In situ low-temperature scanning tunneling microscopy and near-edge x-ray absorption spectroscopy measurements have been used to investigate the molecular orientation of 3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic-dianhydride (PTCDA) thin films at the interface of organic heterojunctions of PTCDA on copper(II) phthalocyanine (CuPc). On the CuPc monolayer on highly oriented pyrolitic graphite, PTCDA molecules form a well-ordered in-plane herringbone structure with their molecular plane parallel to the substrate surface. The formation of multiple in-plane hydrogen bonding between neighboring PTCDA molecules is responsible for the flat-lying PTCDA on CuPc monolayer, and gives rise to the lying-down orientation of PTCDA thin films on both standing-up and lying-down CuPc thin films, as well as on Au(111) passivated by a self-assembled monolayer of octane-1-thiol.

1.
C. D.
Dimitrakopoulos
and
P. R. L.
Malenfant
,
Adv. Mater. (Weinheim, Ger.)
14
,
99
(
2002
).
2.
V.
Coropceanu
,
J.
Cornil
,
D. A.
da Silva
,
Y.
Olivier
,
R.
Silbey
, and
J.-L.
Brédas
,
Chem. Rev. (Washington, D.C.)
107
,
926
(
2007
);
J.
Cornil
,
D.
Beljonne
,
J.-P.
Calbert
, and
J.-L.
Brédas
,
Adv. Mater. (Weinheim, Ger.)
13
,
1053
(
2001
).
3.
M. A.
Loi
,
E.
Da Como
,
F.
Dinelli
,
M.
Murgia
,
R.
Zamboni
,
F.
Biscarini
, and
M.
Muccini
,
Nat. Mater.
4
,
81
(
2005
).
4.
H.
Peisert
,
T.
Schwieger
,
J. M.
Auerhammer
,
M.
Knupfer
,
M. S.
Golden
, and
J.
Fink
,
J. Appl. Phys.
90
,
466
(
2001
).
5.
S. E.
Fritz
,
S. M.
Martin
,
C. D.
Frisbie
,
M. D.
Ward
, and
M. F.
Toney
,
J. Am. Chem. Soc.
126
,
4084
(
2004
).
6.
D. G.
de Oteyza
,
E.
Barrena
,
J. O.
Ossó
,
S.
Sellner
, and
H.
Dosch
,
J. Am. Chem. Soc.
128
,
15052
(
2006
).
7.
J. B.
Gustafsson
,
E.
Moons
,
S. M.
Widstrand
, and
L. S. O.
Johansson
,
Surf. Sci.
572
,
23
(
2004
).
8.
S. R.
Forrest
,
Chem. Rev. (Washington, D.C.)
97
,
1793
(
1997
) and reference therein.
9.
S.
Kowarik
,
A.
Gerlach
,
S.
Sellner
,
F.
Schreiber
,
L.
Cavalcanti
, and
O.
Konovalov
,
Phys. Rev. Lett.
96
,
125504
(
2006
).
10.
G. E.
Thayer
,
J. T.
Sadowski
,
F. M.
zu Heringdorf
,
T.
Sakurai
, and
R. M.
Tromp
,
Phys. Rev. Lett.
95
,
256106
(
2005
).
11.
E.
Barrena
,
D. G.
de Oteyza
,
S.
Sellner
,
H.
Dosch
,
J. O.
Ossó
, and
B.
Struth
,
Phys. Rev. Lett.
97
,
076102
(
2006
);
D. G.
de Oteyza
,
E.
Barrena
,
J. O.
Ossó
,
S.
Sellner
, and
H.
Dosch
,
Chem. Mater.
18
,
4212
(
2006
).
12.
M.
Oehzelt
,
G.
Koller
,
J.
Ivanco
,
S.
Berkebile
,
T.
Haber
,
R.
Resel
,
F. P.
Netzer
, and
M. G.
Ramsey
,
Adv. Mater. (Weinheim, Ger.)
18
,
2466
(
2006
);
G.
Koller
,
S.
Berkebile
,
J. R.
Krenn
,
F. P.
Netzer
,
M.
Oehzelt
,
T.
Haber
,
R.
Resel
, and
M. G.
Ramsey
,
Nano Lett.
6
,
1207
(
2006
).
13.
S.
Heutz
,
G.
Salvan
,
T. S.
Jones
, and
D. R. T.
Zahn
,
Adv. Mater. (Weinheim, Ger.)
15
,
1109
(
2003
);
S.
Yim
,
S.
Heutz
, and
T. S.
Jones
,
Phys. Rev. B
67
,
165308
(
2003
);
S.
Heutz
,
R.
Cloots
, and
T. S.
Jones
,
Appl. Phys. Lett.
77
,
3938
(
2000
);
O. D.
Gordan
,
T.
Sakurai
,
M.
Friedrich
,
K.
Akimoto
, and
D. R. T.
Zahn
,
Org. Electron.
7
,
521
(
2006
);
T.
Sakurai
,
S.
Kawai
,
R.
Fukasawa
,
J.
Shibata
, and
K.
Akimoto
,
Jpn. J. Appl. Phys., Part 1
44
,
1982
(
2005
).
14.
R.
Temirov
,
S.
Soubatch
,
A.
Luican
, and
F. S.
Tautz
,
Nature (London)
444
,
350
(
2006
);
A.
Kraft
,
R.
Temirov
,
S. K. M.
Henze
,
S.
Soubatch
,
M.
Rohlfing
, and
F. S.
Tautz
,
Phys. Rev. B
74
,
041402
(
2006
);
M.
Eremtchenko
,
J. A.
Schaefer
, and
F. S.
Tautz
,
Nature (London)
425
,
602
(
2003
).
15.
K.
Glöckler
,
C.
Seidel
,
A.
Soukopp
,
M.
Sokolowski
,
E.
Umbach
,
M.
Böhringer
,
R.
Berndt
, and
W.-D.
Schneider
,
Surf. Sci.
405
,
1
(
1998
);
Y.
Zou
,
L.
Kilian
,
A.
Scholl
,
T.
Schmidt
,
R.
Fink
, and
E.
Umbach
,
Surf. Sci.
600
,
1240
(
2006
).
16.
W.
Chen
,
L.
Wang
,
D. C.
Qi
,
S.
Chen
,
X. Y.
Gao
, and
A. T. S.
Wee
,
Appl. Phys. Lett.
88
,
184102
(
2006
);
W.
Chen
,
H.
Xu
,
L.
Liu
,
X. Y.
Gao
,
D. C.
Qi
,
G. W.
Peng
,
S. C.
Tan
,
Y. P.
Feng
,
K. P.
Loh
, and
A. T. S.
Wee
,
Surf. Sci.
596
,
176
(
2005
).
17.
W.
Chen
,
C.
Huang
,
X. Y.
Gao
,
L.
Wang
,
C. G.
Zhen
,
D. C.
Qi
,
S.
Chen
,
H. L.
Zhang
,
K. P.
Loh
,
Z. K.
Chen
, and
A. T. S.
Wee
,
J. Phys. Chem. B
110
,
26075
(
2006
);
W.
Chen
,
X. Y.
Gao
,
D. C.
Qi
,
S.
Chen
,
Z. K.
Chen
, and
A. T. S.
Wee
,
Adv. Funct. Mater.
17
,
1339
(
2007
).
18.
X.
Lu
,
K. W.
Hipps
,
X. D.
Wang
, and
U.
Mazur
,
J. Am. Chem. Soc.
118
,
7197
(
1996
).
19.
J.
Stöhr
,
NEXAFS Spectroscopy
(
Springer
,
Berlin
,
1992
), Chap. 9, p.
276
291
.
20.
A.
Schöll
,
Y.
Zou
,
D.
Hübner
,
S. G.
Urquhart
,
Th.
Schmidt
,
R.
Fink
, and
E.
Umbach
,
J. Chem. Phys.
123
,
044509
(
2005
).
21.
W. S.
Hu
,
Y. T.
Tao
,
Y. J.
Hsu
,
D. H.
Wei
, and
Y. S.
Wu
,
Langmuir
21
,
2260
(
2005
).
22.
K. O.
Sylvester-Hvid
,
J. Phys. Chem. B
110
,
2618
(
2006
);
P.
Peumans
,
A.
Yakimow
, and
S. R.
Forrest
,
J. Appl. Phys.
93
,
3693
(
2003
).
You do not currently have access to this content.