A molecular junction of substituted benzene (chlorophenol) is fabricated and controlled by using a scanning tunneling microscope (STM). Prior to the junction formation, the bonding geometry of the molecule on the surface is characterized by STM and electron energy loss spectroscopy (EELS). EELS shows that the OH group of chlorophenol is dissociated on Cu(110) and that the molecule is bonded nearly flat to the surface via an O atom, with the Cl group intact. We demonstrate controlled contact of an STM tip to the “available” Cl group and lift-up of the molecule while it is anchored to the surface via an O atom. The asymmetric bonding motifs of the molecule to the electrodes allow for reversible control of the junction.
REFERENCES
1.
A. K.
Myerss
and J. B.
Benziger
, Langmuir
5
, 1270
(1989
).2.
Z.
Ma
and F.
Zaera
, Surf. Sci. Rep.
61
, 229
(2006
).3.
S. J.
Jenkins
, Proc. R. Soc. A
465
, 2949
(2009
).4.
L. D.
Site
, A.
Alavi
, and C. F.
Abrams
, Phys. Rev. B
67
, 193406
(2003
).5.
L. M.
Ghiringhelli
, R.
Caputo
, and L. D.
Site
, Phys. Rev. B
75
, 113403
(2007
).6.
X.
Xu
and C. M.
Friend
, J. Phys. Chem.
93
, 8072
(1989
).7.
J. G.
Serafin
and C. M.
Friend
, Surf. Sci.
209
, L163
(1989
).8.
A. J. R.
Hensley
, Y.
Wang
, and J.-S.
McEwen
, ACS Catal.
5
, 523
(2015
).9.
M. L.
Honkela
, J.
Bjork
, and M.
Persson
, Phys. Chem. Chem. Phys.
14
, 5849
(2012
).10.
Y.
Yoon
, R.
Rousseau
, R. S.
Weber
, D.
Mei
, and J. A.
Lercher
, J. Am. Chem. Soc.
136
, 10287
(2014
).11.
N. V.
Richardson
and P.
Hofmann
, Vacuum
33
, 793
(1983
).12.
M. G.
Ramsey
, G.
Rosina
, D.
Steinmüller
, H. H.
Graen
, and F. P.
Netzer
, Surf. Sci.
232
, 266
(1990
).13.
H.
Bu
, P.
Bertrand
, and J. W.
Rabalais
, J. Chem. Phys.
98
, 5855
(1993
).14.
J. N.
Russel
, Jr., A.
Leming
, and R. E.
Morris
, Surf. Sci.
399
, 239
(1998
).15.
B.
Bartlett
, J. M.
Valdisera
, and J. N.
Russell
, Jr., Surf. Sci.
442
, 265
(1999
).16.
H.
Ihm
and J. M.
White
, J. Phys. Chem. B
104
, 6202
(2000
).17.
A. C.
Liu
, C. M.
Friend
, and J.
Stöhr
, Surf. Sci.
236
, L349
(1990
).18.
Y.
Kitaguchi
, S.
Habuka
, T.
Mitsui
, H.
Okuyama
, S.
Hatta
, and T.
Aruga
, J. Chem. Phys.
139
, 044708
(2013
).19.
Y.
Kitaguchi
, S.
Habuka
, S.
Hatta
, H.
Okuyama
, T.
Aruga
, T.
Frederiksen
, M.
Paulsson
, and H.
Ueba
, Sci. Rep.
5
, 11796
(2015
).20.
Y.
Kitaguchi
, S.
Habuka
, S.
Hatta
, H.
Okuyama
, T.
Aruga
, T.
Frederiksen
, M.
Paulsson
, and H.
Ueba
, Beilstein J. Nanotechnol.
6
, 2088
(2015
).21.
M.
Xi
and B. E.
Bent
, Surf. Sci.
278
, 19
(1992
).22.
M.
Xi
and B. E.
Bent
, J. Am. Chem. Soc.
115
, 7426
(1993
).23.
M. X.
Yang
, M. X.
Iya
, H.
Yuan
, B. E.
Bent
, P.
Stevens
, and J. M.
White
, Surf. Sci.
34
, 9
(1995
).24.
P. S.
Weiss
, M. M.
Kamna
, T. M.
Graham
, and S. J.
Stranick
, Langmuir
14
, 1284
(1998
).25.
A. F.
Carley
, M.
Coughlin
, P. R.
Davies
, D. J.
Morgan
, and M. W.
Roberts
, Surf. Sci.
555
, L138
(2004
).26.
M. A.
Reed
, C.
Zhou
, C. J.
Muller
, T. P.
Burgin
, and J. M.
Tour
, Science
278
, 252
(1997
).27.
S.
Ghosh
, H.
Halimun
, A. K.
Mahapatro
, J.
Choi
, S.
Lodha
, and D.
Janes
, Appl. Phys. Lett.
87
, 233509
(2005
).28.
N. J.
Tao
, Nat. Nanotechnol.
1
, 173
(2006
).29.
F.
Chen
, X.
Li
, J.
Hihath
, Z.
Huang
, and N. J.
Tao
, J. Am. Chem. Soc.
128
, 15874
(2006
).30.
L.
Venkataraman
, J. E.
Klare
, I. W.
Tam
, C.
Nuckolls
, M. S.
Hybertsen
, and M. L.
Steigerwald
, Nano Lett.
6
, 458
(2006
).31.
M.
Tsutsui
, Y.
Teramae
, S.
Kurokawa
, and A.
Sakai
, Appl. Phys. Lett.
89
, 163111
(2006
).32.
M.
Kiguchi
, H.
Nakamura
, Y.
Takahashi
, T.
Takahashi
, and T.
Ohto
, J. Phys. Chem. C
114
, 22254
(2010
).33.
A.
Ulman
, Chem. Rev.
96
, 1533
(1996
).34.
W.
Haiss
, C.
Wang
, I.
Grace
, A. S.
Batsanov
, D. J.
Schiffrin
, S. J.
Higgins
, M. R.
Bryce
, C. J.
Lambert
, and R. J.
Nichols
, Nat. Mater.
5
, 995
(2006
).35.
R.
Temirov
, A.
Lassise
, F. B.
Anders
, and F. S.
Tautz
, Nanotechnology
19
, 065401
(2008
).36.
D.
Kockmann
, B.
Poelsema
, and J. W.
Zandvliet
, Nano Lett.
9
, 1147
(2009
).37.
L.
Lafferentz
, F.
Ample
, H.
Yu
, S.
Hecht
, C.
Joachim
, and L.
Grill
, Science
323
, 1193
(2009
).38.
N.
Fournier
, C.
Wagner
, C.
Weiss
, R.
Temirov
, and F. S.
Tautz
, Phys. Rev. B
84
, 035435
(2011
).39.
M.
Koch
, F.
Ample
, C.
Joachim
, and L.
Grill
, Nat. Nanotechnol.
7
, 713
(2012
).40.
I.
Horcas
, R.
Fernández
, J. M.
Gómez-Rodríguez
, J.
Colchero
, J.
Gómez-Herrero
, and A. M.
Baro
, Rev. Sci. Instrum.
78
, 013705
(2007
).41.
W.
Zierkiewicz
, D.
Michalska
, and T.
Zeegers-Huyskens
, J. Phys. Chem. A
104
, 11685
(2000
).42.
G.
Anger
, A.
Winkler
, and K. D.
Rendulic
, Surf. Sci.
220
, 1
(1989
).43.
C.
Astaldi
, A.
Bianco
, S.
Modesti
, and E.
Tosatti
, Phys. Rev. Lett.
68
, 90
(1992
).44.
K.
Wong
, K.-Y.
Kwon
, B. V.
Rao
, A.
Liu
, and L.
Bartels
, J. Am. Chem. Soc.
126
, 7762
(2004
).45.
See supplementary material at http://dx.doi.org/10.1063/1.4954409 for the determination of the adsorption site, the STM images of 4-ClPhO and PhO at saturation coverage, repeated contact formation and release of the 4-ClPhO junction, and distribution of the conductance for 4-ClPhO.
46.
X.-C.
Guo
and R. J.
Madix
, Surf. Sci.
341
, L1065
(1995
).47.
L.
Limot
, J.
Kröger
, R.
Berndt
, A.
Garcia-Lekue
, and W. A.
Hofer
, Phys. Rev. Lett.
94
, 126102
(2005
).48.
G.
Schull
, T.
Frederiksen
, M.
Brandbyge
, and R.
Berndt
, Phys. Rev. Lett.
103
, 206803
(2009
).49.
N.
Néel
, J.
Kröger
, L.
Limot
, T.
Frederiksen
, M.
Brandbyge
, and R.
Berndt
, Phys. Rev. Lett.
98
, 065502
(2007
).50.
Y. F.
Wang
, J.
Kröger
, R.
Berndt
, H.
Vazquez
, M.
Brandbyge
, and M.
Paulsson
, Phys. Rev. Lett.
104
, 176802
(2010
).51.
G.
Schull
, Y. J.
Dappe
, C.
González
, H.
Bulou
, and R.
Berndt
, Nano Lett.
11
, 3142
(2011
).52.
L.
Vitali
, P.
Wahl
, R.
Ohmann
, J.
Bork
, Y.
Zhang
, L.
Diekhoner
, and K.
Kern
, Phys. Status Solidi B
250
, 2437
(2013
).53.
R.
Hiraoka
, R.
Arafune
, N.
Tsukahara
, M.
Kawai
, and N.
Takagi
, Phys. Rev. B
90
, 241405
(2014
).© 2016 Author(s).
2016
Author(s)
You do not currently have access to this content.
