The formation of atmospheric aerosol particles from condensable gases is a dominant source of particulate matter in the boundary layer, but the mechanism is still ambiguous. During the clustering process, precursors with different reactivities can induce various chemical reactions in addition to the formation of hydrogen bonds. However, the clustering mechanism involving chemical reactions is rarely considered in most of the nucleation process models. Oxocarboxylic acids are common compositions of secondary organic aerosol, but the role of oxocarboxylic acids in secondary organic aerosol formation is still not fully understood. In this paper, glyoxylic acid, the simplest and the most abundant atmospheric oxocarboxylic acid, has been selected as a representative example of oxocarboxylic acids in order to study the clustering mechanism involving hydration reactions using density functional theory combined with the Atmospheric Clusters Dynamic Code. The hydration reaction of glyoxylic acid can occur either in the gas phase or during the clustering process. Under atmospheric conditions, the total conversion ratio of glyoxylic acid to its hydration reaction product (2,2-dihydroxyacetic acid) in both gas phase and clusters can be up to 85%, and the product can further participate in the clustering process. The differences in cluster structures and properties induced by the hydration reaction lead to significant differences in cluster formation rates and pathways at relatively low temperatures.

1.
K. K.
Ding
,
X. T.
Kong
,
J. P.
Wang
,
L. P.
Lu
,
W. F.
Zhou
,
T. J.
Zhan
,
C. L.
Zhang
, and
S. L.
Zhuang
,
Environ. Sci. Technol. Lett.
51
,
6452
(
2017
).
2.
A. G.
Rincón
,
M. I.
Guzmán
,
M. R.
Hoffmann
, and
A. J.
Colussi
,
J. Phys. Chem. A
113
,
10512
(
2009
).
3.
C. L.
Heald
,
D. J.
Jacob
,
R. J.
Park
,
L. M.
Russell
,
B. J.
Huebert
,
J. H.
Seinfeld
,
H.
Liao
, and
R. J.
Weber
,
Geophys. Res. Lett.
32
,
L18809
, https://doi.org/10.1029/2005gl023831 (
2005
).
4.
R.
Volkamer
,
J. L.
Jimenez
,
F. S.
Martini
,
K.
Dzepina
,
Q.
Zhang
,
D.
Salcedo
,
L. T.
Molina
,
D. R.
Worsnop
, and
M. J.
Molina
,
Geophys. Res. Lett.
33
,
L17811
, https://doi.org/10.1029/2006gl026899 (
2006
).
5.
R. Y.
Zhang
,
I.
Suh
,
J.
Zhao
,
D.
Zhang
,
E. C.
Fortner
,
X. X.
Tie
,
L. T.
Molina
, and
M. J.
Molina
,
Science
304
,
1487
(
2004
).
6.
R. Y.
Zhang
,
A.
Khalizov
,
L.
Wang
,
M.
Hu
, and
W.
Xu
,
Chem. Rev.
112
,
1957
(
2012
).
7.
H. L.
Zhao
,
Q.
Zhang
, and
L.
Du
,
RSC Adv.
6
,
71733
(
2016
).
8.
Q.
Zhang
and
L.
Du
,
Comput. Theor. Chem.
1078
,
123
(
2016
).
9.
I. K.
Ortega
,
N. M.
Donahue
,
T.
Kurtén
,
M.
Kulmala
,
C.
Focsa
, and
H.
Vehkamäki
,
J. Phys. Chem. A
120
,
1452
(
2016
).
10.
J.
Elm
,
N.
Myllys
,
T.
Olenius
,
R.
Halonen
,
T.
Kurtén
, and
H.
Vehkamäki
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
19
,
4877
(
2017
).
11.
H. B.
Xie
,
J.
Elm
,
R.
Halonen
,
N.
Myllys
,
T.
Kurtén
,
M.
Kunlmala
, and
H.
Vehkamäki
,
Environ. Sci. Technol.
51
,
8422
(
2017
).
13.
S.
Li
,
K.
Qu
,
H.
Zhao
,
L.
Ding
, and
L.
Du
,
Chem. Phys.
472
,
198
(
2016
).
14.
H. L.
Zhao
,
S. S.
Tang
,
S. Y.
Li
,
L.
Ding
, and
L.
Du
,
Struct. Chem.
27
,
1241
(
2016
).
15.
J.
Elm
,
M.
Passananti
,
T.
Kurtén
, and
H.
Vehkamäki
,
J. Phys. Chem. A
121
,
6155
(
2017
).
16.
S.
Guo
,
M.
Hu
,
M. L.
Zamora
,
J. F.
Peng
,
D. J.
Shang
,
J.
Zheng
,
Z. F.
Du
,
Z. J.
Wu
,
M.
Shao
,
L. M.
Zeng
,
M. J.
Molina
, and
R. Y.
Zhang
,
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
111
,
17373
(
2014
).
17.
N.
Zhao
,
Q. Z.
Zhang
, and
W. X.
Wang
,
Sci. Total Environ.
563-564
,
1008
(
2016
).
18.
J.
Dang
,
X. L.
Shi
,
Q. Z.
Zhang
, and
W. X.
Wang
,
Sci. Total Environ.
517
,
1
(
2015
).
19.
X. W.
Wang
,
B.
Jing
,
F.
Tan
,
J. B.
Ma
,
Y. H.
Zhang
, and
M. F.
Ge
,
Atmos. Chem. Phys.
17
,
12797
(
2017
).
20.
V.
Hirvonen
,
N.
Myllys
,
T.
Kurtén
, and
J.
Elm
,
J. Phys. Chem. A
122
,
1771
(
2018
).
21.
H. B.
Xie
,
F. F.
Ma
,
Q.
Yu
,
N.
He
, and
J. W.
Chen
,
J. Phys. Chem. A
121
,
1657
(
2017
).
22.
J.
Liu
,
S.
Fang
,
Z.
Wang
,
W.
Yi
,
F.-M.
Tao
, and
J. Y.
Liu
,
Environ. Sci. Technol.
49
,
13112
(
2015
).
23.
J. J.
Liu
,
S.
Fang
,
W.
Liu
,
M. Y.
Wang
,
F. M.
Tao
, and
J. Y.
Liu
,
J. Phys. Chem. A
119
,
102
(
2015
).
24.
X.
Shi
,
R.
Zhang
,
Y.
Sun
,
F.
Xu
,
Q.
Zhang
, and
W.
Wang
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
20
,
1005
(
2018
).
25.
T.
Kurtén
,
J.
Elm
,
N. L.
Prisle
,
K. V.
Mikkelsen
,
C. J.
Kampf
,
E. M.
Waxman
, and
R.
Volkamer
,
J. Phys. Chem. A
119
,
4509
(
2015
).
26.
M.
Shrivastava
,
C. D.
Cappa
,
J.
Fan
,
A. H.
Goldstein
,
A. B.
Guenther
,
J. L.
Jimenez
,
C.
Kuang
,
A.
Laskin
,
S. T.
Martin
,
N. L.
Ng
,
T.
Petaja
,
J. R.
Pierce
,
P. J.
Rasch
,
P.
Roldin
,
J. H.
Seinfeld
,
J.
Shilling
,
J. N.
Smith
,
J. A.
Thornton
,
R.
Volkamer
,
J.
Wang
,
D. R.
Worsnop
,
R. A.
Zaveri
,
A.
Zelenyuk
, and
Q.
Zhang
,
Rev. Geophys.
55
,
509
, https://doi.org/10.1002/2016rg000540 (
2017
).
27.
K. L.
Plath
,
J. L.
Axson
,
G. C.
Nelson
,
K.
Takahashi
,
R. T.
Skodje
, and
V.
Vaidaa
,
React. Kinet. Catal. Lett.
96
,
209
(
2009
).
28.
J. L.
Axson
,
K.
Takahashi
,
D. O. D.
Haan
, and
V.
Vaida
,
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
107
,
6687
(
2010
).
29.
M. K.
Hazra
,
J. S.
Francisco
, and
A.
Sinha
,
J. Phys. Chem. A
117
,
11704
(
2013
).
30.
M. K.
Hazra
,
J. S.
Francisco
, and
A.
Sinha
,
J. Phys. Chem. A
118
,
4095
(
2014
).
31.
R. J.
Weber
,
J. J.
Marti
,
P. H.
McMurry
,
F. L.
Elsele
,
D. J.
Tanner
, and
A.
Jefferson
,
Chem. Eng. Commun.
151
,
53
(
1996
).
32.
R.
Ortiz
,
K.
Enya
,
K.
Sekiguchi
, and
K.
Sakamoto
,
Atmos. Environ.
43
,
382
(
2009
).
33.
G. H.
Wang
,
K.
Kawamura
,
C. L.
Cheng
,
J. J.
Li
,
J. J.
Cao
,
R. J.
Zhang
,
T.
Zhang
,
S. X.
Liu
, and
Z. Z.
Zhao
,
Environ. Sci. Technol.
46
,
4783
(
2012
).
34.
L.
Liu
,
X. H.
Zhang
,
Z. S.
Li
,
Y. H.
Zhang
, and
M. F.
Ge
,
Chemosphere
186
,
430
(
2017
).
35.
M. J.
McGrath
,
T.
Olenius
,
I. K.
Ortega
,
V.
Loukonen
,
P.
Paasonen
,
T.
Kurtén
,
M.
Kulmala
, and
H.
Vehkamäki
,
Atmos. Chem. Phys.
12
,
2345
(
2012
).
36.
H.
Henschel
,
J. C. A.
Navarro
,
T.
Yli-Juuti
,
O.
Kupiainen-Määttä
,
T.
Olenius
,
I. K.
Ortega
,
S. L.
Clegg
,
T.
Kurtén
,
I.
Riipinen
, and
H.
Vehkamäki
,
J. Phys. Chem. A
118
,
2599
(
2014
).
37.
J.
Zhang
and
M.
Dolg
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
17
,
24173
(
2015
).
38.
J.
Zhang
and
M.
Dolg
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
18
,
3003
(
2016
).
39.
A. D.
MacKerell
, Jr.
,
D.
Bashford
,
M.
Bellott
,
J. R. L.
Dunbrack
,
J. D.
Evanseck
,
M. J.
Field
,
S.
Fischer
,
J.
Gao
,
H.
Guo
,
S.
Ha
,
D.
Joseph-McCarthy
,
L.
Kuchnir
,
K.
Kuczera
,
F. T. K.
Lau
,
C.
Mattos
,
S.
Michnick
,
T.
Ngo
,
D. T.
Nguyen
,
B.
Prodhom
,
W. E.
Reiher
 III
,
B.
Roux
,
M.
Schlenkrich
,
J. C.
Smith
,
R.
Stote
,
J.
Straub
,
M.
Watanabe
,
J.
Wiórkiewicz-Kuczera
,
D.
Yin
, and
M.
Karplus
,
J. Phys. Chem. B
102
,
3586
(
1998
).
40.
J. J. P.
Stewart
,
J. Mol. Model.
13
,
1173
(
2007
).
41.
42.
J. J. P.
Stewart
, Stewart Computational Chemistry,
Colorado Springs
,
CO, USA
, http://OpenMOPAC.net (
2016
).
43.
Y.
Zhao
and
D. G.
Truhlar
,
Theor. Chem. Acc.
120
,
215
(
2008
).
44.
Y.
Zhao
and
D. G.
Truhlar
,
Chem. Phys. Lett.
502
,
1
(
2011
).
45.
M. J.
Frisch
,
J. A.
Pople
, and
J. S.
Binkley
,
Chem. Phys. Lett.
80
,
3265
(
1984
).
46.
J.
Elm
,
M.
Bilde
, and
K. V.
Mikkelsen
,
J. Chem. Theory Comput.
8
,
2071
(
2012
).
47.
J.
Elm
,
M.
Bilde
, and
K. V.
Mikkelsen
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
15
,
16442
(
2013
).
48.
J.
Herb
,
A. B.
Nadykto
, and
F. Q.
Yu
,
Chem. Phys. Lett.
518
,
7
(
2011
).
49.
A. B.
Nadykto
,
F.
Yu
,
M. V.
Jakovleva
,
J.
Herb
, and
Y.
Xu
,
Entropy
13
,
554
(
2011
).
50.
A. B.
Nadykto
,
F.
Yu
, and
J.
Herb
,
Atmos. Chem. Phys.
9
,
4031
(
2009
).
51.
J.
Herb
,
Y.
Xu
,
F.
Yu
, and
A. B.
Nadykto
,
J. Phys. Chem. A
117
,
133
(
2013
).
52.
M. J.
Frisch
,
G. W.
Trucks
, and
H. B.
Schlegel
 et al, gaussian 09, Revision A.1,
Gaussian, Inc.
,
Wallingford, CT
,
2009
(see supplementary material for details).
53.
T.
Lu
and
F.
Chen
,
J. Comput. Chem.
33
,
580
(
2012
).
54.
T.
Olenius
,
O.
Kupiainen-Määttä
,
I. K.
Ortega
,
T.
Kurtén
, and
H.
Vehkamäki
,
J. Chem. Phys.
139
,
084312
(
2013
).
55.
L. F.
Shampine
and
M. W.
Reichelt
,
SIAM J. Sci. Comput.
18
,
1
(
1997
).
56.
N.
Bork
,
J.
Elm
,
T.
Olenius
, and
H.
Vehkamäki
,
Atmos. Chem. Phys.
14
,
12023
(
2014
).
57.
M.
Kulmala
,
M.
Dal Maso
,
J. M.
Mäkelä
,
L.
Pirjola
,
M.
Väkevä
,
P.
Aalto
,
P.
Miikkulainen
,
C. D.
Hämeri
, and
K.
O’dowd
,
Tellus B
53
,
479
490
(
2001
).
58.
J. H.
Seinfel
and
S. N.
Pandis
,
Atmospheric Chemistry and Physics: From Air Pollution to Climate Change
(
John Wiley & Sons, Inc.
,
New York
,
2006
).
59.
H.
Eyring
,
J. Chem. Phys.
3
,
107
(
1935
).
60.
M.
Kumar
,
J. M.
Anglada
, and
J. S.
Francisco
,
J. Phys. Chem. A
121
,
4318
4325
(
2017
).
61.
T.
Kurtén
,
M.
Noppel
,
H.
Vehkamäki
,
M.
Salonen
, and
M.
Kulmala
,
Boreal Environ. Res.
12
,
431
(
2007
).
62.
I.
Riipinen
,
S. L.
Sihto
,
M.
Kulmala
,
F.
Arnold
,
M.
Dal Maso
,
W.
Birmili
,
K.
Saarnio
,
K.
Teinila
,
V. M.
Kerminen
, and
A.
Laaksonen
,
Atmos. Chem. Phys.
7
,
1899
(
2007
).
63.
J.
Almeida
,
S.
Schobesberger
,
A.
Kürten
,
I. K.
Ortega
,
O.
Kupiainen-Määttä
,
A. P.
Praplan
,
A.
Adamov
,
A.
Amorim
,
F.
Bianchi
,
M.
Breitenlechner
,
A.
David
,
J.
Dommen
,
N. M.
Donahue
,
A.
Downard
,
E.
Dunne
,
J.
Duplissy
,
S.
Ehrhart
,
R. C.
Flagan
,
A.
Franchin
,
R.
Guida
,
J.
Hakala
,
A.
Hansel
,
M.
Heinritzi
,
H.
Henschel
,
T.
Jokinen
,
H.
Junninen
,
M.
Kajos
,
J.
Kangasluoma
,
H.
Keskinen
,
A.
Kupc
,
T.
Kurtén
,
A. N.
Kvashin
,
A.
Laaksonen
,
K.
Lehtipalo
,
M.
Leiminger
,
J.
Leppä
,
V.
Loukonen
,
V.
Makhmutov
,
S.
Mathot
,
M. J.
McGrath
,
T.
Nieminen
,
T.
Olenius
,
A.
Onnela
,
T.
Petäjä
,
F.
Riccobono
,
I.
Riipinen
,
M.
Rissanen
,
L.
Rondo
,
T.
Ruuskanen
,
F. D.
Santos
,
N.
Sarnela
,
S.
Schallhart
,
R.
Schnitzhofer
,
J. H.
Seinfeld
,
M.
Simon
,
M.
Sipilä
,
Y.
Stozhkov
,
F.
Stratmann
,
A.
Tomé
,
J.
Tröstl
,
G.
Tsagkogeorgas
,
P.
Vaattovaara
,
Y.
Viisanen
,
A.
Virtanen
,
A.
Vrtala
,
P. E.
Wagner
,
E.
Weingartner
,
H.
Wex
,
C.
Williamson
,
D.
Wimmer
,
P.
Ye
,
T.
Yli-Juuti
,
K. S.
Carslaw
,
M.
Kulmala
,
J.
Curtius
,
U.
Baltensperger
,
D. R.
Worsnop
,
H.
Vehkamäki
, and
J.
Kirkby
,
Nature
502
,
359
(
2013
).
64.
C.
Kuang
,
P. H.
Mcmurry
,
A. V.
Mccormick
, and
F. L.
Elsele
,
J. Geophys. Res.
113
,
D10209
, https://doi.org/10.1029/2007jd009253 (
2008
).
65.
S.
Schobesberger
,
H.
Junninen
,
F.
Bianchi
,
G.
Lonn
,
M.
Ehn
,
K.
Lehtipalo
,
J.
Dommen
,
S.
Ehrhart
,
I. K.
Ortega
,
A.
Franchin
,
T.
Nieminena
,
F.
Riccobono
,
M.
Hutterli
,
J.
Duplissy
,
J.
Almeida
,
A.
Amorim
,
M.
Breitenlechner
,
A. J.
Downard
,
E. M.
Dunne
,
R. C.
Flagan
,
M.
Kajos
,
H.
Keskinen
,
J.
Kirkby
,
A.
Kupc
,
T. K. A.
Kürten
,
A.
Laaksonen
,
S.
Mathot
,
A.
Onnela
,
A. P.
Praplan
,
L.
Rondo
,
F. D.
Santos
,
S.
Schallhart
,
R.
Schnitzhofer
,
M.
Sipilä
,
A.
Tomé
,
H. V. G.
Tsagkogeorgas
,
D.
Wimmer
,
U.
Baltensperger
,
K. S.
Carslaw
,
J.
Curtius
,
A.
Hansel
,
T.
Petäjä
,
M.
Kulmala
,
N. M.
Donahue
, and
D. R.
Worsnop
,
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
110
,
17223
(
2013
).
66.
B.
Graham
,
O. L.
Mayol-Bracero
,
P.
Guyon
,
G. C.
Roberts
,
S.
Decesari
,
M. C.
Facchini
,
P.
Artaxo
,
W.
Maenhaut
,
P.
Köll
, and
M. O.
Andreae
,
J. Geophys. Res.: Atmos.
107
,
8047
, https://doi.org/10.1029/2001JD000336 (
2002
).
67.
W. Y.
Zhao
,
K.
Kawamura
,
S. Y.
Yue
,
L. F.
Wei
,
H.
Ren
,
Y.
Yan
,
M.
Kang
,
L. J.
Li
,
L. J.
Ren
,
S.
Lai
,
J.
Li
,
Y. L.
Sun
,
Z. F.
Wang
, and
P. Q.
Fu
,
Atmos. Chem. Phys.
18
,
2749
(
2018
).
68.
K.
Kawamura
,
E.
Tachibana
,
K.
Okuzawa
,
S. G.
Aggarwal
,
Y.
Kanaya
, and
Z. F.
Wang
,
Atmos. Chem. Phys.
13
,
8285
(
2013
).
69.
A.
Wexler
,
J. Res. Natl. Bur. Stand.
80A
,
775
(
1976
).
70.
U.
Koch
and
P. L. A.
Popelier
,
J. Phys. Chem.
99
,
9747
(
1995
).
71.
S. J.
Grabowski
,
J. Phys. Org. Chem.
17
,
18
(
2004
).

Supplementary Material

You do not currently have access to this content.