Electrical conduction through chromophore-functionalized nanotubes can be modulated by light with wavelengths expected to isomerize the chromophores. Here, we use second harmonic generation to directly measure the orientation and photoisomerization kinetics of azo-benzene chromophores on single-walled carbon nanotubes. We find a net chromophore orientation with an average chromophore tilt angle of 40° ± 3°. We show that this angle can be reduced effectively to zero with an applied corona field. Periodic illumination with unpolarized 495 nm light induces reversible trans-cis switching, enabling the extraction of switching time scales both with and without an applied electric field.

1.
J.
Borghetti
,
V.
Derycke
,
S.
Lenfant
,
P.
Chenevier
,
A.
Filoramo
,
M.
Goffman
,
D.
Vuillaume
, and
J.-P.
Bourgoin
,
Adv. Mater.
18
,
2535
(
2006
).
2.
D. W.
Steuerman
,
A.
Star
,
R.
Narizzano
,
H.
Choi
,
R. S.
Ries
,
C.
Nicolini
,
J. F.
Stoddart
, and
J. R.
Heath
,
J. Phys. Chem. B
106
,
3124
(
2002
).
3.
T.
Umeyama
,
K.
Kawabata
,
N.
Tezuka
,
Y.
Matano
,
Y.
Miyato
,
K.
Matsushige
,
M.
Tsujimoto
,
S.
Isoda
,
M.
Takanoc
, and
H.
Imahori
,
Chem. Commun.
46
,
5969
(
2010
).
4.
C.
Vijayakumar
,
B.
Balan
,
M.-J.
Kim
, and
M.
Takeuchi
,
J. Phys. Chem. C
115
,
4533
(
2011
).
5.
Y.-L.
Zhao
and
J. F.
Stoddart
,
Acc. Chem. Res.
42
,
1161
(
2009
).
6.
W.
Feng
,
A.
Fujii
,
M.
Ozaki
, and
K.
Yoshino
,
Carbon
43
,
2501
(
2005
).
7.
Y.
Feng
,
X.
Zhang
,
X.
Ding
, and
W.
Feng
,
Carbon
48
,
3091
(
2010
).
8.
X.
Guo
,
L.
Huang
,
S.
O'Brien
,
P.
Kim
, and
C.
Nuckolls
,
J. Am. Chem. Soc.
127
,
15045
(
2005
).
9.
J. M.
Simmons
,
I.
In
,
V. E.
Campbell
,
T. J.
Mark
,
F.
Léonard
,
P.
Gopalan
, and
M. A.
Eriksson
,
Phys. Rev. Lett.
98
,
086802
(
2007
).
10.
X.
Zhou
,
T.
Zifer
,
B. M.
Wong
,
K. L.
Krafcik
,
F.
Léonard
, and
A. L.
Vance
,
Nano Lett.
9
,
1028
(
2009
).
11.
D. S.
Hecht
,
R. J. A.
Ramirez
,
M.
Briman
,
E.
Artukovic
,
K. S.
Chichak
,
J. F.
Stoddart
, and
G.
Grüner
,
Nano Lett.
6
,
2031
(
2006
).
12.
A. M.
Kolpak
and
J. C.
Grossman
,
Nano Lett.
11
,
3156
(
2011
).
13.
J.
Chen
and
C. P.
Collier
,
J. Phys. Chem. B
109
,
7605
(
2005
).
14.
T.
Palacin
,
H. L.
Khanh
,
B.
Jousselme
,
P.
Jegou
,
A.
Filoramo
,
C.
Ehli
,
D. M.
Guldi
, and
S.
Campidelli
,
J. Am. Chem. Soc.
131
,
15394
(
2009
).
15.
C. A.
Dyke
and
J. M.
Tour
,
J. Phys. Chem. A
108
,
11151
(
2004
).
16.
L.
Dalton
,
Adv. Polym. Sci.
158
,
1
(
2002
).
17.
H. L.
Hampsch
,
J.
Yang
,
G. K.
Wong
, and
J. M.
Torkelson
,
Macromolecules
23
,
3640
(
1990
).
18.
M.
Leolukman
,
P.
Paoprasert
,
Y.
Wang
,
V.
Makhija
,
D. J.
McGee
, and
P.
Gopalan
,
Macromolecules
41
,
4651
(
2008
).
19.
K. D.
Singer
,
J. E.
Sohn
, and
S. J.
Lalama
,
Appl. Phys. Lett.
49
,
248
(
1986
).
20.
H. L.
Hampsch
,
J.
Yang
,
G. K.
Wong
, and
J. M.
Torkelson
,
Macromolecules
21
,
526
(
1988
).
21.
R. M.
Corn
and
D. A.
Higgins
,
Chem. Rev.
94
,
107
(
1994
).
22.
A.
Facchetti
,
A.
Abbotto
,
L.
Beverina
,
M. E.
van der Boom
,
P.
Dutta
,
G.
Evmenenko
,
G. A.
Pagani
, and
T. J.
Marks
,
Chem. Mater.
15
,
1064
(
2003
).
23.
H. E.
Katz
,
G.
Scheller
,
T. M.
Putvinski
,
M. L.
Schilling
,
W. L.
Wilson
, and
C. E. D.
Chidsey
,
Science
254
,
1485
(
1991
).
24.
T.
Yamaguchi
,
H.
Okawa
,
K.
Hashimoto
, and
K.
Kajikawa
,
Langmuir
26
,
14543
(
2010
).
25.
X. L.
Jiang
,
L.
Li
,
J.
Kumar
, and
S. K.
Tripathy
,
Appl. Phys. Lett.
69
,
3629
(
1996
).
26.
B.
Park
,
H. S.
Kim
,
J. Y.
Bae
,
J. G.
Lee
,
H. S.
Woo
,
S. H.
Han
,
J. W.
Wu
,
M.
Kakimoto
, and
H.
Takezoe
,
Appl. Phys. B
66
,
445
(
1998
).
27.
J. J.
Deana
and
H. M.
van Driel
,
Appl. Phys. Lett.
95
,
261910
(
2009
).
28.
H. M.
Su
,
J. T.
Ye
,
Z. K.
Tang
, and
K. S.
Wong
,
Phys. Rev. B
77
,
125428
(
2008
).
29.
C.
Huang
,
R. K.
Wang
,
B. M.
Wong
,
D. J.
McGee
,
F.
Léonard
,
Y. J.
Kim
,
K. F.
Johnson
,
M. S.
Arnold
,
M. A.
Eriksson
, and
P.
Gopalan
,
ACS Nano
5
,
7767
(
2011
).
30.
G. J.
Simpson
and
K. L.
Rowlen
,
J. Am. Chem. Soc.
121
,
2635
(
1999
).
31.
C. T.
Buscher
,
D.
McBranch
, and
D.
Li
,
J. Am. Chem. Soc.
118
,
2950
(
1996
).
32.
T. F.
Heinz
,
H. W. K.
Tom
, and
Y. R.
Shen
,
Phys. Rev. A
28
,
1883
(
1983
).
33.
G. J.
Simpson
and
K. L.
Rowlen
,
Acc. Chem. Res.
33
,
781
(
2000
).
34.
Y.
Atassi
,
J.
Chauvin
,
J. A.
Delaire
,
J.-F.
Delouis
,
I.
Fanton-Maltey
, and
K.
Nakatani
,
Pure Appl. Chem.
70
,
2157
(
1998
).
35.
Z.
Sekkat
and
W.
Knoll
,
Advances in Photochemistry
(
John Wiley & Sons
,
1997
), pp.
117
.
36.
S.
Xie
,
A.
Natansohn
, and
P.
Rochon
,
Chem. Mater.
5
,
403
(
1993
).
37.
C.
Barrett
,
A.
Natansohn
, and
P.
Rochon
,
Chem. Mater.
7
,
899
(
1995
).
38.
K. G.
Yager
and
C. J.
Barrett
,
J. Photochem. Photobiol., A
182
,
250
(
2006
).
39.
C.
Barrett
,
A.
Natansohn
, and
P.
Rochon
,
Macromolecules
27
,
4781
(
1994
).
40.
H. L.
Hampsch
,
J. M.
Torkelson
,
S. J.
Bethke
, and
S. G.
Grubb
,
J. Appl. Phys.
67
,
1037
(
1990
).
41.
M. A.
Mortazavi
,
A.
Knoesen
,
S. T.
Kowel
,
B. G.
Higgins
, and
A.
Dienes
,
J. Opt. Soc. Am. B
6
,
733
(
1989
).
You do not currently have access to this content.