A fast, efficient and environmentally benign synthesis of pyrazolyl pyrrole derivatives has been developed by the one-pot multicomponent reaction of an aldehyde, nitroalkane, amine, and enolizable reactant with active C-H group, using Phosphosulfonic acid (PSA) as reusable solid acid catalyst under mild, solvent-free, ultra-sonication conditions. In comparison to the existing conventional methods, this green and efficient protocol provides remarkable advantages such as good to excellent yields, lower reaction time, less cost, easy work-up and solvent-free.
REFERENCES
1.
J.
Azizian
, A. R.
Karimi
, Z.
Kazemizadeh
, A. A.
Mohammadi
, M. R.
Mohammadizadeh
, J. Org. Chem.
70
, 1471
–1473
(2005
).2.
P. R.
Kumar
, S.
Raju
, P. S.
Goud
, M.
Sailaja
, M. R.
Sarma
, G. O.
Reddy
, M. P.
Kumar
, V. V. R. M. K.
Reddy
, T.
Suresh
, P.
Hegde
, Bioorg. Med. Chem.
12
, 1221
–1230
(2004
).3.
A. M.
Farag
, K. A. K.
Ali
, T. L. A.
El-Debss
, A. S.
Mayhoub
, E. A.
Abdel-Galil
, N. A.
Abdel-Hafez
, M. M.
Abdulla
, Eur. J. Med. Chem.
45
, 5887
–5898
(2010
).4.
I.
Yavari
, M.
Anary-Abbasinejad
, F.
Nasiri
, H.
Djahaniani
, A.
Abdolali
, H. R.
Bijanzadeh
, Mol. Diversity.
9
, 209
–213
(2005
).5.
D.
Bandyopadhyay
, S.
Mukherjee
, J. C.
Granados
, J. D.
Short
, B. K.
Banik
, Eur. J. Med. Chem.
50
, 209
–215
(2012
).6.
I.
Akbar
, R. S.
Kumar
, A. J. A.
Nasser
, A.
Manilal
, Bull. Chem. Soc. Ethiop.
26
, 429
–435
(2012
).7.
A.
Idhayadhulla
, R. S.
Kumar
, A. J. A.
Nasser
, A.
Manilal
, Am. J. Drug Discovery Dev.
2
, 40
–49
(2012
).8.
R.
Ragno
, G. R.
Marshall
, D. S.
Roberto
, R.
Costi
, S.
Massa
, R.
Rompei
, M.
Artico
, Bioorg. Med. Chem.
8
, 1423
–1432
(2000
).9.
J.
Shibo
, L.
Hong
, L.
Shuwen
, Z.
Qian
, H.
Yuxian
, K. D.
Asim
, Antimicrob. Agents Chemother.
Vol 48
, 4349
–4359
(2004
).10.
P. B.
Khulpe
, S. K.
Mohite
, J. Curr. Pharm.
4
, 1181
–1185
(2014
).11.
J.
Lehuede
, B.
Fauconneau
, L.
Barrier
, M.
Ourakow
, A.
Piriou
, J. M.
Vierfond
, Eur. J. Med. Chem.
34
, 991
–996
(1999
).12.
A. T.
Khan
, M.
Lal
, P. R.
Bagdi
, R. S.
Basha
, P.
Saravanan
, S.
Patra
// Tetrahedron Lett.
53
, 4145
–4150
(2012
).13.
E.
McDonald
, K.
Jones
, P. A.
Brough
, M. J.
Drysdale
, P.
Workman
, Curr. Top. Med. Chem.
6
, 1193
–1203
(2006
).14.
S.
Sugiura
, S.
Ohno
, O.
Ohtani
, K.
Izumi
, T.
Kitamikado
, H.
Asai
, K.
Kato
, J. Med. Chem.
20
, 80
–85
(1977
).15.
D. M.
Bailey
, P. E.
Hansen
, A. G.
Hlavac
, E. R.
Baizman
, J.
Pearl
, A. F.
Defelice
, M. E.
Feigenson
, J. Med. Chem.
28
, 256
–260
(1985
).16.
K.
Sujatha
, G. G.
Shanthi
, N. P.
Selvam
, S.
Manoharan
, P. T.
Perumal
, M.
Rajendran
, Bioorg. Med. Chem. Lett.
19
, 4501
–4503
(2009
).17.
B. N.
Acharya
, D.
Saraswat
, M.
Tiwari
, A. K.
Shrivastava
, R.
Ghorpade
, S.
Bapna
, M. P.
Kaushik
, Eur. J. Med. Chem.
45
, 430
–438
(2010
).18.
M.
Kidwai
, R. J.
Mohan
, J. Korean Chem. Soc.
48
, 177
–181
(2004
).19.
A. M.
Farag
, K. A. K.
Ali
, T. M. A.
El-Debss
, A. M.
Mayhoub
, E. A.
Abdel-Galil
, N. A.
Abdel-Hafez
, M. M.
Abdulla
, Eur. J. Med. Chem.
45
, 5887
–5898
(2010
).20.
C.
Simon
, T.
Constantieux
, J.
Rodriguez
, Eur. J. Org. Chem.
2004
, 4957
–4980
(2004
).21.
A. M.
Shestopalov
, Y. M.
Emeliyanova
, A. A.
Shestopalov
, Org. Lett.
4
, 423
–425
(2002
).22.
V. V.
Shinde
, S. D.
Lee
, Y. S.
Jeong
, Y. T.
Jeong
, Tetraheron Lett.
56
, 859
–865
(2015
).23.
S.
Maiti
, S.
Biswas
, U.
Jana
, J. Org. Chem.
75
, 1674
–1683
(2010
).
This content is only available via PDF.
© 2020 Author(s).
2020
Author(s)
You do not currently have access to this content.
