The Fourier transform IR vibrational spectra of amino-ethanol (AE) and its dimer have been recorded at room temperature and under jet-cooled conditions over the far and mid infrared ranges (50-4000 cm−1) using the White-type cell and the supersonic jet of the Jet-AILES apparatus at the synchrotron facility SOLEIL. Assignment of the monomer experimental frequencies has been derived from anharmonic frequencies calculated at a hybrid CCSD(T)-F12/MP2 level. Various thermodynamical effects in the supersonic expansion conditions including molar dilution of AE and nature of carrier gas have been used to promote or not the formation of dimers. Four vibrational modes of the observed dimer have been unambiguously assigned using mode-specific scaling factors deduced from the ratio between experimental and computed frequencies for the monomer. The most stable g′Gg′ monomer undergoes strong deformation upon dimerization, leading to a homochiral head to head dimer involving two strong hydrogen bonds.

1.
S.
Steiner
and
G. R.
Desiraju
,
The Weak Hydrogen Bond
(
Oxford University Press
,
Oxford
,
1999
).
2.
I.
Gallou
and
C. H.
Senanayake
,
Chem. Rev.
106
,
2843
(
2006
).
3.
S.-I.
Ishiuchi
,
T.
Asakawa
,
H.
Mitsuda
,
M.
Miyazaki
,
S.
Chakraborty
, and
M.
Fujii
,
J. Phys. Chem. A
115
,
10363
(
2011
).
4.
P.
Butz
,
R. T.
Kroemer
,
N. A.
Macleod
, and
J. P.
Simons
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
4
,
3566
(
2002
).
5.
A.
Bouchet
,
J.
Klyne
,
G.
Piani
,
O.
Dopfer
, and
A.
Zehnacker
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
17
,
25809
(
2015
).
6.
A.
Chakraborty
,
N.
Guchhait
,
K.
Le Barbu-Debus
,
A.
Mahjoub
,
V.
Lepère
, and
A.
Zehnacker-Rentien
,
J. Phys. Chem. A
115
,
9354
(
2011
).
7.
K.
Le Barbu-Debus
,
A.
Sen
,
M.
Broquier
, and
A.
Zehnacker
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
13
,
13985
(
2011
).
8.
R.
Fausto
,
C.
Cacela
, and
M. L.
Duarte
,
J. Mol. Struct.
550–551
,
365
(
2000
).
9.
C. F. P.
Silva
,
M. L. T. S.
Duarte
, and
R.
Fausto
,
J. Mol. Struct.
482–483
,
591
(
1999
).
10.
J. K.
Button
,
K. E.
Gubbins
,
H.
Tanaka
, and
K.
Nakanishi
,
Fluid Phase Equilib.
116
,
320
(
1996
).
11.
M.
Rasanen
,
A.
Aspiala
, and
J.
Murto
,
J. Chem. Phys.
79
,
107
(
1983
).
12.
N.
Seurre
,
K.
Le Barbu-Debus
,
F.
Lahmani
,
A.
Zehnacker-Rentien
, and
J.
Sepiol
,
J. Mol. Struct.
692
,
127
(
2004
).
13.
N.
Seurre
,
J.
Sepiol
,
K.
Le Barbu-Debus
,
F.
Lahmani
, and
A.
Zehnacker-Rentien
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
6
,
2867
(
2004
).
14.
N. A.
Macleod
and
J. P.
Simons
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
5
,
1123
(
2003
).
15.
R. E.
Penn
and
R. F.
Curl
, Jr.
,
J. Chem. Phys.
55
,
651
(
1971
).
16.
M. J.
Tubergen
,
C. R.
Torok
, and
R. J.
Lavrich
,
J. Chem. Phys.
119
,
8397
(
2003
).
17.
S. L.
Widicus
,
B. J.
Drouin
,
K. A.
Dyl
, and
G. A.
Blake
,
J. Mol. Spectrosc.
217
,
278
(
2003
).
18.
Y. Q.
Liu
,
C. A.
Rice
, and
M. A.
Suhm
,
Can. J. Chem.
82
,
1006
(
2004
).
19.
D. L.
Thomsen
,
J. L.
Axson
,
S. D.
Schroder
,
J. R.
Lane
,
V.
Vaida
, and
H. G.
Kjaergaard
,
J. Phys. Chem. A
117
,
10260
(
2013
).
20.
T. D.
Smith
,
J. B.
Gerken
,
P. V.
Jog
, and
J. D.
Roberts
,
Org. Lett.
9
,
4555
(
2007
).
21.
I.
Vorobyov
,
M. C.
Yappert
, and
D. B.
DuPre
,
J. Phys. Chem. A
106
,
668
(
2002
).
22.
L.
Radom
,
W. A.
Lathan
,
W. J.
Hehre
, and
J. A.
Pople
,
J. Am. Chem. Soc.
95
,
693
(
1973
).
23.
Y. P.
Chang
,
T. M.
Su
,
T. W.
Li
, and
I.
Chao
,
J. Phys. Chem. A
101
,
6107
(
1997
).
25.
K. A.
Petterson
,
R. S.
Stein
, and
M. D.
Drake
,
Magn. Reson. Chem.
43
,
225
(
2005
).
26.
M.
Cirtog
,
P.
Asselin
,
P.
Soulard
,
B.
Tremblay
,
B.
Madebene
, and
M. E.
Alikhani
,
J. Phys. Chem. A
115
,
2523
(
2011
).
27.
O.
Pirali
,
M.
Goubet
,
T. R.
Huet
,
R.
Georges
,
P.
Soulard
,
P.
Asselin
,
J.
Courbe
,
P.
Roy
, and
M.
Vervloet
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
15
,
10141
(
2013
).
28.
P.
Asselin
,
P.
Soulard
,
B.
Madebene
,
M.
Goubet
,
T. R.
Huet
,
R.
Georges
,
O.
Pirali
, and
P.
Roy
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
16
,
4797
(
2014
).
29.
T. H.
Dunning
,
J. Chem. Phys.
90
,
1007
(
1989
).
30.
R. A.
Kendall
,
T. H.
Dunning
, and
R. J.
Harrison
,
J. Chem. Phys.
96
,
6796
(
1992
).
31.
M. J.
Frisch
,
G. W.
Trucks
,
H. B.
Schlegel
,
G. E.
Scuseria
,
M. A.
Robb
,
J. R.
Cheeseman
,
G.
Scalmani
,
V.
Barone
,
B.
Mennucci
,
G. A.
Petersson
,
H.
Nakatsuji
,
M.
Caricato
,
X. J.
Li
,
H. P.
Hratchian
,
A. F.
Izmaylov
,
J.
Bloino
,
G.
Zheng
,
J. L.
Sonnenberg
,
M.
Hada
,
M.
Ehara
,
K.
Toyota
,
R.
Fukuda
,
J.
Hasegawa
,
M.
Ishida
,
T.
Nakajima
,
Y.
Honda
,
O.
Kitao
,
H.
Nakai
,
T.
Vreven
,
J. J. A.
Montgomery
,
J. E.
Peralta
,
F.
Ogliaro
,
M.
Bearpark
,
J. J.
Heyd
,
E.
Brothers
,
K. N.
Kudin
,
V. N.
Staroverov
,
R.
Kobayashi
,
J.
Normand
,
K.
Raghavachari
,
A.
Rendell
,
J. C.
Burant
,
S. S.
Iyengar
,
J.
Tomasi
,
M.
Cossi
,
N.
Rega
,
J. M.
Millam
,
M.
Klene
,
J. E.
Knox
,
J. B.
Cross
,
V.
Bakken
,
C.
Adamo
,
J.
Jaramillo
,
R.
Gomperts
,
R. E.
Stratmann
,
O.
Yazyev
,
A. J.
Austin
,
R.
Cammi
,
C.
Pomelli
,
J. W.
Ochterski
,
R. L.
Martin
,
K.
Morokuma
,
V. G.
Zakrzewski
,
G. A.
Voth
,
P.
Salvador
,
J. J.
Dannenberg
,
S.
Dapprich
,
A. D.
Daniels
,
O.
Fark
,
J. B.
Foresman
,
J. V.
Ortiz
,
J.
Cioslowski
, and
D. J. S.
Fox
, gaussian 09, Revision E. 01, Gaussian, Inc.,
Wallingford, CT
,
2009
.
32.
H. J.
Werner
,
P. J.
Knowles
,
G.
Knizia
,
F. R.
Manby
and
M.
Schutz
,
Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.
2
,
242
(
2012
).
33.
P. J. K. H.-J.
Werner
,
G.
Knizia
,
F. R.
Manby
,
M.
Schütz
,
P.
Celani
,
T.
Korona
,
R.
Lindh
,
A.
Mitrushenkov
,
G.
Rauhut
,
K. R.
Shamasundar
,
T. B.
Adler
,
R. D.
Amos
,
A.
Bernhardsson
,
A.
Berning
,
D. L.
Cooper
,
M. J. O.
Deegan
,
A. J.
Dobbyn
,
F.
Eckert
,
E.
Goll
,
C.
Hampel
,
A.
Hesselmann
,
G.
Hetzer
,
T.
Hrenar
,
G.
Jansen
,
C.
Köppl
,
Y.
Liu
,
A. W.
Lloyd
,
R. A.
Mata
,
A. J.
May
,
S. J.
McNicholas
,
W.
Meyer
,
M. E.
Mura
,
A.
Nicklass
,
D. P.
O’Neill
,
P.
Palmieri
,
D.
Peng
,
K.
Pflüger
,
R.
Pitzer
,
M.
Reiher
,
T.
Shiozaki
,
H.
Stoll
,
A. J.
Stone
,
R.
Tarroni
,
T.
Thorsteinsson
, and
M.
Wang
, molpro, version 2012.1, a package of ab initio programs,
2012
.
34.
J.
Bloino
and
V.
Barone
,
J. Chem. Phys.
136
,
124108
(
2012
).
35.
R. L.
Sams
,
S. S.
Xantheas
, and
T. A.
Blake
,
J. Phys. Chem. A
116
,
3124
(
2012
).
36.
R. J.
Plowright
,
E.
Gloaguen
, and
M.
Mons
,
ChemPhysChem
12
,
1889
(
2011
).
37.
M. K.
Kesharwani
,
B.
Brauer
, and
J. M. L.
Martin
,
J. Phys. Chem. A
119
,
1701
(
2015
).
38.
E. R.
Johnson
,
S.
Keinan
,
P.
Mori-Sanchez
,
J.
Contreras-Garcia
,
A. J.
Cohen
, and
W.
Yang
,
J. Am. Chem. Soc.
132
,
6498
(
2010
).
39.
J.
Contreras-Garcia
,
W. T.
Yang
, and
E. R.
Johnson
,
J. Phys. Chem. A
115
,
12983
(
2011
).
40.
R.
Chaudret
,
B. D.
Courcy
,
J.
Contreras-Garcia
,
E.
Gloaguen
,
A.
Zehnacker-Rentien
,
M.
Mons
, and
J. P.
Piquemal
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
16
,
9876
(
2014
).
41.
P. L. A.
Popelier
and
R. F. W.
Bader
,
Chem. Phys. Lett.
189
,
542
(
1992
).
42.
W.
Humphrey
,
A.
Dalke
, and
K.
Schulten
,
J. Mol. Graphics
14
,
33
(
1996
).
43.
B.
Temelso
and
G. C.
Shields
,
J. Chem. Theory Comput.
7
,
2804
(
2011
).
44.
H. G.
Kjaergaard
,
A. L.
Garden
,
G. M.
Chaban
,
R. B.
Gerber
,
D. A.
Matthews
, and
J. F.
Stanton
,
J. Phys. Chem. A
112
,
4324
(
2008
).
45.
M.
Goubet
,
P.
Soulard
,
O.
Pirali
,
P.
Asselin
,
F.
Réal
,
S.
Gruet
,
T. R.
Huet
,
P.
Rot
, and
R.
Georges
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
17
,
7477
(
2015
).
46.
F.
Kollipost
,
K. E.
Otto
, and
M. A.
Suhm
,
Angew. Chem., Int. Ed.
55
,
4591
(
2016
).
47.
A.
Zehnacker
and
M. A.
Suhm
,
Angew. Chem., Int. Ed.
47
,
6970
(
2008
).
48.
T.
Scharge
,
C.
Emmeluth
,
T.
Häber
, and
M. A.
Suhm
,
J. Mol. Struct.
786
,
86
(
2006
).
49.
P.
Asselin
,
P.
Soulard
,
B.
Madebene
,
M. E.
Alikhani
, and
M.
Lewerenz
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
8
,
1785
(
2006
).
50.
M.
Broquier
,
F.
Lahmani
,
A.
Zehnacker-Rentien
,
V.
Brenner
,
P.
Millié
, and
A.
Peremans
,
J. Phys. Chem. A
105
,
6841
(
2001
).
51.
K.
Mackeprang
,
H. G.
Kjaergaard
,
T.
Salmi
,
V.
Hänninen
, and
L.
Halonen
,
J. Chem. Phys.
140
,
184309
(
2014
).
52.
M.
Goubet
,
B.
Madebene
, and
M.
Lewerenz
,
Chimia
58
,
291
(
2004
).
53.
M.
Heger
,
M. A.
Suhm
, and
R. A.
Mata
,
J. Chem. Phys.
141
,
101105
(
2014
).

Supplementary Material

You do not currently have access to this content.