Self-assembled two-dimensional molecular arrays and photoinduced polymerization of 4-bromo-4′-hydroxybiphenyl on Ag(111) were studied using low-temperature scanning tunneling microscopy combined with density functional theory calculations. Square-like self-assembled structures of 4-bromo-4′-hydroxybiphenyl stabilized by intermolecular hydrogen and halogen bonds were transformed into hexagonal nanopores of biphenyl biradicals by 266 nm UV laser irradiation at 80 K. The biradicals further coupled to each other and formed covalently linked polyphenylene polymer chains at room temperature.
REFERENCES
1.
C.
Joachim
, J. K.
Gimzewski
, and A.
Aviram
, Nature
408
(6812
), 541
-548
(2000
). 2.
H. J.
Gao
and L.
Gao
, Prog. Surf. Sci.
85
(1–4
), 28
-91
(2010
). 3.
Y.
Okawa
and M.
Aono
, Nature
409
(6821
), 683
-684
(2001
). 4.
Y.
Okawa
, S. K.
Mandal
, C.
Hu
, Y.
Tateyama
, S.
Goedecker
, S.
Tsukamoto
, T.
Hasegawa
, J. K.
Gimzewski
, and M.
Aono
, J. Am. Chem. Soc.
133
(21
), 8227
-8233
(2011
). 5.
J. A.
Lipton-Duffin
, O.
Ivasenko
, D. F.
Perepichka
, and F.
Rosei
, Small
5
(5
), 592
-597
(2009
). 6.
R.
Gutzler
, H.
Walch
, G.
Eder
, S.
Kloft
, W. M.
Heckl
, and M.
Lackinger
, Chem. Commun.
2009
(29
), 4456
. 7.
M.
Bieri
, M.
Treier
, J.
Cai
, K.
Aït-Mansour
, P.
Ruffieux
, O.
Gröning
, P.
Gröning
, M.
Kastler
, R.
Rieger
, X.
Feng
, K.
Müllen
, and R.
Fasel
, Chem. Commun.
2009
(45
), 6919
. 8.
M. O.
Blunt
, J. C.
Russell
, N. R.
Champness
, and P. H.
Beton
, Chem. Commun.
46
(38
), 7157
(2010
). 9.
M.
Bieri
, M.-T.
Nguyen
, O.
Gröning
, J.
Cai
, M.
Treier
, K.
Aït-Mansour
, P.
Ruffieux
, C. A.
Pignedoli
, D.
Passerone
, M.
Kastler
, K.
Müllen
, and R.
Fasel
, J. Am. Chem. Soc.
132
(46
), 16669
-16676
(2010
). 10.
S.-W.
Hla
, L.
Bartels
, G.
Meyer
, and K.-H.
Rieder
, Phys. Rev. Lett.
85
(13
), 2777
-2780
(2000
). 11.
G. S.
McCarty
and P. S.
Weiss
, J. Am. Chem. Soc.
126
(51
), 16772
-16776
(2004
). 12.
W.
Wang
, X.
Shi
, S.
Wang
, M. A.
Van Hove
, and N.
Lin
, J. Am. Chem. Soc.
133
(34
), 13264
-13267
(2011
). 13.
Q.
Fan
, C.
Wang
, Y.
Han
, J.
Zhu
, J.
Kuttner
, G.
Hilt
, and J. M.
Gottfried
, ACS Nano
8
(1
), 709
-718
(2013
). 14.
S.
Samukawa
, T.
Mukai
, and K.-i.
Tsuda
, J. Vac. Sci. Technol., A
17
(5
), 2551
-2556
(1999
). 15.
M.
Bieri
, S.
Blankenburg
, M.
Kivala
, C. A.
Pignedoli
, P.
Ruffieux
, K.
Mullen
, and R.
Fasel
, Chem. Commun.
47
(37
), 10239
-10241
(2011
). 16.
X.-B.
Gu
, G.-J.
Wang
, J.-H.
Huang
, K.-L.
Han
, G.-Z.
He
, and N.-Q.
Lou
, J. Phys. Chem. A
105
(2
), 354
-362
(2000
). 17.
R.-S.
Zhu
, H.
Zhang
, G.-J.
Wang
, X.-B.
Gu
, K.-L.
Han
, G.-Z.
He
, and N.-Q.
Lou
, Chem. Phys.
248
(2–3
), 285
-292
(1999
). 18.
H.
Zhang
, R.-S.
Zhu
, G.-J.
Wang
, K.-L.
Han
, G.-Z.
He
, and N.-Q.
Lou
, J. Chem. Phys.
110
(6
), 2922
-2927
(1999
). 19.
T.
Ichimura
, Y.
Mori
, H.
Shinohara
, and N.
Nishi
, J. Chem. Phys.
107
(3
), 835
-842
(1997
). 20.
M.
Kadi
, J.
Davidsson
, A. N.
Tarnovsky
, M.
Rasmusson
, and E.
Åkesson
, Chem. Phys. Lett.
350
(1–2
), 93
-98
(2001
). 21.
M.
Kadi
and J.
Davidsson
, Chem. Phys. Lett.
378
(1–2
), 172
-177
(2003
). 22.
L.-W.
Yuan
, J.-Y.
Zhu
, Y.-Q.
Wang
, L.
Wang
, J.-L.
Bai
, and G.-Z.
He
, Chem. Phys. Lett.
410
(4–6
), 352
-357
(2005
). 23.
O. A.
Borg
, Y.-J.
Liu
, P.
Persson
, S.
Lunell
, D.
Karlsson
, M.
Kadi
, and J.
Davidsson
, J. Phys. Chem. A
110
(22
), 7045
-7056
(2006
). 24.
Y. H.
Cai
, Y. X.
Shao
, and G. Q.
Xu
, J. Am. Chem. Soc.
129
(27
), 8404
-8405
(2007
). 25.
Y. P.
Zhang
, J. H.
He
, G. Q.
Xu
, and E. S.
Tok
, J. Phys. Chem. C
116
(16
), 8943
-8949
(2012
). 26.
Y. X.
Shao
, D.
Dong
, Y. H.
Cai
, S.
Wang
, S. G.
Ang
, and G. Q.
Xu
, J. Phys. Chem. C
114
(40
), 17159
-17165
(2010
). 27.
I.
Horcas
, R.
Fernández
, J. M.
Gómez-Rodríguez
, J.
Colchero
, J.
Gómez-Herrero
, and A. M.
Baro
, Rev. Sci. Instrum.
78
(1
), 013705
(2007
). 28.
J. C.
Stewart
, D. S.
Matthew
, J. P.
Chris
, J. H.
Phil
, I. J. P.
Matt
, K.
Refson
, and C. P.
Mike
, Z. Kristallogr.
220
, 567
(2005
). 29.
J. P.
Perdew
, K.
Burke
, and M.
Ernzerhof
, Phys. Rev. Lett.
77
(18
), 3865
-3868
(1996
). 30.
S.
Grimme
, J. Comput. Chem.
27
(15
), 1787
-1799
(2006
). 31.
H. J.
Monkhorst
and J. D.
Pack
, Phys. Rev. B
13
(12
), 5188
-5192
(1976
). 32.
J.
Tersoff
and D. R.
Hamann
, Phys. Rev. B
31
(2
), 805
-813
(1985
). 33.
J. V.
Barth
, Annu. Rev. Phys. Chem.
58
(1
), 375
-407
(2007
). 34.
M.
Mura
, F.
Silly
, G. A. D.
Briggs
, M. R.
Castell
, and L. N.
Kantorovich
, J. Phys. Chem. C
113
(52
), 21840
-21848
(2009
). 35.
C.
Tanioku
, K.
Matsukawa
, and A.
Matsumoto
, ACS Appl. Mater. Interfaces
5
(3
), 940
-948
(2012
). 36.
J.
Hieulle
and F.
Silly
, J. Mater. Chem. C
1
(30
), 4536
-4539
(2013
). 37.
S.
Karan
, Y.
Wang
, R.
Robles
, N.
Lorente
, and R.
Berndt
, J. Am. Chem. Soc.
135
(38
), 14004
-14007
(2013
). 38.
Y.
Ye
, W.
Sun
, Y.
Wang
, X.
Shao
, X.
Xu
, F.
Cheng
, J.
Li
, and K.
Wu
, J. Phys. Chem. C
111
(28
), 10138
-10141
(2007
). 39.
B.
Baris
, V.
Luzet
, E.
Duverger
, P.
Sonnet
, F.
Palmino
, and F.
Cherioux
, Angew. Chem., Int. Ed.
50
(18
), 4094
-4098
(2011
). 40.
J.
Xu
, X.
Liu
, J.K.-P.
Ng
, T.
Lin
, and C.
He
, J. Mater. Chem.
16
(35
), 3540
-3545
(2006
). 41.
H. Y.
Gao
, Q. J.
Shen
, X. R.
Zhao
, X. Q.
Yan
, X.
Pang
, and W. J.
Jin
, J. Mater. Chem.
22
(12
), 5336
-5343
(2012
). 42.
L.
Lafferentz
, V.
Eberhardt
, C.
Dri
, C.
Africh
, G.
Comelli
, F.
Esch
, S.
Hecht
, and L.
Grill
, Nat. Chem.
4
(3
), 215
-220
(2012
). 43.
O.
Hassel
, Science
170
(3957
), 497
-502
(1970
). 44.
G. R.
Desiraju
and R.
Parthasarathy
, J. Am. Chem. Soc.
111
(23
), 8725
-8726
(1989
). 45.
P.
Metrangolo
, F.
Meyer
, T.
Pilati
, G.
Resnati
, and G.
Terraneo
, Angew. Chem., Int. Ed.
47
(33
), 6114
-6127
(2008
). 46.
K.-H.
Chung
, B.-G.
Koo
, H.
Kim
, J. K.
Yoon
, J.-H.
Kim
, Y.-K.
Kwon
, and S.-J.
Kahng
, Phys. Chem. Chem. Phys.
14
(20
), 7304
-7308
(2012
). 47.
J.
Park
, K. Y.
Kim
, K.-H.
Chung
, J. K.
Yoon
, H.
Kim
, S.
Han
, and S.-J.
Kahng
, J. Phys. Chem. C
115
(30
), 14834
-14838
(2011
). 48.
T.
Steiner
, Angew. Chem., Int. Ed.
41
(1
), 48
-76
(2002
). 49.
J. K.
Yoon
, W.-J.
Son
, K.-H.
Chung
, H.
Kim
, S.
Han
, and S.-J.
Kahng
, J. Phys. Chem. C
115
(5
), 2297
-2301
(2011
). © 2015 AIP Publishing LLC.
2015
AIP Publishing LLC
You do not currently have access to this content.