,
M. A.
Stolov
,
E.
Hart
,
D.
Grover
,
H.
Zettl
,
V.
Koshevarova
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
J. Mol. Liq.
208
,
63
70
(
2015
).
128.
I. A.
Sedov
,
T.
Salikov
,
E.
Hart
,
E.
Higgins
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Fluid Phase Equilib.
431
,
66
74
(
2017
).
129.
I. A.
Sedov
,
T. I.
Magsumov
,
E.
Hart
,
A. M.
Ramirez
,
S.
Cheeran
,
M.
Barrera
,
M. Y.
Horton
,
A.
Wadawadigi
,
O.
Zha
,
X. Y.
Tong
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
J. Solution Chem.
46
,
2249
2267
(
2017
).
130.
I. A.
Sedov
,
T. M.
Salikov
,
D. R.
Khaibrakhmanova
,
A.
Wadawadigi
,
O.
Zha
,
E.
Qian
,
E.
Hart
,
M.
Barrera
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
J. Solution Chem.
47
,
634
653
(
2018
).
131.
I. A.
Sedov
,
T. M.
Salikov
,
A.
Wadawadigi
,
O.
Zha
,
E.
Qian
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
J. Chem. Thermodyn.
124
,
133
140
(
2018
).
132.
D.
Shivakumar
,
J.
Williams
,
Y.
Wu
,
W.
Damm
,
J.
Shelley
, and
W.
Sherman
,
J. Chem. Theory Comput.
6
,
1509
1519
(
2010
).
133.
M.
Shokouhi
,
H.
Farahani
,
M.
Hosseini-Jenab
, and
A. H.
Jalili
,
J. Chem. Eng. Data
60
,
499
508
(
2015
).
134.
M.
Shokouhi
,
A. R.
Rezaierad
,
S.-M.
Zekordi
,
M.
Abbasghorbani
, and
M.
Vahidi
,
J. Chem. Eng. Data
61
,
512
524
(
2016
).
135.
L. M.
Sprunger
,
A.
Proctor
,
W. E.
Acree
,
M. H.
Abraham
, and
N.
Benjelloun-Dakhama
,
Fluid Phase Equilib.
270
,
30
44
(
2008
).
136.
L. M.
Sprunger
,
J.
Gibbs
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Fluid Phase Equilib.
273
,
78
86
(
2008
).
137.
L. M.
Sprunger
,
S. S.
Achi
,
R.
Pointer
,
B. H.
Blake-Taylor
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Fluid Phase Equilib.
286
,
170
174
(
2009
).
138.
L. M.
Sprunger
,
S. S.
Achi
,
W. E.
Acree
,
M. H.
Abraham
,
A. J.
Leo
, and
D.
Hoekman
,
Fluid Phase Equilib.
281
,
144
162
(
2009
).
139.
L. M.
Sprunger
,
S. S.
Achi
,
R.
Pointer
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Fluid Phase Equilib.
288
,
121
127
(
2010
).
140.
L. M.
Sprunger
,
S. S.
Achi
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Fluid Phase Equilib.
288
,
139
144
(
2010
).
141.
T. W.
Stephens
,
N. E.
De La Rosa
,
M.
Saifullah
,
S.
Ye
,
V.
Chou
,
A. N.
Quay
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Fluid Phase Equilib.
309
,
30
35
(
2011
).
142.
T. W.
Stephens
,
M.
Loera
,
A. N.
Quay
,
V.
Chou
,
C.
Shen
,
A.
Wilson
,
W. E.
Acree
, Jr.
, and
M. H.
Abraham
,
Open Thermodyn. J.
5
,
104
121
(
2011
).
143.
T. W.
Stephens
,
N. E.
De La Rosa
,
M.
Saifullah
,
S.
Ye
,
V.
Chou
,
A. N.
Quay
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Fluid Phase Equilib.
308
,
64
71
(
2011
).
144.
T. W.
Stephens
,
A. N.
Quay
,
V.
Chou
,
M.
Loera
,
C.
Shen
,
A.
Wilson
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Global J. Phys. Chem.
3
,
1
42
(
2012
).
145.
T. W.
Stephens
,
A.
Wilson
,
N.
Dabadge
,
A.
Tian
,
M.
Zimmerman
,
H. J.
Hensley
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Global J. Phys. Chem.
3
,
1
16
(
2012
).
146.
D. M.
Stovall
,
A.
Schmidt
,
C.
Dai
,
S.
Zhang
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
J. Mol. Liq.
212
,
16
22
(
2015
).
147.
D. M.
Stovall
,
C.
Dai
,
S.
Zhang
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Phys. Chem. Liq.
54
,
1
13
(
2016
).
148.
X.
Tong
,
D.
Woods
,
W. E.
Acree
, and
M. H.
Abraham
,
Phys. Chem. Liq.
56
,
571
583
(
2017
).
149.
M.
Topphoff
,
D.
Gruber
, and
J.
Gmehling
,
J. Chem. Eng. Data
45
,
484
486
(
2000
).
150.
D. M.
Trampe
and
C. A.
Eckert
,
J. Chem. Eng. Data
35
,
156
162
(
1990
).
151.
H. C.
Van Ness
and
B. D.
Smith
,
International DATA Series: Selected Data On Mixtures: Thermodynamic Properties of Non-Reacting Binary Systems of Organic Substances
, Series A (
Thermodynamics Research Center, Texas Engineering Experiment Station, Texas A&M University
,
1984
).
152.
P.
Vrbka
,
B.
Hauge
,
L.
Frydendal
, and
V.
Dohnal
,
J. Chem. Eng. Data
47
,
1521
1525
(
2002
).
153.
M. S.
Wainwright
,
T.
Ahn
,
D. L.
Trimm
, and
N. W.
Cant
,
J. Chem. Eng. Data
32
,
22
24
(
1987
).
154.
R. J.
Wilcock
,
R.
Battino
, and
E.
Wilhelm
,
J. Chem. Thermodyn.
9
,
111
115
(
1977
).
155.
E.
Wilhelm
and
R.
Battino
,
Chem. Rev.
73
,
1
9
(
1973
).
156.
C. L.
Young
, “
Organic compounds containing oxygen
,” in
IUPAC Solubility Data Series
(
Pergamon Press (Aust.) Pty. Ltd., Potts Point
,
N.S.W., Australia
,
1981
), Vol. 5/6, pp.
186
236
.
157.
K. V.
Zaitseva
,
M. A.
Varfolomeev
, and
B. N.
Solomonov
,
Russ. J. Gen. Chem.
83
,
438
444
(
2013
).
158.
N.
Haider
, The checkmol/matchmol homepage, http://merian.pch.univie.ac.at/∼nhaider/cheminf/cmmm.html.
159.
N.
Schneider
,
N.
Fechner
,
G. A.
Landrum
, and
N.
Stiefl
,
J. Chem. Inf. Model.
57
,
1816
1831
(
2017
).
160.
G.
Landrum
, RDKit: Open-Source Cheminformatics, http://www.rdkit.org.
161.
H.
Shang
,
C.
Carbogno
,
P.
Rinke
, and
M.
Scheffler
,
Comput. Phys. Commun.
215
,
26
46
(
2017
).
162.
N. M.
O’Boyle
,
C.
Morley
, and
G. R.
Hutchison
,
Chem. Cent. J.
2
,
5
(
2008
).
163.
N. M.
O’Boyle
,
M.
Banck
,
C. A.
James
,
C.
Morley
,
T.
Vandermeersch
, and
G. R.
Hutchison
,
J. Cheminf.
3
,
33
(
2011
).
164.
N. S.
Antonova
,
J. J.
Carbo
,
U.
Kortz
,
O. A.
Kholdeeva
, and
J. M.
Poblet
,
J. Am. Chem. Soc.
132
,
7488
7497
(
2010
).
165.
R.
Bermejo-Deval
,
R. S.
Assary
,
E.
Nikolla
,
M.
Moliner
,
Y.
Román-Leshkov
,
S.-J.
Hwang
,
A.
Palsdottir
,
D.
Silverman
,
R. F.
Lobo
,
L. A.
Curtiss
, and
M. E.
Davis
,
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
109
,
9727
9732
(
2012
).
166.
A. M.
Suess
,
M. Z.
Ertem
,
C. J.
Cramer
, and
S. S.
Stahl
,
J. Am. Chem. Soc.
135
,
9797
9804
(
2013
).
167.
R.
Bosque
and
J.
Sales
,
J. Chem. Inf. Comput. Sci.
42
,
1154
1163
(
2002
).

Supplementary Material

You do not currently have access to this content.