A facile and highly efficient and green synthetic protocol is developed for the bioactive 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonates by the one-pot reaction of various salicylaldehydes, malononitrile, and diethyl phosphite using sulfamic acid as an efficient, reusable and heterogeneous solid acid catalyst. All the synthesized compounds were characterized by their 1H-NMR, 13C-NMR, 31P-NMR, and Mass spectral studies.
REFERENCES
1.
B. S.
Kumar
, M. V.
Reddy
, G. C. S.
Reddy
, N. B.
Reddy
, C. S.
Reddy
, J. Heterocycl. Chem.
48
, 221
–225
(2011
).2.
G.
Mohan
, S.
Santhisudha
, S.
Murali
, N. B.
Reddy
, G.
Sravya
, Z. V.
Grigory
, C. S.
Reddy
, Res. Chem. Intermed.
44
, 3475
–3491
(2018
).3.
C. A.
Centrone
, T. L.
Lowary
, J. Org. Chem.
67
, 8862
–8870
(2002
).4.
M.
Gundluru
, S.
Sarva
, M. K. R.
Kandula
, V. R.
Netala
, V.
Tartte
, S. R.
Cirandur
, Heteroat. Chem.
27
, 269
–278
(2016
).5.
M. B.
Colovi
, D. Z.
Krsti
, T. D. L.
Pasti
, A. M.
Bondzic
, V. M.
Vasi
, Curr. Neuropharmacol.
11
, 315
–335
(2013
).6.
M. A.
Dhansay
, P. W.
Linder
, R. G.
Torrington
, T. A.
Modro
, J. Phys. Org. Chem.
3
, 248
–254
(1990
).7.
G. C.
Reddy
, C. R.
Rani
, M. V.
Reddy
, C. S.
Reddy
, Arch. Pharm.
347
, 819
–824
(2014
).8.
N. K.
Shah
, N. M.
Shah
, M. P.
Patel
, R. G.
Patel
, J. Chem. Sci.
125
, 525
–530
(2013
).9.
N. R.
Kamdar
, D. D.
Haveliwala
, P. T.
Mistry
, S. K.
Patel
, Med. Chem. Res.
20
, 854
–864
(2011
).10.
A.
Martinez-Garu
, J. Marcol, Bioorg. Med. Chem. Lett.
7
, 3165
–3170
(1997
).11.
M.
Dong-Oh
, Y. H.
Choi
, K.
Nam-Duk
, P.
Yeong-Min
, K.
Gi-Young
, Int. Immunopharmacol.
7
, 506
–514
(2007
).12.
V. F.
De Andrade-Neto
, M. O. F.
Goulart
, J. F. Da Silva
Filho
, M. J.
Da Silva
, M. D. C. F. R.
Pinto
, A.V.
Pinto
, M. G.
Zalis
, L. H.
Carvalho
, A. U.
Krettli
, Bioorg. Med. Chem. Lett.
14
, 1145
–1149
(2004
).13.
A. M.
El-Agrody
, A. M.
Fouda
, E. S. A. E. H.
Khattab
, Med. Chem. Res.
26
, 691
–700
(2017
).14.
A.
Parthiban
, J.
Muthukumaran
, A.
Manhas
, K.
Srivastava
, R.
Krishna
, H. S.
Rao
, Bioorg. Med. Chem. Lett.
25
, 4657
–4663
(2015
).15.
N. A.
Al-Masoudi
, H. H.
Mohammed
, A. M.
Hamdy
, O. A.
Akrawi
, N.
Eleya
, A.
Spannenberg
, C.
Pannecouque
, P. Z.
Langer
. Naturforsch.
, 68b
, 229
–338
(2013
).16.
17.
T.
Kaserer
, K. R.
Beck
, M.
Akram
, A.
Odermatt
, D.
Schuster
, Molecules.
20
, 22799
–22832
(2015
).18.
G.
Mohan
, S.
Santhisudha
, N. M.
Reddy
, T.
Sreekanth
, S.
Murali
, C. S.
Reddy
, Monatsh. Chem.
148
, 1843
–1851
(2017
).19.
K. M. K.
Reddy
, S. M.
Sadik
, N.
Saichaithanya
, K.
Peddanna
, N. B.
Reddy
, G.
Sravya
, Z. V.
Grigory
, C. S.
Reddy
, Res. Chem. Intermed.
43
, 7087
–7103
(2017
).20.
C. R.
Rani
, I.
Bhatnagar
, G. C. S.
Reddy
, C. S.
Sundar
, C. S.
Reddy
, Arch. Pharm.
346
, 667
–676
(2013
).21.
B. S.
Krishna
, K. S.
Kumar
, S. H.
Jayaprakash
, S. S.
Prasad
, C. S.
Sundar
, P. V.
Rao
, Y. N.
Kumar
, P. V. G.
Reddy
, C. S.
Reddy
, Med. Chem. Res.
24
, 1119
–1135
(2015
).22.
N. B.
Reddy
, C. S.
Sundar
, B. S.
Krishna
, K. M. K.
Reddy
, C. S.
Reddy
, Iran. J. Org. Chem.
6
, 1227
–1234
(2014
).23.
K. M. K.
Reddy
, S.
Santhisudha
, G.
Mohan
, K.
Peddanna
, C. A.
Rao
, C. S.
Reddy
, Phosphorus Sulfur Silicon Rel. Elem.
191
, 933
–938
(2016
).24.
N. B.
Reddy
, C. S.
Sundar
, S. H.
Jayaprakash
, G.
Mohan
, P. V.
Reddy
, C. S.
Reddy
, Org. Commun.
8
, 17
–23
(2015
).25.
S.
Santhisudha
, T.
Sreekanth
, S.
Murali
, B. V.
Kumar
, M. A.
Devi
, C. S
Reddy
, Cardiovasc. Hematol. Agents Med. Chem.
14
, 167
–174
(2017
).
This content is only available via PDF.
© 2020 Author(s).
2020
Author(s)
You do not currently have access to this content.