Crown-ether molecules are well known to selectively bind alkali atoms, so by incorporating these within wires, any change in electrical conductance of the wire upon binding leads to discriminating sensing. Using a density functional theory-based approach to quantum transport, we investigate the potential sensing capabilities of single-molecule junctions formed from crown ethers attached to anthraquinone units, which are in turn attached to gold electrodes via alkyl chains. We calculate the change in electrical conductance for binding of three different alkali ions (lithium, sodium, and potassium). Depending on the nature of the ionic analyte, the conductance is enhanced by different amounts. This change in electrical conductance is due to charge transfer from the ion to molecular wire causing the molecular resonances to shift closer to the electrode Fermi energy.

1.
J. R.
Heath
and
M. A.
Ratner
,
Physics Today
,
56
, (
5
),
43
49
(
2003
).
2.
G.
Cuniberti
,
K.
Richter
and
G.
Fagas
,
Introducing Molecular Electronics
(
Springer
,
2005
).
3.
H.
Sadeghi
,
L.
Algharagholy
,
T.
Pope
,
S.
Bailey
,
D.
Visontai
,
D.
Manrique
,
J.
Ferrer
,
V.
García-Suárez
,
S.
Sangtarash
, and
C. J.
Lambert
,
J. Phys. Chem. B
18
,
6908
6914
(
2014
).
4.
H.
Sadeghi
,
S.
Bailey
, and
C. J.
Lambert
,
Appl. Phys. Lett.
104
(
10
),
103104
(
2014
).
5.
E.
Leary
,
H.
Höbenreich
,
S. J.
Higgins
,
H.
van Zalinge
,
W.
Haiss
,
R. J.
Nichols
,
C. M.
Finch
,
I.
Grace
,
C. J.
Lambert
,
R.
McGrath
, and
J.
Smerdon
,
Phys. Rev. Lett.
102
,
086801
(
2009
).
6.
V.
Fatemi
,
M.
Kamenetska
,
J. B.
Neaton
, and
L.
Venkataraman
,
Nano Lett.
11
(
5
),
1988
1992
(
2011
).
7.
J.
Del Re
,
M. H.
Moore
,
B. R.
Ratna
, and
A.
Szuchmacher Blum
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
15
,
8318
83236
(
2013
).
8.
P. N.
Alboni
,
X.
Ji
,
J.
He
,
N.
Gothard
, and
T. M.
Tritt
,
J. Appl. Phys.
103
(
11
),
113707
(
2008
).
9.
L.
Basabe-Desmonts
,
D. N.
Reinhoudt
, and
M.
Crego-Calama
,
Chem. Soc. Rev.
36
,
993
1017
(
2007
).
10.
A.
Vezzoli
,
I.
Grace
,
C.
Brooke
,
K.
Wang
,
C. J.
Lambert
,
B.
Xu
,
R. J.
Nichols
, and
S. J.
Higgins
,
Nanoscale
7
(
45
),
18949
18955
(
2015
).
11.
P. D.
Beer
and
P. A.
Gale
,
Angew.Chem.
113
(
3
),
502
532
(
2001
).
12.
A. D.
McFarland
and
R. P.
Van Duyne
,
Nano Lett.
3
(
8
),
1057
1062
(
2003
).
13.
Q.
Al-Galiby
,
I.
Grace
,
H.
Sadeghi
, and
C. J.
Lambert
,
J. Mater. Chem. C
3
,
2101
2106
(
2015
).
14.
J. J.
Lavigne
and
E. V.
Anslyn
,
Angew. Chem., Int. Ed.
40
,
3119
3130
(
2001
).
15.
E. V.
Anslyn
,
J. Org. Chem.
72
,
687
699
(
2007
).
16.
K. J.
Albert
,
N. S.
Lewis
,
C. L.
Schauer
,
G. A.
Sotzing
,
S. E.
Stitzel
,
T. P.
Vaid
, and
D. R.
Walt
,
Chem. Rev.
100
,
2595
2626
(
2000
).
17.
A. T.
Wright
and
E. V.
Anslyn
,
Chem. Soc. Rev.
35
,
14
28
(
2006
).
18.
A. P.
Umali
and
E. V.
Anslyn
,
Curr. Opin. Chem. Biol.
14
,
685
692
(
2010
).
19.
F.
Diederich
,
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
27
,
362
386
(
1988
).
20.
B.
Linton
and
A. D.
Hamilton
,
Tetrahedron
55
,
6027
6038
(
1999
).
21.
J.
Rebek
,
Chem. Commun.
8
,
637
643
(
2000
).
22.
R. B. C.
Jagt
,
R. F.
Gomez-Biagi
, and
M.
Nitz
,
Angew. Chem., Int. Ed.
48
,
1995
1997
(
2009
).
23.
K. K.
Larson
,
M.
He
,
J. F.
Teichert
,
A.
Naganawa
, and
J. W.
Bode
,
Chem. Sci.
3
,
1825
(
2012
).
24.
R. M.
Izatt
,
J. S.
Bradshaw
,
S. A.
Nielsen
,
J. D.
Lamb
,
J. J.
Christensen
, and
D.
Sen
,
Chem. Rev.
85
,
271
339
(
1985
).
25.
G. W.
Gokel
,
W. M.
Leevy
, and
M. E.
Weber
,
Chem. Rev.
104
,
2723
2750
(
2004
).
26.
J. C.
Costaa
and
P. M. S.
Rodrigues
,
Port. Electrochim. Acta
20
,
167
178
(
2002
).
27.
G. W.
Gokel
,
Chem. Soc. Rev.
21
(
1
),
39
47
(
1992
).
28.
W.
Hong
,
H.
Valkenier
,
G.
Mészáros
,
D. Z.
Manrique
,
A.
Mishchenko
,
A.
Putz
,
P.
Moreno García
,
C. J.
Lambert
,
J. C.
Hummelen
, and
T.
Wandlowski
,
Beilstein J. Nanotechnol.
2
,
699
713
(
2011
).
29.
H.
Vazquez
,
R.
Skouta
,
S.
Schneebeli
,
M.
Kamenetska
,
R.
Breslow
,
L.
Venkataraman
, and
M. S.
Hybertsen
,
Nat. Nano.
7
,
663
(
2012
).
30.
S.
Ballmann
,
R.
Härtle
,
P. B.
Coto
,
M.
Elbing
,
M.
Mayor
,
M. R.
Bryce
,
M.
Thoss
, and
H. B.
Weber
,
Phys. Rev. Lett.
109
,
056801
(
2012
).
31.
S. V.
Aradhya
,
J. S.
Meisner
,
M.
Krikorian
,
S.
Ahn
,
R.
Parameswaran
,
M. L.
Steigerwald
,
C.
Nuckolls
, and
L.
Venkataraman
,
Nano Lett.
12
,
1643
1647
(
2012
).
32.
V.
Kaliginedi
,
P.
Moreno-García
,
H.
Valkenier
,
W.
Hong
,
V. M.
García-Suárez
,
P.
Buiter
,
J. L. H.
Otten
,
J. C.
Hummelen
,
C. J.
Lambert
, and
T.
Wandlowski
,
J. Am. Chem. Soc.
134
(
11
),
5262
(
2012
).
33.
S. V.
Aradhya
and
L.
Venkataraman
,
Nat. Nano.
8
,
399
(
2013
).
34.
C. R.
Arroyo
,
S.
Tarkuc
,
R.
Frisenda
,
J. S.
Seldenthuis
,
C. H. M.
Woerde
,
R.
Eelkema
,
F. C.
Grozema
, and
H. S. J.
van der Zant
,
Angew. Chem., Int. Ed.
52
,
3152
3155
(
2013
).
35.
H.
Valkenier
,
C. M.
Guédon
,
T.
Markussen
,
K. S.
Thygesen
,
S. J.
van der Molen
, and
J. C.
Hummelen
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
16
,
653
(
2014
).
36.
F.
Prins
,
A.
Barreiro
,
J. W.
Ruitenberg
,
J. S.
Seldenthuis
,
N.
Aliaga-Alcalde
,
L. M. K.
Vandersypen
, and
H. S. J.
van der Zant
,
Nano Lett.
11
,
4607
(
2011
).
37.
R. E.
Sparks
,
V. M.
García-Suárez
, and
C. J.
Lambert
,
Phys. Rev. B
83
,
075437
(
2011
).
38.
C. J.
Lambert
,
Chem. Soc. Rev.
44
,
875
888
(
2015
).
39.
D. Z.
Manrique
,
C.
Huang
,
M.
Baghernejad
,
X.
Zhao
,
O.
Al-Owaedi
,
H.
Sadeghi
,
V.
Kaliginedi
,
W.
Hong
,
M.
Gulcur
,
T.
Wandlowski
,
M.
Bryce
, and
C. J.
Lambert
,
Nat. Commun.
6
,
6389
(
2015
).
40.
Y.
Geng
,
S.
Sangtarash
,
C.
Huang
,
H.
Sadeghi
,
Y.
Fu
,
W.
Hong
,
T.
Wandlowski
,
S.
Decurtins
,
C. J.
Lambert
, and
S.
Liu
,
J. Am. Chem. Soc.
137
(
13
),
4469
4476
(
2015
).
41.
S.
Sangtarash
,
C.
Huang
,
H.
Sadeghi
,
G.
Sorohhov
,
J.
Hauser
,
T.
Wandlowski
,
W.
Hong
,
S.
Decurtins
,
S.
Liu
, and
C. J.
Lambert
,
J. Am. Chem. Soc.
137
(
35
),
11425
11431
(
2015
).
42.
M.
Berritta
,
D. Z.
Manrique
, and
C. J.
Lambert
,
Nanoscale
7
,
1096
1101
(
2015
).
43.
J. M.
Soler
,
E.
Artacho
,
J. D.
Gale
,
A.
García
,
J.
Junquera
,
P.
Ordejón
, and
D.
Sánchez-Portal
,
J. Phys.: Condens. Matter
14
(
11
),
2745
(
2002
).
44.
J.
Ferrer
,
C. J.
Lambert
,
V. M.
García-Suárez
,
D. Z.
Manrique
,
D.
Visontai
,
L.
Oroszlany
, and
L. A.
Algharagholy
,
New J. Phys.
16
,
093029
(
2014
).
45.
Z.
Yingkai
and
W.
Yang
,
Phys. Rev. Lett.
80
(
4
),
890
(
1998
).
46.
G.
Eisenman
,
S. M.
Ciani
, and
G.
Szabo
,
Fed. Proc., Fed. Am. Soc. Exp. Biol.
27
,
1289
(
1968
).
47.
C. J.
Pedersen
,
J. Am. Chem. Soc.
92
,
386
(
1970
).
48.
S.
Kopolow
,
T. E.
Hogen Esch
, and
J.
Smid
,
Macromolecules
4
,
359
(
1971
).
49.
C. J.
Pedersen
,
Fed. Proc., Fed. Am. Soc. Exp. Biol.
27
,
1305
1309
(
1968
).
50.
J. M. C.
Costa
and
P. M. S.
Rodrigues
,
Port. Electrochim. Acta
20
,
167
178
(
2002
).
51.
J. M. C.
Costa
and
P. M. S.
Rodrigues
,
Port. Electrochim. Acta
23
(
2
),
289
(
2005
).
52.
D.
Zanuy
,
J. Phys. Chem. B
116
(
15
),
4575
4583
(
2012
).
53.
A.
Boda
,
S. M.
Ali
,
M. R. K.
Shenoi
,
H.
Rao
and
S. K.
Ghosh
,
J. Mol. Model.
17
,
1091
1108
(
2011
).
54.
C. M.
Choi
,
J.
Heo
, and
N. J.
Kim
,
Chemistry Central Journal
6
,
84
(
2012
).
55.
Y.
Zhang
,
J. Organomet. Chem.
699
,
31
38
(
2012
).
56.
P. I.
Beletskaya
,
Tetrahedron Lett.
42
(
30
),
4987
4989
(
2001
).
57.
A. A.
Al-Kahtani
,
N. A.
Al-Jallal
, and
A. A.
El-Azhary
,
Spectrochim. Acta, Part A
132
,
70
83
(
2014
).
58.
V. W.
Guido
,
J. T.
Randerson
,
L.
Giglio
,
G. J.
Collatz
,
M.
Mu
,
P. S.
Kasibhatla
,
D. C.
Morton
,
R. S.
DeFries
,
Y.
Jin
, and
T. T.
van Leeuwen
.
Atmos. Chem. Phys.
10
(
23
),
11707
11735
(
2010
).
59.
P.
Miroslav
,
Biomed. Pap.
155
(
3
),
219
223
(
2011
).
60.
S.
Walter
,
Pure Appl. Chem.
15
(
3-4
),
539
554
(
1967
).
61.
P. V.
Bernhardt
and
E. J.
Hayes
,
Inorg. Chem.
41
(
11
),
2892
2902
(
2002
).
62.
G.
Junjie
,
J.
Lee
,
C. I.
Cu
,
N. C.
Gallego
,
S. T.
Pantelides
,
S. J.
Pennycook
,
B. A.
Moyer
, and
M. F.
Chisholm
,
Nat. Commun.
5
,
5389
(
2014
).

Supplementary Material

You do not currently have access to this content.