Based on high-resolution electron energy loss spectroscopy and temperature-programmable desorption, benzene chemisorption on vicinal and nominally flat Si(100) surfaces has been studied for various adsorption, annealing, and site blocking treatments. Three different chemisorbed benzene (C6H6 and C6D6) phases with distinct thermal desorption characteristics and different vibrational spectra have been separated and characterized on both substrates. All three phases are identified as 1,4-cyclohexadiene-like structures with butterfly geometry. Whereas the dominant phase is di-σ bonded to the two Si atoms of a single Si–Si dimer, the benzene orientation (double bond orientation) in the other phases is rotated. Di-σ bonding to Si atoms of adjacent Si–Si dimer for the latter cases is most likely. Coverage and temperature dependent conversions between the different phases have been addressed by vibrational spectroscopy.

2.
M. A.
Filler
and
S. F.
Bent
,
Prog. Surf. Sci.
73
,
1
(
2003
).
3.
A. S.
Blum
,
J. G.
Kushmerick
,
D. P.
Long
,
C. H.
Patterson
,
J. C.
Yang
,
J. C.
Henderson
,
Y. X.
Yao
,
J. M.
Tour
,
R.
Shashidhar
, and
B. R.
Ratna
,
Nat. Mater.
4
,
167
(
2005
).
4.
B. I.
Craig
,
Surf. Sci. Lett.
280
,
279
(
1993
).
5.
H. D.
Jeong
,
S.
Ryu
,
Y. S.
Lee
, and
S.
Kim
,
Surf. Sci. Lett.
344
,
L1226
(
1995
).
6.
S.
Gokhale
,
P.
Trischberger
,
D.
Menzel
,
W.
Widdra
,
H.
Dröge
,
H.-P.
Steinrück
,
U.
Birkenheuer
,
U.
Gutdeutsch
, and
N.
Rösch
,
J. Chem. Phys.
108
,
5554
(
1998
).
7.
U.
Birkenheuer
,
U.
Gutdeutsch
, and
N.
Rösch
,
Surf. Sci.
409
,
213
(
1998
);
S.
Alavi
,
R.
Rousseau
, and
T.
Seideman
,
J. Chem. Phys.
113
,
4412
(
2000
);
X.
Lu
,
M. C.
Lin
,
X.
Xu
,
N. Q.
Wang
, and
Q. N.
Zhang
,
Sci. China, Ser. B: Chem.
44
,
473
(
2001
);
J. R.
Hahn
,
H.
Jeong
, and
S.
Jeong
,
J. Chem. Phys.
123
,
244702
(
2005
);
[PubMed]
N. A.
Besley
and
A. J.
Blundy
,
J. Phys. Chem. B
110
,
1701
(
2006
).
[PubMed]
8.
R. A.
Wolkow
,
G. P.
Lopinski
, and
D. J.
Moffatt
,
Surf. Sci.
416
,
L1107
(
1998
);
W. A.
Hofer
,
A. J.
Fisher
,
G. P.
Lopinski
, and
R. A.
Wolkow
,
Surf. Sci.
482
,
1181
(
2001
).
9.
M.
Staufer
,
U.
Birkenheuer
,
T.
Belling
,
F.
Nortemann
,
N.
Rösch
,
W.
Widdra
,
K. L.
Kostov
,
T.
Moritz
, and
D.
Menzel
,
J. Chem. Phys.
112
,
2498
(
2000
).
10.
P. L.
Silvestrelli
,
F.
Ancilotto
, and
F.
Toigo
,
Phys. Rev. B
62
,
1596
(
2000
).
11.
S.
Alavi
,
R.
Rousseau
,
S. N.
Patitsas
,
G. P.
Lopinski
,
R. A.
Wolkow
, and
T.
Seideman
,
Phys. Rev. Lett.
85
,
5372
(
2000
).
12.
W. A.
Hofer
,
A. J.
Fisher
,
G. P.
Lopinski
, and
R. A.
Wolkow
,
Phys. Rev. B
63
,
085314
(
2001
).
13.
Y. S.
Jung
and
M. S.
Gordon
,
J. Am. Chem. Soc.
127
,
3131
(
2005
).
14.
J. Y.
Lee
and
J. H.
Cho
,
Phys. Rev. B
72
,
235317
(
2005
).
15.
M.
Preuss
and
F.
Bechstedt
,
Phys. Rev. B
73
,
155413
(
2006
).
16.
Y.
Taguchi
,
M.
Fujisawa
,
T. T.
Akaoka
,
T.
Okada
, and
M.
Nishijima
,
J. Chem. Phys.
95
,
6870
(
1991
).
17.
Q.
Li
and
K. T.
Leung
,
Surf. Sci.
479
,
69
(
2001
).
18.
X. J.
Zhou
and
K. T.
Leung
,
J. Phys. Chem. B
110
,
9601
(
2006
).
19.
K. W.
Self
,
R. I.
Pelzel
,
J. H. G.
Owen
,
C.
Yan
,
W.
Widdra
, and
W. H.
Weinberg
,
J. Vac. Sci. Technol. A
16
,
1031
(
1998
).
20.
G. P.
Lopinski
,
T. M.
Fortier
,
D. J.
Moffatt
, and
R. A.
Wolkow
,
J. Vac. Sci. Technol. A
16
,
1037
(
1998
).
21.
G. P.
Lopinski
,
D. J.
Moffatt
, and
R. A.
Wolkow
,
Chem. Phys. Lett.
282
,
305
(
1998
).
22.
B.
Borovsky
,
M.
Krueger
, and
E.
Ganz
,
Phys. Rev. B
57
,
R4269
(
1998
).
23.
D. E.
Brown
,
D. J.
Moffatt
, and
R. A.
Wolkow
,
Science
279
,
542
(
1998
);
[PubMed]
R. J.
Hamers
,
J. S.
Hovis
,
C. M.
Greenlief
, and
D. F.
Padowitz
,
Jpn. J. Appl. Phys., Part 1
38
,
3879
(
1999
);
R. A.
Wolkow
,
Annu. Rev. Phys. Chem.
50
,
413
(
1999
).
[PubMed]
24.
P.
Kruse
and
R. A.
Wolkow
,
Appl. Phys. Lett.
81
,
4422
(
2002
).
25.
M. J.
Kong
,
A. V.
Teplyakov
,
J. G.
Lyubovitsky
, and
S. F.
Bent
,
Surf. Sci.
411
,
286
(
1998
).
26.
Y.
Taguchi
,
Y.
Ohta
,
T.
Katsumi
,
K.
Ichikawa
, and
O.
Aita
,
J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom.
88–91
,
671
(
1998
);
N.
Witkowski
,
F.
Hennies
,
A.
Pietzsch
,
S.
Mattsson
,
A.
Föhlisch
,
W.
Wurth
,
M.
Nagasono
, and
M. N.
Piancastelli
,
Phys. Rev. B
68
,
115408
(
2003
).
27.
A.
Fink
,
W.
Widdra
,
W.
Wurth
,
C.
Keller
,
M.
Stichler
,
A.
Achleitner
,
G.
Comelli
,
S.
Lizzit
,
A.
Baraldi
, and
D.
Menzel
,
Phys. Rev. B
64
,
045308
(
2001
);
M.
Nagao
,
Y.
Yamashita
,
S.
Machida
,
K.
Hamaguchi
,
F.
Yasui
,
K.
Mukai
, and
J.
Yoshinobu
,
Surf. Sci.
513
,
413
(
2002
).
28.
M.
Shimomura
,
M.
Munakata
,
K.
Honma
,
S. M.
Widstrand
,
L.
Johansson
,
T.
Abukawa
, and
S.
Kono
,
Surf. Rev. Lett.
10
,
499
(
2003
).
29.
Y. K.
Kim
,
M. H.
Lee
, and
H. W.
Yeom
,
Phys. Rev. B
71
,
115311
(
2005
).
30.
M. J.
Kong
,
A. V.
Teplyakov
,
J.
Jagmohan
,
J. G.
Lyubovitsky
,
C.
Mui
, and
S. F.
Bent
,
J. Phys. Chem. B
104
,
3000
(
2000
);
Y. C.
Li
,
W. N.
Wang
,
Y.
Cao
, and
K. N.
Fan
,
Acta Chimica Sinica
60
,
653
(
2002
).
31.
N.
Witkowski
,
O.
Pluchery
, and
Y.
Borensztein
,
Phys. Rev. B
72
,
075354
(
2005
).
32.
U.
Birkenheuer
,
U.
Gutdeutsch
,
N.
Rösch
,
A.
Fink
,
S.
Gokhale
,
D.
Menzel
,
P.
Trischberger
, and
W.
Widdra
,
J. Chem. Phys.
108
,
9868
(
1998
).
33.
A.
Fink
,
D.
Menzel
, and
W.
Widdra
,
J. Phys. Chem. B
105
,
3828
(
2001
).
34.
K. L.
Kostov
,
M.
Gsell
,
P.
Jakob
,
T.
Moritz
,
W.
Widdra
, and
D.
Menzel
,
Surf. Sci.
394
,
L138
(
1997
).
35.
P.
Feulner
and
D.
Menzel
,
J. Vac. Sci. Technol.
17
,
662
(
1980
).
36.
T.
Moritz
,
D.
Menzel
, and
W.
Widdra
,
Surf. Sci.
428
,
64
(
1999
).
37.
S.
Gokhale
,
A.
Fink
,
P.
Trischberger
,
K.
Eberle
, and
W.
Widdra
,
J. Vac. Sci. Technol. A
19
,
706
(
2001
).
38.
Y. J.
Chabal
and
K.
Raghavachari
,
Phys. Rev. Lett.
53
,
282
(
1984
).
39.
40.
U.
Bischler
and
E.
Bertel
,
J. Vac. Sci. Technol. A
11
,
458
(
1993
).
41.
P.
Jakob
and
D.
Menzel
,
Surf. Sci.
220
,
70
(
1989
).
42.
NIST Standard Reference Database,
2002
(http://webbook.nist.gov/chemistry).
43.
A.
Fink
,
R.
Huber
, and
W.
Widdra
,
J. Chem. Phys.
115
,
2768
(
2001
).
44.
W.
Widdra
,
S. I.
Yi
,
R.
Maboudian
,
G. A. D.
Briggs
, and
W. H.
Weinberg
,
Phys. Rev. Lett.
74
,
2074
(
1995
).
45.
D. R.
Bowler
,
M.
Fearn
,
C. M.
Goringe
,
A. P.
Horsfield
, and
D. G.
Pettifor
,
J. Phys.: Condens. Matter
10
,
3719
(
1998
).
47.
M. B.
Raschke
and
U.
Höfer
,
Phys. Rev. B
59
,
2783
(
1999
).
48.
E.
Pehlke
and
P.
Kratzer
,
Phys. Rev. B
59
,
2790
(
1999
).
You do not currently have access to this content.