We present the optical properties of fully (C42F28, PF-RUB) and half-fluorinated (C42F14H14,F14-RUB) rubrene, both in thin films and as monomers in solution and compare them to hydrogenated rubrene (C42H28, RUB). All three compounds show similar optical absorption bands and photoluminescence line shapes. The results are interpreted with density functional calculations of the orbital energies and time-dependent density functional theory for the HOMO-LUMO transition. Red shifts induced by the surrounding solvent or organic thin films remain much smaller than for polyacenes, in keeping with previous observations for rubrene and existing models for the solvatochromic shifts.

1.
M.
Kytka
,
A.
Gerlach
,
F.
Schreiber
, and
J.
Kováč
,
Appl. Phys. Lett.
90
,
131911
(
2007
).
2.
X.
Song
,
L.
Wang
,
Q.
Fan
,
Y.
Wu
,
H.
Wang
,
C.
Liu
,
N.
Liu
,
J.
Zhu
,
D.
Qi
,
X.
Gao
, and
A. T. S.
Wee
,
Appl. Phys. Lett.
97
,
032106
(
2010
).
3.
Y.
Harada
,
T.
Takahashi
,
S.
Fujisawa
, and
T.
Kajiwara
,
Chem. Phys. Lett.
62
,
283
(
1979
).
4.
E.
Fumagalli
,
L.
Raimondo
,
L.
Silvestri
,
M.
Moret
,
A.
Sassella
, and
M.
Campione
,
Chem. Mater.
23
,
3246
(
2011
).
5.
S.
Uttiya
,
L.
Raimondo
,
M.
Campione
,
L.
Miozzo
,
A.
Yassar
,
M.
Moret
,
E.
Fumagalli
,
A.
Borghesi
, and
A.
Sassella
,
Synth. Met.
161
,
2603
(
2012
).
6.
A.
Hinderhofer
,
C.
Frank
,
T.
Hosokai
,
A.
Gerlach
,
A.
Resta
, and
F.
Schreiber
,
J. Chem. Phys.
134
,
104702
(
2011
).
7.
K.
Broch
,
U.
Heinemeyer
,
A.
Hinderhofer
,
F.
Anger
,
R.
Scholz
,
A.
Gerlach
, and
F.
Schreiber
,
Phys. Rev. B
83
,
245307
(
2011
).
8.
F.
Anger
,
J. O.
Ossó
,
U.
Heinemeyer
,
K.
Broch
,
R.
Scholz
,
A.
Gerlach
, and
F.
Schreiber
,
J. Chem. Phys.
136
,
054701
(
2012
).
9.
V.
Podzorov
,
E.
Menard
,
A.
Borissov
,
V.
Kiryukhin
,
J. A.
Rogers
, and
M. E.
Gershenson
,
Phys. Rev. Lett.
93
,
086602
(
2004
).
10.
V. C.
Sundar
,
J.
Zaumseil
,
V.
Podzorov
,
E.
Menard
,
R. L.
Willett
,
T.
Someya
,
M. E.
Gershenson
, and
J. A.
Rogers
,
Science
303
,
1644
(
2004
).
11.
X. T.
Zhang
,
Q.
Meng
,
Y. D.
He
,
C. L.
Wang
,
H. L.
Dong
, and
W. P.
Hu
,
Sci. China Chem.
54
,
631
(
2011
).
12.
H.
Fong
,
S.
So
,
W.
Sham
,
C.
Lo
,
Y.
Wu
, and
C.
Chen
,
Chem. Phys.
298
,
119
(
2004
).
13.
Y.
Sakamoto
and
T.
Suzuki
(unpublished).
14.
G.
Witte
and
C.
Wöll
,
J. Mater. Res.
19
,
1889
(
2004
).
15.
F.
Schreiber
,
J. Phys.: Condens. Matter
16
,
R881
(
2004
).
16.
S.-W.
Park
,
J.-M.
Choi
,
K. H.
Lee
,
H. W.
Yeom
,
S.
Im
, and
Y. K.
Lee
,
J. Phys. Chem. B
114
,
5661
(
2010
).
17.
S.
Kowarik
,
A.
Gerlach
,
S.
Sellner
,
F.
Schreiber
,
J.
Pflaum
,
L.
Cavalcanti
, and
O.
Konovalov
,
Phys. Chem. Chem. Phys.
8
,
1834
(
2006
).
18.
M.
Kytka
,
L.
Gisslen
,
A.
Gerlach
,
U.
Heinemeyer
,
J.
Kováč
,
R.
Scholz
, and
F.
Schreiber
,
J. Chem. Phys.
130
,
214507
(
2009
).
19.
D.
Käfer
,
L.
Ruppel
,
G.
Witte
, and
C.
Wöll
,
Phys. Rev. Lett.
95
,
166602
(
2005
).
20.
U.
Heinemeyer
,
R.
Scholz
,
L.
Gisslén
,
M. I.
Alonso
,
J. O.
Ossó
,
M.
Garriga
,
A.
Hinderhofer
,
M.
Kytka
,
S.
Kowarik
,
A.
Gerlach
, and
F.
Schreiber
,
Phys. Rev. B
78
,
085210
(
2008
).
21.
R.
Loudon
,
The Quantum Theory of Light
, 3rd ed. (
Oxford University Press
,
New York
,
2000
).
22.
H.
Najafov
,
I.
Biaggio
,
V.
Podzorov
,
M. F.
Calhoun
, and
M. E.
Gershenson
,
Phys. Rev. Lett.
96
,
056604
(
2006
).
23.
O.
Mitrofanov
,
D. V.
Lang
,
C.
Kloc
,
J. M.
Wikberg
,
T.
Siegrist
,
W.-Y.
So
,
M. A.
Sergent
, and
A. P.
Ramirez
,
Phys. Rev. Lett.
97
,
166601
(
2006
).
24.
S.-W.
Park
,
J. M.
Hwang
,
J.-M.
Choi
,
D. K.
Hwang
,
M. S.
Oh
,
J. H.
Kim
, and
S.
Im
,
Appl. Phys. Lett.
90
,
153512
(
2007
).
25.
P.
Irkhin
,
A.
Ryasnyanskiy
,
M.
Koehler
, and
I.
Biaggio
,
Phys. Rev. B
86
,
085143
(
2012
).
26.
M.
Müller
,
A.
Langner
,
O.
Krylova
,
E. L.
Moal
, and
M.
Sokolowski
,
Appl. Phys. B
105
,
67
(
2011
).
27.
A.
Hinderhofer
,
U.
Heinemeyer
,
A.
Gerlach
,
S.
Kowarik
,
R. M. J.
Jacobs
,
Y.
Sakamoto
,
T.
Suzuki
, and
F.
Schreiber
,
J. Chem. Phys.
127
,
194705
(
2007
).
28.
M. J.
Frisch
,
G. W.
Trucks
,
H. B.
Schlegel
,
G. E.
Scuseria
,
M. A.
Robb
,
J. R.
Cheeseman
,
J. A.
Montgomery
, Jr.
,
T.
Vreven
,
K. N.
Kudin
 et al,
Gaussian 03, Revision D.01
(
Gaussian, Inc.
,
Wallingford, CT
,
2004
).
29.
A.
Karpfen
,
C. H.
Choi
, and
M.
Kertesz
,
J. Phys. Chem. A
101
,
7426
(
1997
).
30.
S.
Grimme
and
M.
Parac
,
ChemPhysChem
4
,
292
(
2003
).
31.
U.
Weiler
,
T.
Mayer
,
W.
Jaegermann
,
C.
Kelting
,
D.
Schlettwein
,
S.
Makarov
, and
D.
Wöhrle
,
J. Phys. Chem. B
108
,
19398
(
2004
).
32.
T.
Mayer
,
U.
Weiler
,
C.
Kelting
,
D.
Schlettwein
,
S.
Makarov
,
D.
Wöhrle
,
O.
Abdallah
,
M.
Kunst
, and
W.
Jaegermann
,
Sol. Energy Mater. Sol. Cells
91
,
1873
(
2007
).
34.
N. S.
Bayliss
,
J. Chem. Phys.
18
,
292
(
1950
).
You do not currently have access to this content.